Перемена в отношениях Швеции к России также немало способствовала миролюбию Иоаннову в отношении к Сигизмунду. Чтобы удержать Эстонию за собою вопреки Дании и Польше, Король Эрик имел нужду не только в мире, но и в союзе с Царем: для чего употреблял все возможные средства и мыслил даже совершить подлое, гнусное злодеяние. Прелестная и не менее добрая сестра Сигизмундова Екатерина, на коей Царь хотел жениться, и которая, может быть, спасла бы его и Россию от великих несчастий — Екатерина в 1562 году вступила в супружество с любимым сыном Густава Вазы, Герцогом Финляндским Иоанном. Завистливый, безрассудный Эрик издавна не терпел сего брата и возненавидел еще более за противный ему союз с Королем Польским; выдумал клевету и заключил Иоанна. Тут обнаружилось великодушие Екатерины: ей предложили на выбор, оставить супруга или свет. Вместо ответа она показала свое кольцо с надписью: ничто, кроме смерти — и четыре года была Ангелом-утешителем злосчастного Иоанна в Грипсгольмской темнице, не зная того, что два тирана готовили ей гораздо ужаснейшую долю. Царь предложил, и Король согласился выдать ему Екатерину, как предмет странной любви или злобы его за бесчестие отказа. Дело началось тайною перепискою, а кончилось торжественным договором: в Феврале 1567 года приехали Шведские государственные сановники, Канцлер Нильс Гилленстирна и другие, прямо в Александровскую Слободу, были угощены великолепно и подписали хартию союза Швеции с Россиею. Царь назвал Эрика другом и братом, уступал ему навеки Эстонию, обещал помогать в войне с Сигизмундом, доставить мир с Даниею и с городами Ганзейскими: за что Эрик обязывался прислать свою невестку в Москву. Думный советник Воронцов и Дворянин Наумов поехали в Стокгольм с договорною грамотою, а Бояре Морозов, Чеботов, Сукин должны были принять Екатерину на границе. Но Провидение не дало восторжествовать Иоанну. Послы наши, встреченные в Стокгольме с великою честию, жили там целый год без всякого успеха в своем деле. Пригласив их обедать с собою, Эрик упал в обморок и не мог выйти к столу: с сего времени послы не видали Короля; им сказывали, что он или болен, или сражается с Датчанами. Для переговоров являлись к Воронцову только Советники Думы Королевской и говорили, что выдать Екатерину Царю, отнять жену у мужа, мать у детей, противно Богу и Закону; что сам Царь навеки обесславил бы себя таким нехристианским делом; что у Сигизмунда есть другая сестра, девица, которую Эрик может достать для Царя; что Послы Шведские заключили договор о Екатерине без ведома Королевского. Боярин Московский не щадил в ответах своих ни советников, ни Государя их; доказывал, что они лжецы, клятвопреступники, и требовал свидания с Эриком. Сей несчастный Король был тогда в жалостном состоянии: многими жестокими, безрассудными делами заслужив общую ненависть, боялся и народа и Дворянства; мучился совестию, терял ум, освободил и думал снова заключить брата; в смятении духа, в малодушном страхе, то объявлял нашим послам, что сам едет в Москву, то опять хотел послать Екатерину к Царю. Наконец совершился удар: 29 Сентября 1568 года Послы Московские увидели страшное волнение в столице и недолго были спокойными зрителями оного: воины с ружьями, с обнаженными мечами вломились к ним в дом, сбили замки, взяли все: серебро, меха; даже раздели Послов, грозили им смертию. В сию минуту явился Принц Карл, меньший брат Эриков: Боярин Воронцов, стоя перед ним в одной рубашке, с твердостию сказал ему, что так делается в вертепе разбойников, а не в Государствах Христианских. Карл выгнал неистовых воинов: изъяснил Боярину, что Эрик, как безумный тиран, свержен с престола; что новый Король, брат его Иоанн, желает дружбы Царя Московского; что обида, сделанная послам, не останется без наказания, будучи единственно следствием беспорядка, соединенного с переменою верховной власти. Послы требовали отпуска: выехали из Стокгольма, но 8 месяцев жили в Абове как невольники и возвратились в Москву уже в Июле 1569 года донести Царю о судьбе его друга и брата, несчастного Эрика, торжественно осужденного государственными чинами умереть в темнице, за разные злодейства, как сказано в сем приговоре, и за бесчестные, нехристианские условия союза с Россиею. Легко представить себе досаду Царя: он умел скрывать свои чувства: дозволил Шведским Послам, Епископу Абовскому, Павлу Юсту, с другими знатными чиновниками быть в Москву и велел их ограбить, задержать в Новегороде, точно так, как Боярин Воронцов и Наумов были ограблены, задержаны в Швеции. Сие действие казалось ему справедливою местию; но он хотел и важнейшей: хотел немедленно выгнать Шведов из Эстонии, и для того примириться на время с Сигизмундом, чтобы не иметь дела с двумя врагами.
