Совпадение поселения евреев в Киеве с обращением Руси в греческую православную веру предвосхищает ход истории. Самая ранняя фаза русской культурной жизни отмечена печатью византийского духа нетерпимости по отношению к евреям. Игумен знаменитого Печерского монастыря Феодосий (1057-1074) учил киовян жить в мире с друзьями и недругами, «но со своими врагами, а не с божьими». Однако враги Бога — это евреи и еретики, «придерживающиеся извращенной религии». В «Житии Феодосия», написанном знаменитым русским летописцем Нестором, говорится, что этот строгий монах имел обыкновение вставать среди ночи и тайно ходить к иудеям, чтобы спорить с ними о Христе. Он бранил их, клеймя злыми и безбожниками, и нарочно раздражал их, в надежде быть убитым «за исповедание Христа» и таким образом достичь мученической кончины, хотя, казалось бы, иудеи последовательно отказывали ему в этом удовольствие. Ненависть к иудеям и иудаизму одинаково проповедовали современники Феодосия Иларион и Иоанн, митрополиты Киевские (около 1050 и 1080).
Эта пропаганда религиозной нетерпимости не осталась без последствий. В начале двенадцатого века еврейская колония Киева пережила первый погром. При великом князе Святополке II. (1093-1113) евреи Киева пользовались полной свободой торговли и коммерции. Князь защищал своих еврейских подданных и поручил некоторым из них сбор таможенных и других герцогских пошлин. Но в период междуцарствия после смерти Святополка (1113 г.) им пришлось дорого заплатить за предоставленную им свободу. Киевляне предлагали княжеский престол Владимиру Мономаху, но он медлил со вступлением в столицу. В результате вспыхнули беспорядки. Киевская толпа взбунтовалась и, разграбив резиденции нескольких высокопоставленных лиц, бросилась на евреев и расхитила их имущество. С благими намерениями киевляне отправили к Мономаху вторую делегацию, предупредив его, что, если он промедлит дольше, бунты примут грозные размеры. Вслед за этим прибыл Мономах и навел порядок в столице.
Тем не менее евреи продолжали жить в Киеве. В 1124 году они сильно пострадали от пожара, уничтожившего значительную часть города. В летописях того периода (1146-1151 гг.) часто упоминаются «Иудейские ворота» в Киеве. Еврейских купцов привлекал этот город, растущий торговый центр, служивший связующим звеном между Западной Европой, с одной стороны, и черноморскими провинциями и азиатским континентом, с другой. Ссылку на Киев делают еврейские путешественники того времени Вениамин из Туделы и Петахия из Ратисбона (1160-1190). В первом говорится о «царстве Российском, простирающемся от ворот Праги до ворот Киевских, большом городе на границе царства». Последний, Петахия, сообщает нам, что, покинув свой дом в Ратисбоне, он отправился в Прагу, столицу Богемии; из Праги он отправился в Польшу, а оттуда «в Киев, что в России», после чего ехал шесть дней, пока не достиг Днепра и, перейдя его, наконец прибыл на побережье Черного моря и в Крым.
После крестовых походов, когда в Польше стали возникать значительные поселения еврейских иммигрантов из Германии, часть этих иммигрантов попала в Киевское княжество. Немецкие раввины двенадцатого века иногда ссылаются в своих трудах на путешествия немецких евреев, путешествующих со своими товарами в «Русь» и «Славонию» (славянские страны). Евреи России, у которых не было собственных раввинских авторитетов, обращались со своими запросами к еврейским ученым Германии или отправляли своих прилежных молодых людей на Запад для получения талмудического образования. В еврейских источниках XII века упоминаются имена рабби Исаака из Чернигова и рабби Моисея из Киева. Последний, как сообщается, обратился с запросом к известному гаону Багдада Самуэлю бен Али.
Завоевание Крыма татарскими ханами в XIII веке и постепенное распространение их суверенитета на Киевское и Московское княжества привели старый центр иудаизма в Таврическом крае к тесным контактам с его ответвлениями в различных частях России. Киев вступает в регулярные торговые сношения с Каффой (Феодосией) на берегу Крымского моря. Каффа становится в этот период международным торговым центром благодаря генуэзцам, которые добились от татарских ханов концессий на Каффу и окрестности и основали там торговую колонию Генуэзской республики. Крымский полуостров был присоединен к мировой торговле Италии, и купцы постоянно бороздили моря между Генуей и Каффой, проходя через византийские Дарданеллы. Итальянцы, греки, евреи и армяне стекались в Каффу и прилегающие местности на южном берегу Крыма. Правительство Генуэзской республики не раз инструктировало своих консулов, которым было поручено управление крымской колонией, соблюдать принципы веротерпимости в отношении к этому разнородному населению. Если верить свидетельству путешественника Шильтбергера, посетившего Крым между 1394 и 1427 годами, в Каффе жили евреи «двух родов», очевидно, раббаниты и караимы, имевшие две синагоги и четыре тысячи домов, внушительное население, если судить по их номерам.