Утвердив спокойствие России. Василий решил судьбу древнего, знаменитого Пскова. Какое-то особенное снисхождение Иоанново позволило сей Республике пережить Новогородскую, еще иметь вид народного Правления и хвалиться тению свободы: могла ли уцелеть она в системе общего самодержавия? Пример Новагорода ужасал Псковитян; но, лаская себя свойственною людям надеждою, они так рассуждали: «Иоанн пощадил нас: может пощадить и Василий. Мы спаслись при отце благоговением к его верховной воле: не оскорбим и сына. Гордость есть безумие для слабости. Не постоим за многое, чтобы спасти главное: то есть свободное бытие гражданское, или по крайней мере долее наслаждаться оным». Сии мысли были основанием их политики. Когда Наместники Великокняжеские действовали беззаконно, Псковитяне жаловались Государю, молили неотступно, но смиренно. Ненавидя Князя Ярослава, они снова приняли его к себе Наместником: ибо так хотел Иоанн, который, может быть, единственно отлагал до случая уничтожить вольность Пскова, несогласную с государственным уставом России: войны, опасности внешние, а наконец, может быть, и старость помешали ему исполнить сие намерение. Юный Василий естественным образом довершил дело отца: искал и легко нашел предлог. Хотя Псковитяне вообще изъявляли более умеренности, нежели пылкие Новогородцы: однако ж, подобно всем республикам, имели внутренние раздоры, обыкновенное действие страстей человеческих. Еще в Иоанново время был у них мятеж, в коем один Посадник лишился жизни, а другие чиновники бежали в Москву. Тогда же земледельцы не хотели платить дани гражданам: Вече самовластно наказало первых, отыскав древнюю уставную грамоту в доказательство, что они всегда считались данниками и работниками последних. Иоанн обвинил самовольство Веча: Псковитяне едва смягчили его гнев молением и дарами. При Василии управлял ими в сане Наместника Князь Иван Михайлович Репня-Оболенский, не любимый народом: питая несогласие между старшими и младшими гражданами, он жаловался на их строптивость и в особенности на главных чиновников, которые будто бы вмешивались в его права и суды. Сего было довольно для Василия.
Осенью в 1509 году он поехал в Новгород с братом своим Андреем, с зятем, Царевичем Петром, Царем Летифом, с Коломенским Епископом Митрофаном, с знатнейшими Боярами, Воеводами, Детьми Боярскими. Цель путешествия знали разве одни Вельможи Думные. Везде народ с радостию встречал юного Монарха: он ехал медленно и с величием. Унылый Новгород оживился присутствием двора и войска отборного; а Псковитяне отправили к Великому Князю многочисленное Посольство, семьдесят знатнейших чиновников и Бояр, с усердным приветствием и с даром ста пятидесяти рублей. Главный из них, Посадник Юрий, сказал ему: «Отчина твоя, Псков, бьет тебе челом и благодарит, что ты, Царь всея Руси, держишь нас в старине и милостиво обороняешь от всех иноплеменников. Так делал и великий твой родитель: за что мы готовы верно служить тебе, как служили Иоанну и вашим предкам. Но будь правосуден: твой Наместник утесняет добровольных людей, Псковитян. Государь! защити нас». Он милостиво принял дар; выслушал жалобы; обещал управу. Послы возвратились и сказали Вечу слова Государевы; но мысли сердечные, прибавляет Летописец, известны единому Богу. Василий велел Окольничему своему, Князю Петру Шуйскому-Великому, с Дьяком Долматовым ехать во Псков и на месте узнать истину. Они донесли, что граждане винят Наместника, а Наместник граждан; что их примирить невозможно и что одна власть Государева должна решить сию тяжбу. Новые послы Псковские молили Великого Князя сменить Оболенского: Василий ответствовал, что непристойно сменить его как виновного без суда; что он приказывает ему быть в Новгород вместе со всеми Псковитянами, которые считают себя обиженными, и сам разберет их жалобы.
Здесь Летописец Псковский укоряет своих Правителей в неосторожности: они письменно дали знать по всем волостям, чтобы недовольные Наместником ехали судиться к Великому Князю. Сыскалось их множество; немало и таких, которые поехали жаловаться Государю друг на друга, и между ими были знатные люди, первые чиновники. Сие обстоятельство предвещало Пскову судьбу Новагорода, где внутренние несогласия и ссоры заставили граждан искать Великокняжеского правосудия и служили Иоанну одним из способов к уничтожению их вольности. Василий именно требовал к себе Посадников для очной ставки с Князем Оболенским, велев написать к Вечу, что если они не явятся, то вся земля будет виновата. Псковитяне содрогнулись: в первый раз представилась им мысль, что для них готовится удар. Никто не смел ослушаться: девять Посадников и купеческие старосты всех рядов отправились в Новгород. Василий приказал им ждать суда и назначил сроком 6 Генваря [1510 г.].