Надлежало отвратить еще другую опасность, которая тогда явилась для России, но недолго тревожила Иоанна и дала без победы новую воинскую славу его Царствованию. Что замышлял против нас Солиман Великий, то сын его, малодушный Селим, хотел исполнить: восстановить Царство Мусульманское на берегах Ахтубы: к чему склоняли Султана некоторые Князья Ногайские, Хивинцы и Бухарцы, представляя ему, что Государь Российский истребляет Магометанскую Веру, и пресек для них сообщение с Меккою; что Астрахань есть главная пристань Каспийского моря, наполненная кораблями всех народов Азиатских, и что в казну Царскую входит там ежедневно около тысячи золотых монет. Послы Литовские, находясь в Константинополе, говорили то же. Один Хан Девлет-Гирей доказывал, что к Астрахани нельзя идти ни зимою, ни летом: зимою от несносного для Турков холода, летом от безводия; и что гораздо лучше воевать Московскую Украйну. Не слушая возражений Хана, Селим (весною 1569 года) прислал в Кафу 15000 Спагов, 2000 Янычар и велел ее Паше, Касиму, идти к Переволоке, соединить Дон с Волгою, море Каспийское с Азовским, взять Астрахань или, по крайней мере, основать там крепость в ознаменование Султанской державы. 31 Маия Паша выступил в поход; Хан также, имея до 50000 всадников. Они сошлися в нынешней Качалинской станице и ждали судов, которые плыли Доном от Азова с тяжелым снарядом, с богатою казною, имея для защиты своей только 500 воинов и 2500 гребцов, большею частию Христианских невольников, окованных цепями. Турки в отмелях выгружали пушки, влекли их берегом, с трудом неописанным. Тысячи две Россиян могли бы без кровопролития взять снаряд и казну: невольники ждали их с надеждою, а Турки с трепетом — никто не показывался! Донские Козаки, испуганные слухом о походе Султанского войска, скрылись в дальних степях, и суда 15 Августа благополучно достигли Переволоки. Тут началась работа жалкая и смешная: Касим велел рыть канал от Дона до Волги; увидев невозможность, велел тащить суда землею. Турки не хотели слушаться и говорили, что Паша безумствует, предпринимая такое дело, для коего мало ста лет для всех работников Оттоманской Империи. Хан советовал возвратиться; но, к удовольствию Касима, явились Послы Астраханские. «На что вам суда? — сказали они: — мы дадим их вам сколько хотите; идите только избавить нас от власти Россиян». Паша усмирил войско: 2 Сентября отпустил пушки назад в Азов, и с 12 легкими орудиями пошел к Астрахани, где жители готовились встретить его как избавителя: надежда их не исполнилась.
Посол Иоаннов, Афанасий Нагой, писал к Государю из Тавриды о замысле Султановом: письма его, хотя и не скоро, доходили. Война с Турциею не представляла Иоанну ничего, кроме опасностей: собирая многочисленное войско в Нижнем Новегороде и немедленно отрядив мужественного Князя Петра Серебряного с легкою дружиною занять Астрахань, он в то же время послал дары к Паше Кафинскому, чтобы склонить его к миролюбию. Паша взял дары, целовал грамоту Иоаннову, три дня честил гонцов Московских, а на четвертый заключил в темницу. Но Государь успокоился, сведав о малом числе Турков и худом усердии Девлет-Гирея к сему походу; угадывал следствия и не обманулся.