На семнадцатом году жизни он сочетался браком с юною Софиею, дочерью Витовта, сына Кестутиева. Изгнанный Ягайлом из отечества, сей витязь жил в Пруссии у Немцев. В одной из летописей сказано, что Василий, в 1386 году бежав из Орды в Молдавию, на пути в Россию был задержан Витовтом в каком-то Немецком городе, и наконец, освобожденный с условием жениться на его дочери, чрез пять лет исполнил сие обещание, согласно с честию и пользою государственною. Уже Витовт славился разумом и мужеством; имел также многих друзей в Литве и по всем вероятностям не мог долго быть изгнанником. Василий надеялся приобрести в нем или сильного сподвижника против Ягайла, или посредника для мира с Литвою. Бояре Московские, Александр Поле, Белевут, Селиван, ездили за невестою в Пруссию и возвратились чрез Новгород. Князь Литовский, Иван Ольгимонтович, проводил ее до Москвы, где совершилось брачное торжество к общему удовольствию народа. [1392 г.] Скоро Великий Князь отправился к Хану. За несколько месяцев перед тем Царевич Беткут, посланный Тохтамышем от берегов Волги и Казанки сквозь дремучие леса к северу, разорил Вятку, где со времен Андрея Боголюбского обитали Новогородские выходцы в свободе и независимости, торгуя или сражаясь с Чудскими соседственными народами. Слух о благосостоянии сей маленькой республики вселил в Моголов желание искать там добычи и жертв корыстолюбия. Изумленные внезапным их нашествием, жители нс могли отстоять городов, основанных среди пустынь и болот в течение двухсот лет: одни погибли от меча, другие навеки лишились вольности, уведенные в плен Беткутом: многие спаслися в густоте лесов и предприяли отмстить Татарам. Новогородцы, устюжане соединились с ними и, на больших лодках рекою Вяткою доплыв до Волги, разорили Жукотин, Казань, Болгарские, принадлежащие Ханам города и пограбили всех купцев, ими встреченных. Однако ж не сии случаи заставили Великого Князя ехать в Орду: намерение его обнаружилось в следствиях, составивших достопамятную эпоху в постепенном возвышении Московского Княжения. Он был принят в Орде с удивительною ласкою. Еще никто из Владетелей Российских не видал там подобной чести. Казалось, что не данник, а друг и союзник посетил Хана. Утвердив Нижегородскую область за Князем Борисом Городецким, Тохтамыш, согласно с мыслями Вельмож своих, не усомнился признать Василия наследственным ее Государем. Великий Князь хотел еще более, и получил все по желанию: Городец, Мещеру, Торусу, Муром. Последние две области были древним Уделом Черниговских Князей и никогда не принадлежали роду Мономахову. Столь особенная благосклонность изъясняется обстоятельствами времени. Тохтамыш, начав гибельную для себя войну с грозным Тамерланом, боялся, чтобы Россияне не пристали к сему завоевателю, который, желая наказать неблагодарного повелителя Золотой Орды, шел от моря Аральского и Каспийского к пустыням северной Азии. Хотя Летописцы не говорят того, однако ж вероятно, что Василий, требуя милостей Хана, обещал ему не только верность, но и сильное вспоможение: как Глава Князей Российских, он мог ручаться за других и тем обольстить или успокоить преемника Мамаева; корыстолюбие Вельмож Ординских и богатые дары Василиевы решили всякое сомнение. Уже Тохтамыш двинулся с полками навстречу к неприятелю за Волгу и Яик: великий Князь спешил удалиться от кровопролития; а Посол Ханский, Царевич Улан, долженствовал возвести его на престол Нижегородский.
Три месяца Василий был в отсутствии: народ Московский праздновал возвращение юного Государя [26 октября 1392 г.] как особенную милость Небесную. Еще не доехав до столицы, Великий Князь из Коломны отправил Бояр своих с Ханскою грамотою и с Послом Царевым в Нижний, где Князь Борис, недоумевая, что ему делать, собрал Вельмож на совет. Но знатнейший из них, именем Румянец, оказался предателем. Князь хотел затворить ворота городские. «Посол Царев (сказал Румянец) и Бояре Московские едут сюда единственно для утверждения любви и мира с тобою: впусти их и не оскорбляй ложным подозрением. Окруженный нами, верными защитниками, чего можешь страшиться?» Князь согласился, и поздно увидел измену. Бояре Московские, въехав в город, ударили в колокола, собрали жителей, объявили Василия их Государем. Тщетно Борис звал к себе дружину свою. Коварный Румянец ответствовал: «Мы уже не твои», — и с другими единомышленниками предал Бориса слугам Великокняжеским. Сам Василий с Боярами старейшими прибыл в Нижний, где, учредив новое правление, поручил сию область Наместнику, Димитрию Александровичу Всеволожу. Так рушилось, с своими Уделами, особенное Княжество Суздальское, коего именем долго называлась сильная Держава, основанная Андреем Боголюбским, или все области северовосточной России между пределами Новогородскими, Смоленскими, Черниговскими и Рязанскими. — Борис чрез два года умер. Его племянники, Василий, прозванием Кирдяпа, и Симеон, бежав в Орду, напрасно искали в ней помощи. Хотя Царевич Эйтяк вместе с Симеоном (в 1399 году) приступал к Нижнему и взял город обманом; но имея у себя едва тысячу воинов, не мог удержать оного. Супруга Симеонова, быв долго под стражею в России, нашла способ уйти в землю Мордовскую, подвластную Татарам, и жила в каком-то селении у Христианской церкви, сооруженной Хивинским Турком Хазибабою: Бояре Великого Князя, посланные с отрядом войска, взяли сию несчастную Княгиню и привезли в Москву. Между тем ее горестный супруг, лишенный отечества, друзей, казны, восемь лет скитался с Моголами по диким степям, служил в разные времена четырем Ханам и наконец прибегнул к милости Великого Князя, который возвратил ему семейство и позволил избрать убежище в России. Симеон, изнуренный печалями, добровольно удалился в независимую область Вятскую, где и скончался чрез пять месяцев (в 1402 году), быв жертвою общей пользы государственной. Старший брат Симеонов, Василий Кирдяпа, умер также в изгнании. Сыновья Василиевы и Борисовы то служили при дворе Московском, то уходили в Орду; а внук Кирдяпин, Александр Иванович Брюхатый, женился после на дочери Великого Князя, именем Василисе.
