Сии хищники явились с другой стороны, нанятые Изяславом Давидовичем, который, не теряя времени, осадил с ними Чернигов, где Святослав и племянник его, Князь Северский, едва успели изготовиться к обороне, требуя войска от Ростислава. Но Киевляне и Берендеи, веря искреннему союзу дяди, не верили племяннику, зная его коварство: чтобы успокоить их, Святослав Всеволодович прислал сына в залог к Ростиславу, и полки Великокняжеские спасли Чернигов. Изяслав, устрашенный силою оных, бежал в степи. Там услышал он, что неосторожный Святослав отпустил союзников и сам болен: чем желая воспользоваться, Изяслав снова перешел за Десну с Половцами. Князь Черниговский действительно был нездоров; однако ж с супругою и детьми стоял в поле, успел возвратить Киевлян и мужественно отразил варваров. Союзники, гонясь за Изяславом, приступили к Вырю, где оставалась его Княгиня с казною. Тут воевода Иоанн Берладник имел случай доказать ему свое усердие; защитил город и принудил осаждающих удалиться. Изяслав отмстил им ужасным разорением Смоленской области: ибо наемники его, Половцы, пленили в ней более десяти тысяч людей безоружных, кроме множества убитых; но, видя превосходство сил на стороне врагов, он искал союзника в могущественном Князе Суздальском.
Андрей Георгиевич, не заботясь о России южной, желал господствовать в северной единовластно и присвоить себе древнюю столицу Рюрикову, то есть выгнать оттуда сыновей Великого Князя: Святослава Ростиславича из Новагорода, а Давида из Торжка. Не доброхотствуя отцу их, Андрей вступился за Изяслава и помолвил дочь свою за его племянника, Святослава Владимировича, осаждаемого тогда Князем Черниговским в городе Вщиже. Роман и Рюрик, сыновья Великого Князя, Владетель Северский с братом, Полочане и дружина Галицкая была с Святославом Ольговичем; но слыша, что сильное войско Андреево и Муромское идет отразить их от Вщижа, союзники склонились к миру, и Святослав Черниговский снял осаду, клятвенно обязав племянника чтить его как старшего в роде. - Андрей съехался с Изяславом в Волоке Ламском, праздновал там свадьбу дочери и послал сказать Новогородцам, что он намерен искать их Княжения, не любит кровопролития, но готов воевать в случае сопротивления. Чиновники объявили о том народу. Слава Андреева давно гремела в России: Новогородцы пленились мыслию повиноваться столь знаменитому Князю; однако ж, не имея причин жаловаться на своего, не вдруг прибегнули к средствам насилия: сперва сказали, что область Новогородская никогда не имела двух Князей и что Давид должен оставить Торжок; когда же Святослав Ростиславич, угождая им, велел брату выехать оттуда в Смоленск, они решились, без дальнейших околичностей, взять его под стражу. Уведомленный о сем намерении, Святослав не хотел верить. «Вчера (говорил он Боярам) граждане любили меня; вчера я слышал их клятвы, видел общее усердие». В самое то время народ вломился во дворец, неволею послал Князя в Ладогу, запер его жену в монастырь, разграбил казну, оковал дружину. Андрей отправил племянника, Мстислава, Наместником в Новгород; а Святослав Ростиславич ушел из Ладоги к отцу, который, в первую минуту гнева, велел заключить в душную темницу всех купцев Новогородских, бывших в Киеве; но выпустил и разослал их по городам, сведав с прискорбием, что некоторые из них скоропостижно умерли в оной. Хотя Великий Князь досадовал на Андрея Суздальского, однако ж не думал мстить ему кровопролитием и желал спокойствия.
