С Литвою мы также были в переговорах. Казалось, что Сигизмунд искренно желал конца войны, для него тягостной; казалось, что и Царь хотел отдохновения. С обеих сторон изъявляли редкую уступчивость. Единственно для соблюдения старого обычая Великие Послы Королевские, приехав в Москву, требовали Смоленска, а наши Бояре Киева, Белоруссии и Волынии: ни мы, ни они в самом деле не помышляли о сем невозможном возврате. Сигизмунд уступал нам даже Полоцк; а Государь велел сказать Послам: «любя спокойствие Христиан, я уже не требую Царского титула от Короля: довольно, что все иные Венценосцы дают мне оный». Затруднение состояло в Ливонии: Сигизмунд предлагал, чтобы каждому владеть в ней своею частию, ему и нам; чтобы общими силами изгнать Шведов из Эстонии и разделить ее между Польшею и Россиею: в таком случае обязывался быть истинным другом Иоанну и называть его Царем. Но Царь хотел Риги, Вендена, Вольмара, Роннебурга, Кокенгузена: за что уступал Королю Озерище, Лукомль, Дриссу, Курляндию и 12 городков в Ливонии; освобождал безденежно всех пленников Королевских, а своих выкупал. Послы стояли за Ригу, за Венден; наконец сказали Боярам, что истинный, твердый мир всего скорее может быть заключен между их Государями в личном свидании на границе. Сия мысль сперва полюбилась Иоанну. Избрали место: Царю надлежало приехать в Смоленск, Королю в Орту, каждому с пятью тысячами благородных воинов. Но Послы не брали на себя условиться в обрядах свидания: например, Иоанн желал в первый день угостить Сигизмунда в своем шатре: что им казалось несовместно с достоинством Государя их. Миновало около двух месяцев в переговорах.
Тогда (в Июле 1566 года) Иоанн явил России зрелище необыкновенное: призвал в Земскую думу не только знатнейшее Духовенство, Бояр, Окольничих, всех других сановников, казначеев, Дьяков, Дворян первой и второй статьи, но и гостей, купцев, помещиков иногородных; отдал им на суд переговоры наши с Литвою, и спрашивал, что делать: мириться или воевать с Королем? В собрании находились 339 человек. Все ответствовали — Духовенство за себя, Бояре, сановники, граждане также особенно, но единогласно — что Государю без вреда для России уже нельзя быть снисходительнее; что Рига и Венден необходимы нам для безопасности Юрьева, или Дерпта, самого Пскова и Новагорода, коих торговля стеснится и затворится, если сии города Ливонские останутся у Короля; что Государи вольны видеться на границе для тишины Христиан, но что Сигизмунд по-видимому намерен только длить время, дабы между тем устроить запутанные дела в своем отечестве, примириться с Цесарем, умножить войско в Ливонии. Духовенство прибавило: «Государь! Твоя власть действовать как вразумит тебя Бог; нам должно молиться за Царя, а советовать непристойно». Воинские чиновники изъявили готовность пролить кровь свою в битвах; граждане вызывались отдать Царю последнее достояние на войну, если гордый Сигизмунд отвергнет предлагаемые ему условия для мира. Была ли свобода во мнениях, была ли искренность в ответе сей Земской, или Государственной Думы? Но совещание имело вид торжественный, и народ с благоговением видел Иоанна не среди опричников ненавистных, а в истинном величии Государя, внимающего гласу отечества из уст Россиян знаменитейших: явление достойное лучших времен Иоаннова царствования!
Дума утвердила сей приговор грамотою; а Панам Королевским сказали, что Государь чрез своих Послов объяснится с Королем, соглашаясь между тем прекратить воинские действия и разменяться пленниками. Сим кончилось дело. Вслед за Послами Литовскими (в 1567 году) отправились к Сигизмунду наши, Боярин Умной-Колычев и Дворецкий Григорий Нагой, уполномоченные подписать мир: что было новостию: ибо прежние договоры с Литвою совершались единственно в Москве. Сигизмунд встретил наших Бояр в Гродне: когда они вошли к нему, все Литовские Вельможи встали; но Послы увидели тут Князя Андрея Курбского и с презрением отвратились: им велено было требовать головы сего изменника! Девять раз они съезжались с Королевскими Панами и не могли ни в чем согласиться: Иоанн непременно хотел, изгнав Шведов и Датчан, владеть всею Ливониею, уступая Сигизмунду Курляндию. Несмотря на свое искреннее желание мира, Король отвергнул сии предложения; не согласился выдать и Курбского. Решились продолжать войну. «Я вижу, — писал Сигизмунд к Иоанну, — что ты хочешь кровопролития; говоря о мире, приводишь полки в движение. Надеюсь, что Господь благословит мое оружие в защите необходимой и справедливой».
