Отменная набожность, усердие к строению храмов и милосердие к нищим не менее иных добродетелей помогли Иоанну в снискании любви общей. Он всегда носил с собою мешок, или калиту , наполненную деньгами для бедных: отчего и прозван Калитою . Кроме собора Успенского им построены еще каменный Архангельский (где стояла его гробница и где с того времени погребали всех Князей Московских), церковь Иоанна Лествичника (на площади Кремлевской) и Св. Преображения, древнейшая из существующих ныне и бывшая тогда Архимандритиею, которую основал еще отец Иоаннов на берегу Москвы-реки при созданной им деревянной церкви Св. Даниила: Иоанн же перевел сию обитель к своему дворцу, любил более всех иных, обогатил доходами; кормил, одевал там нищих и в ней постригся пред кончиною. — Украшая столицу каменными храмами, он окружил ее (в 1339 году) дубовыми стенами и возобновил сгоревший в его время Кремник , или Кремль , бывший внутреннею крепостию или, по старинному именованию, детинцем . В княжение Иоанна два раза горела Москва; были и другие несчастия: ужасное наводнение от сильного дождя и голод, названный в летописях рослою рожью . Но подданные, облаготворенные деятельным, отеческим правлением Калиты, не смели жаловаться на бедствия случайные и славили его счастливое время.
Тишина Иоаннова княжения способствовала обогащению России северной. Новгород, союзник Ганзы, отправлял в Москву и в другие области работу Немецких фабрик. Восток, Греция, Италия (чрез Кафу и нынешний Азов) присылали нам свои товары. Уже купцы не боялись в окрестностях Владимира или Ярославля встретиться с шайками Татарских разбойников: милостивые грамоты Узбековы, данные Великому Князю, служили щитом для путешественников и жителей. Открылись новые способы мены, новые торжища в России: так в Ярославской области, на устье Мологи, где существовал Холопий городок , съезжались купцы Немецкие, Греческие, Италиянские, Персидские, и казна в течение летних месяцев собирала множество пошлинного серебра, как уверяет один писатель XVII века: бесчисленные суда покрывали Волгу, а шатры — прекрасный, необозримый луг Моложский, и народ веселился в семидесяти питейных домах. Сия ярмонка слыла первою в России до самого XVI столетия.
Добрая слава Калиты привлекла к нему людей знаменитых: из Орды выехал в Москву Татарский Мурза Чет, названный в крещении Захариею, от коего произошел царь Борис Федорович Годунов; а из Киева Вельможа Родион Несторович, предок Квашниных, который был вызван Иоанном еще во время Михаила Тверского и привел с собою 1700 Отроков или Детей Боярских. Летописец рассказывает, что сей Родион, возведенный Московским Князем на первую степень Боярства, возбудил зависть во всех других Вельможах; что один из них, Акинф Гаврилович, не хотев уступить ему старшинства, бежал к Михаилу Тверскому, с сыновьями своими, оставив в челядне , или в людской избе, новорожденного внука Михаила, прозванного Челяднею , что усердный Родион спас Иоанна Данииловича в битве с Тверитянами под городом Переславлем, в 1304 году, зашедши им в тыл, и, собственною рукою отрубив голову Акинфу, привез оную на копье к Князю; что Иоанн наградил его половиною Волока, а Родион отнял другую у Новогородцев, выгнав их Наместника, и получил за то от Великого Князя еще иную волость в окрестностях реки Восходни. Сии обстоятельства прописаны также в челобитной Квашнина, поданной Царю Иоанну Васильевичу на Бутурлиных, потомков Боярина Акинфа, во время несчастных споров о Боярском старейшинстве.