В сей день, то есть в праздник Крещения, Великий Князь, окруженный Боярами и Воеводами, слушал обедню в церкви Софийской и ходил за крестами на реку Волхов, где Епископ Коломенский Митрофан святил воду: ибо Новгород не имел тогда Архиепископа. Там Вельможи Московские объявили Псковитянам, чтобы все они шли в Архиерейский дом к Государю: чиновников, Бояр, купцов ввели в палату; младших граждан остановили на дворе. Они готовились к суду с Наместником; но тяжба их была уже тайно решена Василием. Думные Великокняжеские Бояре вышли к ним и сказали: «Вы поиманы Богом и Государем Василием Иоанновичем». Знатных Псковитян заключили в Архиепископском доме, а младших граждан, переписав, отдали Новогородским Боярским детям под стражу.
Один купец Псковский ехал тогда в Новгород: узнав дорогою о сем происшествии, он бросил свой товар и спешил известить сограждан, что их Посадники и все именитые люди в темнице. Ужас объял Псковитян. «От трепета и печали (говорит Летописец) засохли наши гортани, уста пересмягли. Мы видали бедствия, язву и Немцев перед своими стенами; но никогда не бывали в таком отчаянии». Собралось Вече. Народ думал, что ему делать? ставить ли щит против Государя? затвориться ли в городе? «Но война, — рассуждали они, — будет для нас беззаконием и конечною гибелию. Успех невозможен, когда слабость идет на силу. И всех нас немного: что же сделаем теперь без Посадников и лучших людей, которые сидят в Новегороде?» Решились послать гонца к Великому Князю с такими словами: «Бьем тебе челом от мала до велика, да жалуешь свою древнюю отчину; а мы, сироты твои, и прежде и ныне были от тебя, Государя, неотступны и ни в чем не противились. Бог и ты волен в своей отчине».
Видя смирение Псковитян, Государь велел снова привести всех задержанных чиновников в Архиепископскую палату и выслал к ним Бояр, Князя Александра Ростовского, Григория Федоровича, Конюшего Ивана Андреевича Челяднина, Окольничего Князя Петра Шуйского, Казначея Дмитрия Владимировича, Дьяков Мисюря-Мунехина и Луку Семенова, которые сказали: «Василий, Божиею милостию Царь и Государь всея Руси, так вещает Пскову: предки наши, отец мой и мы сами доселе берегли вас милостиво, ибо вы держали имя наше честно и грозно, а Наместников слушались; ныне же дерзаете быть строптивыми, оскорбляете Наместника, вступаетесь в его суды и пошлины. Еще сведали мы, что ваши Посадники и судьи земские не дают истинной управы, теснят, обижают народ. И так вы заслужили великую опалу. Но хотим теперь изъявить милость, если исполните нашу волю: уничтожите Вече и примете к себе Государевых Наместников во Псков и во все пригороды. В таком случае сами приедем к вам помолиться Святой Троице и даем слово не касаться вашей собственности. Но если отвергнете сию милость, то будем делать свое дело с Божиею помощию, и кровь Христианская взыщется на мятежниках, которые презирают Государево жалованье и не творят его воли». Псковитяне благодарили и в присутствии Великокняжеских Бояр целовали крест с клятвою служить верно Монарху России, его детям, наследникам, до конца мира. Василий, пригласив их к себе на обед, сказал им, что вместо рати шлет во Псков Дьяка своего, Третьяка Долматова, и что они сами могут писать к согражданам. Знатный купец, Онисим Манушин, поехал с грамотою от чиновников, Бояр и всех бывших в Новегороде Псковитян к их народу. Они писали: «Пред лицом Государя мы единомысленно дали ему крепкое слово своими душами за себя и за вас, братья, исполнить его приказание. Не сделайте нас преступниками. Буде же вздумаете противиться, то знайте, что Великий Князь в гневе и в ярости устремит на вас многочисленное воинство: мы погибнем и вы погибнете в кровопролитии. Решитесь немедленно: последний срок есть 16 Генваря. Здравствуйте».
Долматов явился в собрании граждан Псковских, сказал им поклон от Великого Князя и требовал его именем, чтобы они, если хотят жить по старине, исполнили две воли Государевы: отменили Вече, сняли колокол оного и во все города свои приняли Великокняжеских Наместников. Посол заключил речь свою тем, что или сам Государь будет у них, добрых подданных, мирных гостем, или пришлет к ним воинство смирить мятежников. Сказав, Долматов сел на ступени Веча и долго ждал ответа: ибо граждане не могли говорить от слез и рыдания; наконец, просили его дать им время на размышление до следующего утра. — Сей день и сия ночь были ужасны для Пскова. Одни грудные младенцы, по словам летописи, не плакали тогда от горести. На улицах, в домах раздавалось стенание: все обнимали друг друга как в последний час жизни. Столь велика любовь граждан к древним уставам свободы! Уже давно Псковитяне зависели от Государя Московского в делах внешней Политики и признавали в нем судию верховного; но Государь дотоле уважал их законы, и Наместники его судили согласно с оными; власть законодательная принадлежала Вечу, и многие тяжбы решились народными чиновниками, особенно в пригородах: одно избрание сих чиновников уже льстило народу. Василий уничтожением Веча искоренял все старое древо самобытного гражданства Псковского, хотя и поврежденное, однако ж еще не мертвое, еще лиственное и плодоносное.