Полки наши действительно шли из Вязьмы, Дорогобужа, Смоленска к Великим Лукам. Целию была Ливония. Основав на Литовской границе новые крепости Усвят, Улу, Сокол, Копие, Государь с Царевичем Иоанном выехал из Москвы к войску. 5 Октября [1567 г.], в поле, близ Медного, представили ему Посланника Королевского Юрия Быковского с упомянутым письмом Сигизмундовым. Иоанн сидел в шатре, вооруженный, в полном доспехе, среди Бояр, многих чиновников, также вооруженных с головы до ног, и сказал ему: «Юрий! Мы посылали к брату нашему, Сигизмунду Августу, своих знатных Бояр с предложением весьма умеренным. Он задержал их в пути, оскорблял, бесчестил. Итак, не дивися, что мы сидим в доспехе воинском: ибо ты пришел к нам от брата нашего с язвительными стрелами». Спросив Юрия о здравии Королевском, приказав ему сесть, но не дав руки, Иоанн выслал из шатра всех чиновников ратных, кроме советников, больших Дворян и Дьяков; выслушал речь Посланника, велел угостить его в другой ставке и немедленно отослать — в темницу Московскую! Сие нарушение права народного без сомнения не извинялось грубыми выражениями письма Королевского и тем, что Бояре Колычев и Нагой, приехав тогда же в стан к Иоанну, жаловались ему на худые с ними поступки в Литве. Кроме множества сановников, телохранителей, провождали Царя Суздальский Епископ Пафнутий, Архимандрит Феодосий, Игумен Никон, до Новагорода, где он жил 8 дней, усердно моляся в древнем Софийском храме и занимаясь распоряжением полков, чтобы идти к Ливонским городам Луже и Резице. Но вдруг воинский жар его простыл: встретились затруднения, опасности, коих Иоанн не предвидел, и для того призвал всех главных Воевод на совет. Они 12 Ноября съехалися близ Красного, в селении Оршанском, и рассуждали с Царем, начать ли осаду неприятельских городов или отложить поход: ибо за худыми дорогами обозы с тяжелым снарядом двигались медленно к границе, лошади падали, люди разбегались; надлежало ждать долго и стоять в местах скудных хлебом. Узнали также, что Король собирает войско в Борисове, замышляя идти зимою к Полоцку и Великим Лукам. Боялись утомить рать осадою крепостей, в то время когда неприятель с другой стороны может явиться в наших собственных пределах; а всего более опасались найти язву в Ливонии, где, по слуху, многие люди умирали от заразительных болезней. Решили, чтобы Государю ехать назад в Москву, а Воеводам стоять в Великих Луках, в Торопце и наблюдать неприятеля.
Таким образом, Иоанн не без внутренней досады возвратился в столицу; но к утешению его самолюбия Король Польский сделал то же: (в 1568 году) собрав 60000 или более воинов, хваляся по следам Ольгерда устремиться к Москве, и действительно выступив в поле с Двором блестящим, Сигизмунд несколько недель стоял праздно в Минской области, распустил главное войско, и сам уехав в Гродно, послал только отряды в западную Россию. Под Улою Литовцы претерпели великий урон; но имели и некоторые выгоды. Строением новой крепости, названной Копием, управляли Князья Петр Серебряный и Василий Палицкий: Литовцы в нечаянном нападении убили Палицкого; а Князь Серебряный едва ускакал в Полоцк. Близ Велижа пленив знатного чиновника, Петра Головина, они истребили несколько селений в Смоленской области, и каким-то обманом взяли Изборск (в начале 1569 года); но Россияне выгнали их немедленно: громили Польскую Ливонию, сожгли большую часть Витебска. Между тем разменивались пленниками на границе: Иоанн освободил Королевского Воеводу Довойну, Сигизмунд Князя Темкина. Жена Довойны умерла в Москве: Царь согласился отпустить ее тело в Литву, с условием, чтобы Король прислал в Москву тело Князя Петра Шуйского: о чем просили добрые сыновья сего несчастного Воеводы.
Уважив совет Бояр не прерывать мирных сношений с Литвою, Государь освободил Посланника Сигизмундова, семь месяцев страдавшего в темнице; дал ему видеть лице свое, говорил с ним милостиво; сказал: «Юрий! Ты вручил нам письмо столь грубое, что тебе не надлежало бы остаться живым; но мы не любим крови. Иди с миром к Государю своему, который забыл тебя в несчастии. Мы готовы с ним видеться; готовы прекратить бедствие войны. Кланяйся от нас брату, Королю Сигизмунду Августу». Начались снова переговоры. Гонцы ездили из земли в землю: Сигизмундовы, в речах с Боярами, именовали Иоанна Царем, и на вопрос: что значит сия новость? ответствовали: «так нам приказано от Вельмож Литовских». Гонцам Московским давались также наставления миролюбивые и следующее, достойное замечания: «Если будет говорить с вами в Литве Князь Андрей Курбский или ему подобный знатный беглец Российский, то скажите им: ваши гнусные измены не вредят ни славе, ни счастию Царя великого: Бог дает ему победы, а вас казнит стыдом и отчаянием. С простым же беглецом не говорите ни слова: только плюньте ему в глаза и отворотитесь… Когда же спросят у вас: что такое Московская опричнина? скажите: Мы не знаем опричнины: кому велит Государь жить близ себя, тот и живет близко; а кому далеко, тот далеко. Все люди Божии да Государевы ». Наконец Иоанн и Сигизмунд условились остановить неприятельские действия. Послам Литовским надлежало быть в Москву для заключения мира, коего желали искренно обе стороны: что изъясняется обстоятельствами времени. Сигизмунд не имел детей: движимый истинною любовию к отечеству, он хотел неразрывным соединением Литвы с Польшею утвердить их могущество, опасаясь, чтобы та и другая держава по его смерти не избрала себе особенного Властителя. Намерение было достохвально, полезно, но исполнение трудно: ибо Вельможи Польские и Литовские жили в вечной вражде между собою; одна власть Королевская могла обуздывать их страсти. Сигизмунд желал внешнего спокойствия, чтобы успеть в сем важном деле, предложенном тогда люблинскому сейму; а Царь желал короны Сигизмундовой: ибо носился слух, что Паны мыслят избрать в Короли сына его, Царевича Иоанна. Гонцам нашим велено было разведать о том в Литве и ласкать Вельмож. Государь унял кровопролитие, дабы потушить в Литовцах враждебное к нам чувство.