В ходе полемики, доказывая правомерность своих исправлений, Максим Грек создает новую в истории русской общественной мысли концепцию самоценности литературного дарования и литературного труда. Разным людям, утверждает он, даются разные дарования: одним — дар творить чудеса, а другим — способность к филологической работе («языком разум и сказание»). О своих способностях к языкам он говорит как об особом даре, рядоположном таким высокочтимым дарам, как «пророчество», «исцеление», «чюдотворение».
Гуманистический характер носило отношение Максима Грека к проблеме критериев «святости»: основным из них традиционно считалось «чюдотворение». Максим Грек заявил на суде, что недавно канонизированный Пафнутий Боровский не может считаться святым и чудотворцем, поскольку занимался ростовщичеством, спекуляцией, владел селами и людьми, применял телесные наказания. В качестве критерия святости выдвигается земное поведение человека, его моральный авторитет.
Древнерусская литература обладала не только художественными текстами, но имела и свои теории письменности. Столкновение теоретических обобщений проявлялось в тот период в догматических спорах, сопровождавших новые переводы книг, их канонизацию или исправление.
В своих переводческих воззрениях и филологической практике Максим Грек опирался на византийский опыт, а также, вероятно, и на опыт итальянских гуманистов. Важный аспект переводческой теории Максима Грека — национальный, народный, направленный против второго южнославянского влияния. Особенно отчетливо он проявился в конце жизни Максима Грека, в совместной работе с Нилом Курлятевым по переводу Псалтыри: и в тексте перевода, в стремлении сделать его чисто русским, и в теоретическом осмыслении работы, которая состояла в обособлении русского литературного языка от болгарского и сербского, и в стремлении приблизить его к разговорному языку.
Некоторые стороны этической концепции Максима Грека могут быть связаны с его службой (1498–1502 гг.) у Джованни Франческо Пико делла Мирандола — племянника знаменитого автора «Речи о достоинстве человека». В полемике, которую Максим Грек вел в первые годы пребывания в России, значительное место занимает проблема свободной воли — человеческого «самовластия», трактуемого как свобода выбора между добром и злом. Особенно важно то, что сама по себе антикатолическая и противоастрологическая полемика (именно внутри нее Максим рассматривает эту мысль) не требовала постановки вопроса о «самовластии»: такой поворот темы и такое предпочтение принадлежат самому Максиму Греку.
Его основные сочинения о «самовластии» созданы тогда же, когда происходила знаменитая полемика между Эразмом и Лютером о «свободе воли» и «рабстве воли». Максим Грек избрал ту часть христианской традиции, которая делала акцент на свободной воле человека.
Максим Грек полагал причину изменений в человеческой жизни и истории человечества не в астральном предопределении, а в Божественном промысле и человеческом «самовластии», т. е. в избрании человеком пути добра и зла. Он защищает человеческое «самовластие» от астрально предопределенной необходимости. Человек подобен Богу прежде всего своим «самовластием»: «… создатель… никому же человека покори, но пусти сводябодна его и своим образом почте и блага его естеством, а не звездным устроением созда»; «по образу Божию и по подобию — еже самовластное знаменует и не владимое». Противопоставлены «понужение» — необходимость (понимаемая как астральная необходимость) и «произволение» — свобода (понимаемая как христианское «самовластие»). Тема «самовластия» обладает богатой традицией в русской культуре. В конце XV в. ее разрабатывал еретик Ф. И. Курицын. Позже, во второй половине XVI в., про «свободное естество… по образу и подобию Божию сотворенного человека» писал А. М. Курбский, считавший себя учеником Максима.
Христианская теодицея («оправдание Бога», снятие противоречия между злом, царящим в мире и утверждением всеблагости создавшего мир Творца), намечавшаяся в сочинениях Максима Грека, была очень гибкой: с помощью разной расстановки акцентов можно было, развивая и подчеркивая то одну, то другую ее часть, утверждать и всемогущество божественного промысла, и греховность человеческой природы, и ответственность человека за свои земные дела и поступки. У Максима Грека преобладает последнее — этическая проблематика, хотя и Божественный промысл занимает значительное место. «Речь о достоинстве человека» могла быть известна Максиму Греку, хотя возможное влияние ее обнаруживается не столько в решении проблемы, сколько в характере подхода к своей задаче, в настойчивости выступлений на эту тему. И у самого Пико учение о свободном выборе не вполне отделимо от предшествовавших средневековых построений.