Как известно, Святослав увяз на Дунае и скоро погиб. Его сыну Владимиру Святославичу после утверждения в Киеве несколько лет пришлось посвятить борьбе за восстановление власти киевского князя на окраинах Русского государства, ослабевшей в период междоусобиц 973-980гг. Он дважды воевал с вятичами (981 и 982гг.), подчинил радимичей (984г.) и только после этого в 985г- смог двинуться на Волгу. Под этим годом «летопись» сообщает: «Иде Володимер на Болгары с Добрыней уем своим в лодиях, а торки берегом приведе на коних; и победи Болгары»30. Особо следует отметить, что Владимир действовал по примеру своего отца в союзе с гузами, по всей вероятности, продолжавшем существовать со времени Святослава. Вероятно, и путь его движения на болгар был тот же самый, которым пользовался Святослав, т. е. по Оке через вятичей.
Если верить «летописи», то Владимир успешно выполнил свою задачу. Однако продолжение летописного рассказа об этом походе внушает серьезные сомнения на этот счет. В рассказе о походе на Болгар содержится весьма странное рассуждение, вложенное летописью в уста Добрыни, относительно обутых в сапоги пленных болгар: «Сим дани нам не даяти, пойдем искать лапотников». Владимиру пришлось заключить с Болгарами вечный мир, т. е. отказаться от них, как от завоевания Святослава. Дружинники Владимира не смогли покорить обутых в сапоги болгар, возможно нашедших поддержку со стороны тесно связанного с ними Хорезма, заинтересованного в торговых сношениях с Болгарией еще больше, чем с Хазарией. Последняя была для Хорезма только транзитным пунктом по водному пути в Болгары, с которым Хорезм связывала и независимая от хазар караванная дорога. В Никоновской летописи под 994 и 997гг. имеются известия о походах Владимира на болгар, причем во втором из них определенно указывается, что это были болгары волжские. Владимир «одолев и плени их». По-видимому, «вечный мир» с болгарами оказался непрочным и русскому князю пришлось силой оружия добиваться свободного прохода русских купцов через земли болгар по Волге.
По свидетельству Иакова Мниха, поход Владимира на Волгу был направлен не только против болгар, но и против хазар. «И на Козары шед, победи а и дань на них положи»3I, -говорится в этом источнике. Именно к этому походу Владимира на хазар относится сообщение Мукаддаси о Руси, «нашествовавшей на них (хазар) и овладевшей их страной». Это свидетельство тем более ценно, что исходит от современника данного события, закончившего свой труд в 988/9г. Хазары к этому времени находились уже под властью Хорезма и стали мусульманами, хотя, судя по замечанию того же Мукаддаси, власть Хорезма над ними была непрочной и Мамуну неоднократно приходилось утверждать ее силой, вводя в хазарскую столицу свои войска. Вместе с тем выясняется, что победа Владимира над хазарами относится ко времени до 988/9г., т. е. всего вероятнее к 985г., которым летопись датирует его поход против волжских болгар.
По-видимому, борьба с болгарами и хазарами, поддерживаемыми хорезмийцами, оказалась слишком трудной для Владимира, хотя он и действовал в союзе со старыми противниками Хорезма и Хазарии -гузами. С целью облегчить задачу и сосредоточить все силы против хазар Владимир вынужден был заключить мир с болгарами, на который последние могли пойти с тем большей охотой, что все силы Руси после этого обращались против их исконных врагов хазар. Разгром, учиненный на Волге Святославом, на время приглушил болгаро-хазарские противоречия, поставив тех и других в одинаковые отношения с Русью.
Попытка Владимира вновь утвердить русскую гегемонию на Средней и Нижней Волге, однако, опять вскрыла эти противоречия. Обеспечив собственную безопасность, болгары охотно оставили хазар один на один с их могучим противником. Мир с болгарами был расценен русским летописцем как победа. Болгары сумели отбиться, в жертву были принесены хазары. Последующие попытки Владимира подчинить болгар, сведения о которых сохранились в Никоновской летописи под 994 и 997гг., по-видимому, не изменили положения. Болгары остались независимыми от Руси. В результате более чем двадцатилетней войны Русь все же пробилась к Каспийскому морю и поставила Нижнюю Волгу если не под власть, то в сферу русского политического влияния.
В связи с этим заключением следует отметить, что какие бы ни были другие цели похода Владимира на Херсон (Корсунь) в 989г., он, по всей вероятности, имел в виду и закрепление положения Руси на Керченском проливе - этом важнейшем звене торгового пути на восток, надо полагать, испытывавшем немалые стеснения со стороны Византии после поражения Святослава на Дунае. Тмуторокань и Белая Вежа находились на пути из Киева к Волге, и только опираясь на них, можно было держать этот путь открытым для русской торговли.