К несчастию, он не мог удовлетворить своему искреннему миролюбию. Видя, что Андрей, довольный приобретением Новагорода, не расположен воевать с Великим Князем, беспокойный Изяслав снова обратился к Половцам и нашел единомышленника в непостоянном Святославе Всеволодовиче; их сторону взяли также некоторые Бояре Киевские и Черниговские, хотевшие неустройства: ибо зло общее бывает иногда частною выгодою. Святослав Ольгович послал сына своего, Олега, в Киев, где Великий Князь желал дружелюбно угостить его. Клеветники уверили сего юношу, что Ростислав тайно готовит ему темницу, и легкомысленный Олег, не сказав ни слова отцу, пристал к Изяславу Давидовичу и Князю Северскому. Святослав душевно оскорбился вероломством сына и племянника в рассуждении Великого Князя; но коварные его Вельможи старались очернить Ростислава. «Знай (говорили они своему Князю), что Духовник Ростиславича ездил из Смоленска к Изяславу и предлагал ему Чернигов: Государь Киевский притворяется другом твоим, но помогает тебе лениво, и до сего времени ты не видал никакой пользы от его союза». Обманутый клеветою, Черниговский Князь взял сторону брата; однако ж сам не хотел участвовать в войне. Изяслав с союзниками ополчился; стоял две недели под стенами Переяславля, убеждая зятя своего, Глеба Георгиевича, вооружиться против Великого Князя; не успел в том и, видя Ростислава готового к битве, удалился. Но вторичное его предприятие было счастливее: в течение зимы [1161 г.] усиленный множеством Половцев, он переправился за Днепр выше Киева и приступил к Подолу, огражденному высоким тыном. Тут началось сражение. Половцы во многих местах рассекли ограду, ворвались в улицы и зажгли домы. Окруженные пламенем, дымом и мечами варваров, Киевляне с Берендеями в ужасе бежали на гору к Златым вратам каменной стены. Тогда Великий Князь, приняв совет дружины, оставив Киев и заключился в Белегороде, ожидая скорой помощи.
Изяслав вступил в Киев, освободил там многих друзей своих, бывших под стражею, и спешил осадить Белгород. Великий Князь сжег деревянные укрепления, или острог, и четыре недели оборонялся в крепости. Напрасно Святослав Черниговский склонял брата к общему миру, советуя ему снять осаду, возвратиться за Днепр и ждать всего от справедливости. Изяслав ответствовал его Послам: «Ежели уйду за Днепр, то союзники оставят меня. Что ж будет со мною? В степях ли Половецких найду для себя область? Лучше умру здесь от меча,, нежели от голода на берегах Сейма». Он говорил смело, но действовал малодушно: ибо, услышав, что Торки, Берендеи, Печенеги Росьские, Мстислав Волынский и Галичане идут в помощь к Великому Князю, Изяслав бежал и погиб без мужественной обороны: неприятельский всадник, именем Выйбор, рассек ему саблею голову. Великий Князь и Мстислав нашли его плавающего в крови и не могли удержаться от слез искренней горести. «Вот следствие твоей несправедливости! - сказал первый: - недовольный областию Черниговскою, недовольный самым Киевом, ты хотел отнять у меня и Белгород!» Изяслав не ответствовал, но просил воды; ему дали вина - и сей несчастный Князь, взглянув дружелюбно на врагов сострадательных, скончался [6 марта 1161 г.]. Пишут, что он в битвах обыкновенно носил власяницу брата своего, Николая Святоши, а в сей день почему-то не хотел надеть ее. Разбив Половцев, Олегову дружину, Черниговскую и Князя Северского, взяв их обозы, победители отослали в Чернигов тело Изяслава, искренно оплаканного братом Святославом и еще искреннее Иоанном Берладником. Сей злополучный Галицкий Князь, утратив в Изяславе единственного своего покровителя, уехал в Грецию и кончил горестную жизнь в Фессалонике, отравленный ядом, как думали современники. Великий Князь, не желая мстить ни Святославу Ольговичу, ни гораздо виновнейшему Северскому Владетелю, некогда им облаготворенному, удовольствовался их новою присягою и нашел способ дружелюбно разделаться с Андреем, который добровольно уступил ему Новгород, изведав беспокойную строптивость его жителей. Обузданные согласием двух сильных Государей, они молчали, и Святослав Ростиславич возвратился управлять ими.