Великий Князь, Рюрик и брат его, Давид Смоленский, требовали от Черниговского и всех Князей Олегова рода, чтобы они присягнули за себя и за детей своих никогда не искать ни Киева, ни Смоленска и довольствовались левым берегом Днепра, отданным их прадеду, Святославу. Ольговичи не хотели того. "Мы готовы, - говорили они чрез Послов Всеволоду Георгиевичу, - блюсти Киев за тобою или за Рюриком; но если желаешь навсегда удалить нас от престола Киевского, то знай, что мы не Венгры, не Ляхи, а потомки Государя единого. Властвуйте, пока вы живы; когда ж вас не будет, древняя столица да принадлежит достойнейшему, по воле Божией!" Всеволод грозил им: они на все согласились; а Рюрик отпустил наемных Половцев и в доказательство своего миролюбия обещал Ярославу Черниговскому исходатайствовать ему у брата Витебск, где Княжил Василько Брячиславич, зять Давидов, племянник Всеслава Полоцкого.
[1196 г.] Но Ольговичи нарушили клятвенный обет мира: не дождавшись Послов ни Всеволодовых, ни Давидовых, с коими надлежало им во всем условиться, в конце зимы выступили с войском к Витебску и начали грабить Смоленскую область. Племянник Давида, Мстислав Романович, сват Великого Князя, хотел отразить их. Ольговичи имели время изготовиться к битве, соединились с Князьями Полоцкими, Васильком Володаревичем и Борисом Друцким; заняли выгодное место и притоптали снег вокруг себя, чтобы тем удобнее действовать оружием. Мстислав вышел с полками из леса, напал стремительно и смял рать Черниговскую, над коею начальствовал Олег Святославич; но Воевода Смоленский, Михалко, в то же время бежал, не дерзнув сразиться с Полочанами, которые, видя Олега разбитого, ударили с тылу на полки Мстислава. Сей храбрый Князь, гнав Черниговцев, увидел себя окруженного новыми рядами неприятелей и должен был сдаться. Зять Давидов, юный Князь Рязанский, и Ростислав Владимирович, внук Мстислава Великого, едва могли спастися. Они принесли Смоленскому Князю весть о сем несчастии; а Ярослав Черниговский, обрадованный блестящим успехом своего племянника и слыша, что жители Смоленска не любят Давида, хотел с новыми полками идти прямо к сему городу. Рюрик остановил его. "Ты не имеешь совести, - писал он к нему из Овруча: - и так возвращаю тебе грамоты крестные, тобою нарушенные. Иди к Смоленску: я пойду к Чернигову. Увидим, кто будет счастливее". Ярослав оправдывался, жалуясь на Давида и Князя Витебского; обещал без выкупа освободить пленного Мстислава Романовича, требуя единственно того, чтобы Рюрик отступил от союза с Великим Князем. "У нас дела общие, - ответствовал Рюрик: - буде искренно желаешь мира, то дай свободный путь моим Послам чрез твою область ко Всеволоду и Давиду; мы все готовы примириться". Но Ярослав, будучи коварным, считал и других таковыми; не верил ему; занял все дороги; препятствовал сообщению между областями Киевскою, Смоленскою и Суздальскою. Началась война, или, лучше сказать, грабительство в пределах Днепровских. Отвергнув Великодушные правила Мономахова дому, Рюрик не устыдился нанять диких Половцев для опустошения Черниговских владений и полнил руки варварам, как сказано в летописи.
Ольговичи имели союзников в Князьях Полоцких: те и другие считали себя угнетенными и старейшими Мономаховых наследников. Они нашли друга и между последними: мужественного Романа Волынского, который искал всех способов возвыситься; следуя одному правилу быть сильным, не уважал никаких иных, ни родства, ни признательности. Обязанный благодеяниями тестя, он забыл их: помнил только, что Рюрик взял у него назад города Днепровские. Отдохнув после несчастной битвы с Мечиславом Старым, Роман снова предложил союз Ольговичам и послал рать свою воевать область Смоленскую и Киевскую. Сие нечаянное нападение уменьшило на время затруднение Ярослава, но собственную область Романову подвергнуло бедствиям опустошения: с одной стороны Ростислав, сын Рюриков, а с другой племянник его, Мстислав, сын Мстислава. Храброго, вместе с Владимиром Галицким пленили множество людей в окрестностях Каменца и Перемиля. Сам Рюрик остался в Киеве: ибо узнал, что Всеволод наконец решительно действует против Ольговичей, соединился с Давидом, с Князьями Рязанскими, Муромскими, с Половцами, - завоевал область Вятичей и думает вступить в Черниговскую. Ярослав видел себя в крайней опасности; но, скрывая боязнь, изготовился к сильному отпору: укрепил города, нанял степных Половцев, оставил в Чернигове двух Святославичей, и расположился станом близ темных лесов, сделав вокруг засеки, подрубив все мосты. Впрочем, ему легче было поссорить врагов своих хитростию, нежели силою одолеть их: так он и действовал.
Изъявляя вместе и миролюбие и неустрашимость, Ярослав послал сказать Всеволоду: "Любезный брат! Ты взял нашу отчину и достояние. Желаешь ли загладить насилие дружбою? Мы любви не убегаем и готовы заключить мир согласно с твоею верховною волею. Желаешь ли битвы? Не убегаем и того. Бог и Святый Спас рассудят нас в поле". Всеволод хотел знать мнение Князей Смоленского, Рязанских и Бояр. Давид противился миру, говоря: "Ты дал слово моему брату соединиться с ним под Черниговом и там или разрушить власть коварных Ольговичей, или заключить мир общий; а теперь думаешь один вступить в переговоры? Рюрик не будет доволен тобою. Ты велел ему начать войну; для тебя он предал огню и мечу свою область. Можешь ли без него мириться?" То же говорили и Князья Рязанские; но Всеволод, недовольный их смелыми представлениями, велел сказать Ольговичам, что соглашается забыть их вину, если они возвратят свободу Мстиславу Романовичу, откажутся от союза с Романом Волынским и выгонят мятежного Ярополка, сего славного чудесным прозрением слепца, который, будучи взят в плен Великим Князем, ушел из неволи и жил в Чернигове. Ярослав не принял только одного условия, касательно Романа Волынского, желая быть и впредь его другом. Согласились во всем прочем и с обыкновенными священными обрядами утвердили мир, к Великому огорчению Рюрика. Хотя Всеволод дал ему знать, что Ольговичи клялись никогда не тревожить ни Киевских, ни Смоленских областей; но Рюрик осыпал его укоризнами. "Так поступают одни вероломные, - ответствовал сей Князь Всеволоду: - для тебя я озлобил зятя, отдав тебе города его; ты же заставил меня воевать с Ярославом, который лично не сделал мне зла и не искал Киева. В ожидании твоего содействия прошли лето и зима; наконец, выступаешь в поле и миришься сам собою, оставив главного врага, Романа, в связи с Ольговичами и господином области, им от меня полученной". Следуя внушению досады, Рюрик отнял у Всеволода города Киевские и, тем оскорбив его, приготовил для себя важные несчастия, лишенный ВеликоКняжеского покровительства. Всеволод без сомнения поступил в сем случае несправедливо. Имея тайные намерения, он не хотел совершенного падения Черниговских Князей, чтобы не усилить тем Киевского и Смоленского, равно противных замышляемому им единовластию. Равновесие их сил казалось ему до времени согласнее с его пользою.