Вершиной и концом полемики был трагический конфликт между Грозным и Курбским, принявший и литературную, и политическую формы.
В столкновении еретиков и ортодоксов за догматическими разногласиями скрывались социальные противоречия. Новгородско-московскую ересь, особенно в новгородской ее разновидности, многие исследователи характеризуют как антифеодальное движение, носящее реформационный характер. Широки были культурные интересы и образованность еретиков XV в. Их интересовали этико-философские проблемы (свобода воли или «самовластие» души), грамматические, календарно-астрономические, исторические темы.
При дворе боровшегося с ересью новгородского архиепископа Геннадия в 1499 г. был составлен полный древнерусский (славянский) свод библейских книг — важная веха в культурной истории любого народа. В большом литературном кружке тексты сверяли и правили, переводили с греческого и латинского языков.
Представитель нового поколения еретиков-реформаторов, самый радикальный русский мыслитель XVI в. Феодосий Косой, создатель «рабьего учения», плебейской ереси средневековья, выдвинул идеи уничтожения кабальной зависимости, утверждения человека, приятия жизни, веротерпимости, равенства народов и вер.
Споры нестяжателей и любостяжателей-иосифлян связывают обычно с вопросом о судьбах монастырского землевладения. Противостояние по этому вопросу действительно было существенно, но несводимо к нему. Нестяжатели считали допустимым средством борьбы с ересью не столько насилие и казни, сколько убеждение и требовали гуманного отношения к раскаявшимся еретикам. Этот вопрос возник в связи с сожжением еретиков в 1504 г. — казни редкой в средневековой Руси в отличие от Западной Европы и вызывавшей осуждение. Призывая «милость к падшим», нестяжатели обратились к теме, которой предстояла долгая жизнь в истории русской общественной мысли.
Вершиной русского нестяжательства было «умное делание» Нила Сорского. Возрождая традиции созерцательного монашества, он придавал особое значение духовному и нравственному формированию христианской личности. Психологические искания Нила, его призывы к внутреннему самосовершенствованию, интерес к человеческой личности, ее страстям, управлению ими и преодолению их позже будут возрождаться в духовном искании и служении старчества. Глубокий и последовательный мыслитель, Нил понимал, что для достижения идеала недостаточно этико-психологических правил и норм для каждого отдельного монаха: самый тип монастырского устройства, его социальное преобразование призваны способствовать выполнению разработанных им правил. Нил был сторонником скитской формы монастырского устройства (совместное проживание двух-трех монахов). Проведение этой программы в жизнь (по-видимому, он выступил с этой целью на соборе 1503 г.) изменило бы хозяйственный облик и социально-экономическую природу монастырей; из коллективных феодалов, обладавших корпоративной собственностью, они превратились бы в мелкие трудовые ячейки, своеобразные аналоги трудовой общины, что привело бы к серьезным изменениям в структуре феодального землевладения. Идеалом Нила Сорского был дешевый, бедный монастырь, отказывающийся от материальной благотворительности, ненужной и невозможной при отсутствии богатства. Нестяжательность не ограничивается личным нестяжанием монахов, но должна стать принципом их социального бытия.
Монастырское хозяйство Нилова скита воспроизводило натуральное хозяйство мелкого производителя, а функции монастырей ограничивались духовной сферой, учительством, нравственным воздействием. Иосиф Волоцкий, также требуя от монахов строгого личного нестяжания, ратовал за укрепление крупных общежительных монастырей, имевших большое хозяйство; их доходы предназначались на нужды благотворительности, на социальное служение, украшение монастырей. Победило направление Иосифа, что способствовало росту монастырей как крупных феодалов.
Ученик и последователь Нила Сорского Вассиан Патрикеев (ум. после 1531 г.), а также Максим Грек (1470–1551) развили критическую сторону нестяжательской доктрины; содержание их положительного идеала, порядков и норм, предлагаемых взамен существовавшей практики, до сих пор вызывает полемику среди исследователей. В их сочинениях звучит сочувствие «нищей нашей братии», для них нищета — не только самое совершенное состояние («бедность концептуальная»), но и реальная бедность обездоленных людей, требующая не восхищения и подражания, но сострадания и помощи. Вассиан выступал против порабощения «христиан-братии», ростовщичества, телесных наказаний, сострадал угнетенным крестьянам: «Побеждаемые сребролюбием и жадностью, всячески оскорбляем наших братьев, живущих в наших селах, обижаем их несправедливыми требованиями; налагая проценты на проценты и обман на обман, никогда не проявляем к ним милосердия… Обижаем, грабим, продаем наших братьев христиан, немилосердно истязуем их бичом, как дикие звери набрасываясь на их тела… бичом мучим человеческую плоть… откуда взял ты власть беспощадно бить христиан?» — восклицал Вассиан, обращаясь к монахам.