Древняя Русская пословица: близ Царя, близ смерти , родилась, думаю, тогда, как наше отечество носило цепи Моголов. Князья ездили в Орду как на Страшный суд: счастлив, кто мог возвратиться с милостию Царскою или по крайней мере с головою! Так Иоанн Даниилович, в начале своего Великокняжения отправляясь к Узбеку, написал завещание и распорядил наследие между тремя сыновьями и супругою, именем Еленою, которая преставилась Монахинею в 1332 году. Сия древнейшая из подлинных Духовных грамот Княжеских, нам известных, свидетельствует, какие города принадлежали тогда к Московской области и как велико было достояние Князей. После обыкновенных слов: «Во имя Отца и Сына и Святого Духа», Иоанн говорит: «Не зная, что Всевышний готовит мне в Орде, куда еду, оставляю сию душевную грамоту, написанную мною добровольно, в целом уме и совершенном здравии. Приказываю, в случае смерти, сыновьям моим город Москву: отдаю Симеону Можайск, Коломну с волостями; Ивану Звенигород и Рузу; Андрею Лопастну, Серпухов, Перемышль; Княгине моей с меньшими детьми села, бывшие в ее владении» (следуют имена их)… «также оброк городских волостей , а купеческие пошлины, в оных собираемые, остаются доходом наших сыновей. Ежели Татары отнимут волость или село у кого из вас, любезные дети, то вы обязаны снова уравнять свои части или Уделы. Люди численые » — то есть вольные, окладные, платившие дань государственную — «должны быть под общим вашим ведением; а в раздел идут единственно купленные мною. Еще при жизни дал я сыну Симеону из золота четыре цепи, три пояса, две чаши, блюдо с жемчугом и два ковша, а серебром три блюда; Ивану из золота четыре цепи, два пояса с жемчугом и с каменьями, третий сердоликовый, два ковша, две круглые чаши, а серебром три блюда; Андрею из золота четыре цепи, пояс фряжский жемчужный, другой с крюком на червленом шелку, третий Ханский, два ковша, две чарки, а серебром три блюда. Золото Княгинино отдал я дочери Фетинье: четырнадцать колец, новый сделанный мною складень, ожерелье матери ее, чело и гривну; а мое собственное золото и коробочку золотую отказываю Княгине своей с меньшими детьми. Из одежд моих назначаю Симеону шубу червленую с жемчугом и шапку золотую, Ивану желтую объяринную шубу с жемчугом и мантию с бармами, Андрею шубу соболью с наплечками, низанными жемчугом, и портище алое с нашитыми бармами; а две новые шубы, низанные жемчугом, меньшим детям, Марье и Федосье. Серебряные поясы и другие одежды мои раздать священникам, а 100 рублей, оставленных мною у казначея, по церквам. Большое серебряное блюдо о четырех кольцах отослать в храм Владимирской Богоматери. Прочее серебро и Княжеские стада — кроме двух, отданных мною Симеону и Ивану — разделить моей супруге и детям. Тебе, Симеон, как старшему, приказываю меньших братьев и Княгиню с дочерьми: будь им по Боге главным защитником. — Грамоту писал Дьяк Великокняжеский Кострома, при Духовных отцах моих, Священниках Ефреме, Феодосии и Давиде; кто нарушит оную, тому Бог судия». — К грамоте привешены две печати: одна серебряная вызолоченная с изображением Спасителя и Св. Иоанна Предтечи и с надписью: печать Великого Князя Ивана , а другая свинцовая. — В сем завещании не сказано ни слова о Владимире, Костроме, Переславле и других городах, бывших достоянием Великокняжеского сана: Иоанн, располагая только своею отчиною, не мог их отказать сыновьям, ибо назначение его преемника зависело от Хана.
Исчисляя свои села, Великий Князь упоминает о купленных или вымененных им в Новегороде, Владимире, Костроме и Ростове: таким образом он старался приобретать наследственную собственность и вне Московской области, к неудовольствию других Князей и вопреки условию, заключенному с Новогородцами. Но еще несравненно важнейшим приобретением были города Углич, Белозерск и Галич купленные Иоанном Данииловичем: первые два у потомков Константина I, а третий у наследников Константина Ярославича Галицкого, как сказано в одной из грамот Димитрия Донского: чему надлежало случиться незадолго до преставления Калиты. Однако ж сии Уделы до времен Донского считались Великокняжескими, а не Московскими: потому не упоминается об них в завещаниях сыновей Калитиных.
Мы имеем еще иную достопамятную грамоту времен Иоанновых, данную Василием Давидовичем Ярославским Архимандриту Спасской обители. Сей Князь пишет, что он, следуя примеру деда, Феодора Черного, определяет жалованье монастырским людям, в год по два рубля; освобождает их от всех налогов, также от яма, или подвод, от постоя и стражи; далее говорит: «Судии мои, Наместники и Тиуны, да не шлют Дворян своих за людьми Св. Спаса без ведома Игумена, который один судит их, или вместе с моим судиею, буде истец или ответчик не есть человек монастырский; в последнем случае часть денежной пени, налагаемой на виновного, идет в казну Св. Спаса, а другая в Княжескую. Жители иных областей, перезванные Игуменом в его ведомство, считаются людьми монастырскими; но работники их, приписанные к моим селениям, остаются под судом Княжеским. Черноризцы и Крылошане Спасские, торгуя в пользу Святой обители, увольняются от пошлин: что однако ж не уничтожает древнего устава о перевозах и бобровых реках». Сия харатейная грамота скреплена черною восковой печатаю и свидетельствует, какими гражданскими выгодами пользовались монастыри в России, согласно с уважением наших добрых предков к иноческому сану и в противность намерению, с коим были учреждены первые Христианские Обители, основанные единственно для трудов душеспасительных и чуждые миру.