Гораздо усерднее, в смысле нашей Политики, действовал тогда варвар, новый Хан Крымский, преемник умершего (в 1588 году) Ислама, брат его, именем Казы-Гирей. Приехав из Константинополя с Султанскою милостивою грамотою и с тремястами Янычар господствовать над Улусами разоренными, он видел необходимость поправить их, то есть искать добычи, не зная другого промысла, кроме хищения. Надлежало избрать Литву или Россию в феатр убийств и пожаров; Хан предпочел Литву, в надежде на ее безначалие или слабость нового Короля; и готовясь силою опустошить Сигизмундову землю, хотел лестию выманить богатые дары у Феодора: писал к нему, что доброжелательствуя нам искреннее всех своих предместников, он убедил Султана не мыслить впредь о завоевании Астрахани; что Москва и Таврида будут всегда иметь одних неприятелей. В конце 1589 года Казы-Гирей известил Феодора о сожжении Крымцами многих городов и сел в Литве и в Галиции: хваля его доблесть и дружественное к нам расположение, Царь в знак признательности честил Хана умеренными дарами, однако ж держал сильное войско на берегах Оки; следственно худо ему верил.
Но Батория уже не было, Султан не ополчался на Россию, Хан громил Литву: сии обстоятельства казались Царю благоприятными для важного подвига, коего давно требовала честь России. Мы хвалились могуществом, имея действительно многочисленнейшее войско в Европе; а часть древней России была Шведским владением! Срок перемирия, заключенного с Королем Иоанном, уже исходил в начале 1590 года, и вторичный Съезд Послов на берегу Плюсы (в сентябре 1586 года) остался бесплодным: ибо Шведы не согласились возвратить нам своего завоевания: без чего мы не хотели слышать о мире. Они предлагали только мену: отдавали Копорье за погост Сумерский и за берега Невы. Иоанн жаловался, что Россияне тревожат набегами Финляндию, свирепствуя в ней как тигры; Феодор же упрекал Воевод Шведских разбоями в областях Заонежской, Олонецкой, на Ладоге и Двине: летом в 1589 году они приходили из Каянии грабить волости монастыря Соловецкого и Печенского, Колу, Керет, Ковду и взяли добычи на полмиллиона нынешних рублей серебряных. Склоняя Короля к уступкам, Царь писал к нему о своих великих союзниках, Императоре и Шахе. Король ответствовал с насмешкою: «Радуюсь, что ты ныне знаешь свое бессилие и ждешь помощи от других: увидим, как поможет тебе сват наш, Рудольф; а мы и без союзников управимся с тобою». Невзирая на сию грубость, Иоанн желал еще третьего съезда Послов, когда Феодор велел объявить ему, что мы не хотим ни мира, ни перемирия, если Шведы, сверх Новогородских земель, ими захваченных, не уступят нам Ревеля и всей Эстонии; то есть мы объявили войну!
Доселе Годунов блистал умом единственно в делах внешней и внутренней Политики, всегда осторожной и миролюбивой; не имея духа ратного, не алкая воинской славы, хотел однако ж доказать, что его миролюбие не есть малодушная боязливость в таком случае, где без стыда и без явного нарушения святых обязанностей власти нельзя было миновать кровопролития. Исполняя сей важный долг, он употребил все способы для несомнительного успеха: вывел в поле (если верить свидетельству наших приказных бумаг сего времени) около трехсот тысяч воинов, конных и пеших, с тремястами легких и тяжелых пушек. Все Бояре, все Царевичи (Сибирский Маметкул, Русланей Кайбулич, Ураз-Магмет Онданович Киргизский), все Воеводы из ближних и дальних мест, городов и деревень, где они жили на покое, должны были в назначенный срок явиться под Царскими знаменами: ибо тихий Феодор, не без сожаления оставив свои мирные, благочестивые упражнения, сел на бранного коня (так хотел Годунов!), чтобы войско оживить усердием, а главных сановников обуздывать в их местничестве безрассудном. Князь Федор Мстиславский, знатнейший из родовых Вельмож, начальствовал в большом полку, в передовом — Князь Дмитрий Хворостинин, Воевода славнейший умом и доблестию. Годунов и Федор Никитич Романов-Юрьев (будущий знаменитый Филарет), двоюродный брат Царя, находились при нем, именуясь Дворовыми или Ближними Воеводами. Царица Ирина ехала за супругом из Москвы до Новагорода, где Государь распорядил полки: велел одним воевать Финляндию, за Невою; другим Эстонию, до моря; а сам с главною силою, 18 Генваря 1590 [года], выступил к Нарве. Поход был труден от зимней стужи, но весел ревностию войска: Россияне шли взять свое — и взяли Яму, Генваря 27. Двадцать тысяч Шведов, конных и пеших, под начальством Густава Банера, близ Нарвы встретили Князя Дмитрия Хворостинина, который разбил их и втоптал в город, наполненный людьми, но скудный запасами: для того Банер, оставив в крепости нужное число воинов, ночью бежал оттуда к Везенбергу, гонимый нашею Азиатскою конницею, и бросив ей в добычу весь обоз, все пушки; в числе многих пленников находились и знатные чиновники Шведские. 4 Февраля Россияне обложили Нарву; сильною пальбою в трех местах разрушили стену и требовали сдачи города. Тамошний Воевода, Карл Горн, величаво звал их на приступ, и мужественно отразил его (18 Февраля): Воеводы Сабуров и Князь Иван Токмаков легли в проломе, вместе со многими детьми Боярскими, стрельцами, Мордовскими и Черкесскими воинами. Однако ж сие блистательное для Шведов дело не могло бы спасти города: пальба не умолкала, стены падали, и многочисленное войско осаждающих готовилось к новому приступу (21 Февраля). В то же время Россияне беспрепятственно опустошали Эстонию до самого Ревеля, а Финляндию до Абова: ибо Король Иоанн имел более гордости, нежели силы. Начались переговоры. Мы требовали Нарвы и всей Эстонии, чтобы дать мир Шведам; но Царь, исполняя Христианское моление Годунова (как сказано в наших приказных бумагах), удовольствовался восстановлением древнего рубежа: Горн именем Королевским (25 Февраля) заключил перемирие на год, уступив Царю, сверх Ямы, Иваньгород и Копорье, со всеми их запасами и снарядом огнестрельным, условясь решить судьбу Эстонии на будущем съезде Послов: Московских и Шведских — даже обещая уступить России всю землю Корельскую, Нарву и другие города Эстонские. Мы хвалились умеренностию. Оставив Воевод в трех взятых крепостях, Феодор спешил возвратиться в Новгород к супруге и с нею в Москву торжествовать победу над одною из Держав Европейских, с коими отец его не советовал ему воевать, боясь их превосходства в ратном искусстве! Духовенство со крестами встретило Государя вне столицы, и Первосвятитель Иов в пышной речи сравнивал его с Константином Великим и Владимиром, именем отечества и Церкви благодаря за изгнание неверных из недр Святой России и за восстановление олтарей истинного Бога во граде Иоанна III и в древнем владении Славян Ильменских.