Руководствуясь правилами государственного блага, Василий и в других случаях не боялся казаться ни излишно властолюбивым, ни жестоким. Так, вследствие вторичного несогласия с Новогородцами, не хотевшими платить ему черной, или народной дани, изъявил он строгость необыкновенную, хитро соединив выгоды казны своей с честию Главы Духовенства. Митрополит Киприан, бесспорно заступив место умершего в Цареграде Нимена, ездил (в 1392 году) из Москвы в Новгород; с пышными обрядами служил Литургию в Софийском храме; велегласно учил народ с амвона и две недели пировал у тамошнего Архиепископа, Иоанна, вместе с знаменитейшими чиновниками, которые, в знак особенного уважения, от имени всего города подарили ему несколько дворов. Но сие дружелюбие изменилось, когда Митрополит в собрании граждан объявил, чтобы они, следуя древнему обыкновению, относились к нему в делах судных. Посадник, Тысячский и все ответствовали единодушно: «Мы клялися, что не будем зависеть от суда Митрополитов, и написали грамоту». Дайте мне оную, сказал Киприан: я сорву печать и сниму с вас клятву. Народ не хотел, и Киприан уехал с великою досадою. Зная, сколь Митрополиты пребыванием своим в Москве способствовали знаменитости ее Князей и нужны для их дальнейших успехов в единовластии, Василий с жаром вступился за Пастыря Церкви. Посол Великокняжеский представил Новогородцам, что они, с 1386 года платив Донскому народную дань, обязаны платить ее и сыну его; обязаны также признать Митрополита судиею в делах гражданских, или испытают гнев Государев. Новогородцы отвечали, что народная дань издревле шла обыкновенно в общественную казну, а Князь довольствовался одними пошлинами и дарами; что второе требование Василия, касательно Митрополита, противно их совести. [1393 г.] Сей ответ был принят за объявление войны. Полки Московские, Коломенские, Звенигородские, Дмитровские, предводимые дядею Великого Князя, Владимиром Андреевичем Храбрым, и сыном Донского, Юрием, взяли Торжок и множество пленников в областях Новагорода, куда сельские жители с имением, с детьми бежали от меча и неволи. Уже рать Московская, совершив месть, возвратилась, когда Василий узнал, что Торжок, оставленный без войска, бунтует и что ревностный доброхот Великокняжеский, именем Максим, убит друзьями Новогородского Правительства. Тут он решился неслыханною у нас дотоле казнию устрашить мятежников: велел Боярам снова идти с полками в Торжок, изыскать виновников убийства и представить в Москву. Привели семьдесят человек. Народ собрался на площади и был свидетелем зрелища ужасного. Осужденные на смерть, сии преступники исходили кровию в муках: им медленно отсекали руки, ноги и твердили, что так гибнут враги Государя Московского!.. Василий еще не имел и двадцати лет от рождения: действуя в сем случае, равно как и в других, по совету Бояр, он хотел страхом возвысить достоинство Великокняжеское, которое упало вместе с Государством от разновластия. — Новогородцы с своей стороны искали себе удовлетворения в разбоях: взяли Кличен, Устюжну; сожгли Устюг, Белозерск, не щадя и Святых храмов, обдирая иконы и книги церковные: пытали богатых людей, чтобы узнать, где скрыты их сокровища; пленяли граждан, земледельцев и, наполнив добычею множество лодок, отправили все вниз по Двине. Два Князя предводительствовали сими хищниками: Роман Литовский и Константин Иоаннович Белозерский, коего отец и дед пали в славной Донской битве. Сей юный Князь, не захотев быть подручником Государя Московского, вступил в службу Новагорода, его неприятеля. Но война не продолжилась; ибо Новогордцы, изведав твердый характер Василия, разочли, что лучше уступить ему требуемую им дань, нежели отказаться от купеческих связей с Московскими владениями и подвергать опасностям свою торговлю Двинскую, которой он, господствуя над Устюгом и Белымозером, легко мог препятствовать: обстоятельство всегда решительное в их ссорах с великими Князьями. Надлежало удовольствовать и Митрополита, тем необходимее, что Патриарх Константинопольский, Антоний, взял его сторону и велел им сказать: «Повинуйтеся во всем главе церкви Российской». И так они прислали знатнейших людей в Москву умилостивить Государя смиренными извинениями и вручить Киприану судную грамоту. Митрополит благословил их, а Великий Князь отправил Бояр в Новгород для утверждения мира. С ними ездил и Посол Митрополитов, коему чиновники и народ дали там 350 рублей в знак дружелюбия.