Рем нелегально снабжал штурмовиков оружием из секретных складов рейхсвера, лелея надежду возглавить эти формирования. Вскоре между Ремом и Герингом, чей приход Рем воспринял негативно, возникло глухое соперничество. Геринг в свою очередь не замедлил увидеть в капитане Реме опасного соперника.
Все же благодаря их вынужденному сотрудничеству нацистская партия к началу ноября 1923 года обладала настоящей армией, одетой в серо-зеленую форму, с военной выправкой, имевшей в своих рядах бывших боевых офицеров, набранных по объявлениям, опубликованным Герингом при поддержке Рема в газете «Фёлькишер беобахтер». Коричневые рубашки и гитлеровское приветствие появятся значительно позже.
Возлагая большие надежды на это воинство, 9 ноября 1923 года Гитлер и его друзья предпринимают непродуманную попытку путча.
Только 23 октября были предприняты первые шаги к подготовке этого путча, который должен был установить диктатуру Гитлера и Людендорфа. Плохо подготовленный путч был подавлен в течение нескольких часов. Мюнхенский полк штурмовиков занял позицию на правом берегу реки Изар, а полицейские отряды расположились на левом. Чтобы не терять попусту время, Геринг взял несколько заложников. Дело кончилось перестрелкой на улице Фельдгернгалле, где Геринг получил две пули в нижнюю часть живота. На первое время после перестрелки его укрыла в своем доме еврейская семья Баллин, пока преданные друзья тайно не переправили его через австрийскую границу, а потом в Инсбрук, где он смог начать лечиться.
Это ранение вкупе с периодом бездействия, который за этим последовал, оказали существенное воздействие на Геринга. Ордер на арест помешал ему вернуться в Германию, поэтому он был вынужден жить на протяжении четырех лет в Австрии, в Италии и потом в Швеции. Из-за позднего начала лечения его ранения плохо заживали. В течение двух лет он принимал морфий и стал им злоупотреблять. Интоксикация морфием повлекла за собой психическое расстройство; Геринг стал опасен для окружающих. Его пришлось положить в психиатрическую лечебницу в Лангбро, а потом в аналогичную в Конрадсберге. Снова переведенный в Лангбро, Геринг выписался оттуда, не долечившись, под регулярное наблюдение врачей. Судебный медик Карл А. Лундберг, который наблюдал Геринга в Лангбро, отметил его истерический темперамент, раздвоение личности, характеризовавшееся чередой припадков слезливой сентиментальности и приступов ярости, во время которых он был способен на крайности.
В этом не было ничего удивительного для членов его семьи: уже давно они дали ему самую суровую оценку. По словам его двоюродного брата Герберта Геринга, семья считала, что основными чертами характера Германа были тщеславие, страх ответственности и полное отсутствие нравственных устоев, позволявших ему «при необходимости шагать по трупам».
Продолжительное бездействие, пребывание в клиниках и госпиталях сильно изменили Геринга. Склонность к полноте превратилась в ожирение. Уже к тридцати двум годам он был тучен, налит нездоровым жиром, от которого ему позже не удалось избавиться. В изоляции от своих друзей национал-социалистов ему удалось избежать их грубого влияния. Отныне ему претили прямые силовые действия. Неудачный мюнхенский опыт, о котором он размышлял, привел его к выводу, что решения проблем могут быть иными.
Вчерашний хищник изменил свое обличье, зверь надел другую личину. Теперь Геринг решил использовать гораздо более опасное оружие. Эти перемены отдалят его от Рема, который останется грубым солдафоном. В 1927 году, вернувшись в Германию, Геринг, как и Гитлер, теперь убежден, что власть можно получить лишь при использовании «политических» средств. Под «политическими» он подразумевал, разумеется, самые грязные методы.
Возвратившись в Мюнхен после осенней амнистии 1927 года, Геринг нашел там всех своих друзей: Гитлера, давно освобожденного из тюрьмы, Геббельса, Штрейхера и Розенберга. В их рядах появился новый человек – Гиммлер, которому Гитлер хотел доверить реорганизацию своей личной охраны – службы СС. Что касается Рема, он в это время был в Боливии, занимаясь обучением новой армии. Геринг мог бы снова взять командование штурмовыми отрядами, однако почувствовал, что для него есть дело поважнее: его выдвинут кандидатом в депутаты на выборах 1928 года. И он был избран, хотя нацисты получили на них всего 12 мест. Торжественность заседаний в рейхстаге ему пришлась по вкусу, а депутатский месячный оклад в 600 марок существенно поправил его материальное положение. Его происхождение, как и его бывшее воинское звание, позволило ему войти в высшее берлинское общество и, главное, в круги крупных промышленников. Там он стал «представителем» Гитлера, впоследствии как «верный соратник фюрера». Посещение салонов берлинского общества закончилось тем, что Геринг полностью отдалился от наемников Рема и штурмовых отрядов. С этого времени он начинает рьяно увлекаться предметами искусства и проявлять претензии на меценатство.