Успенский собор строился на рубеже XI и XII веков (точная дата неизвестна) по образцу одноимённого храма Печерского монастыря в Киеве. Это один из первых на Руси храмов, при строительстве которых применялась равнослойная кладка. Чтобы компенсировать потерю декоративности фасадов, зодчие провели их затирку с последующей разбивкой поверхности на манер белокаменных квадров. Отличие от киевского храма в том, что с трёх сторон имелись небольшие притворы, а в юго-западном углу была устроена часовенка с апсидкой - наподобие тех, что известны по памятникам Старой Рязани. Фресковая живопись XII века отличается высокой художественностью, но сохранилась очень фрагментарно. В XVII веке собор был обновлён в стиле барокко, купола переложены. Придельная церковь св. апостола Иакова - усыпальница Якова Кондратьевича Лизогуба, 1689 года постройки (освящена 14 сентября 1701 г.). Находится с южной стороны собора Надвратная колокольня высотой в 36 метров (1670-75 годов). Возведена на месте более ранней, деревянной колокольни Трапезная и Петропавловская церковь XVIII века, построенная над Елецкими пещерами (1069 года) и кельи того же периода (наиболее раннее кирпичное жилое строение на Левобережной Украине) Каменные защитные стены Руины дома игумена XVIII века Деревянный дом святителя Феодосия Черниговского (1688) - старейшая деревянная постройка Левобережной Украины.
Гора, на которой стоит Елецкий Успенский монастырь, изрыта и пронизана множеством подземных ходов, пещерами и катакомбами. Так, подземная галерея длиной в 70 метров соединяет Успенский собор и Петропавловскую церковь. На территории монастыря похоронены выдающиеся деятели российской и украинской истории и культуры - А. С. Милорадович, Леонтий Полуботок, Яков Лизогуб. Рядом с монастырским комплексом находится археологический памятник середины X века, курган Чёрная могила
А согласно изложенному в летописях "преданию", Елецкий Успенский монастырь был основан на месте чудесно найденной на одной из елей 3 февраля (или 3 ноября) 1060 года иконы Пресвятой Богородицы. От этих елей получили название и икона и обитель! Основателем монастыря считается киевский князь Святослав Ярославич. Справка: Святослав Ярославич, в крещении Никола (1027-27 декабря 1076, Киев) - третий сын Ярослава Мудрого и Ингегерды Шведской, князь черниговский, с 1073 великий князь киевский.
В 1054-1073 входил в так называемый "триумвират Ярославичей" и правил Киевской Русью вместе со старшим братом Изяславом и младшим Всеволодом. При нём черниговский епископ принял статус митрополита и активизировалось строительство в Чернигове.
1 ноября 1068 года под Сновском Святослав нанес поражение половцам.
В 1073 году, вступив в заговор со Всеволодом, сверг Изяслава, который бежал в Европу.
По некоторым данным, этой акции предшествовала активная внешняя политика Черниговского княжества, имевшая целью международную изоляцию Изяслава (в частности, он не получил польской поддержки, на которую рассчитывал). 27 декабря 1076 года Святослав II скончался на 50-м году жизни, став первой известной на Руси жертвой неудачной хирургической операции: он умер от "резания желве" (разрезания опухоли). Киевский престол занял Всеволод, который вскоре вернул его Изяславу. В историю культуры Святослав Второй вошёл как заказчик двух Изборников Святослава, переписанных для него в 1073 и 1076 годах. Первый из них включает миниатюру, изображающую князя с семейством. В 1069 в этом монастыре жил «отец русского монашества» преподобный Антоний Печерский. В середине XII столетия на том месте, где нашли святую икону, строится 25-метровый Успенский собор. В 1239, в ходе монголо-татарского нашествия монастырь был разграблен и разорён что в принципе означает, что были уничтожены и все его иконы... Так в запустении и полной разрухе прошло 206 лет ибо только с 1445 года Черниговом владел князь Иван Можайский, который начал восстановление черниговских святынь. Тогда же был отремонтирован и Елецкий монастырь В начале XVI века, по итогам русско-литовской войны, Чернигов входит в состав Московского княжества. Но в 1618 году на монастырь обрушивается новая беда и новое разоение! Город Чернигов оказывается «под Польшей» и сам монастырь вновь разоряется, монахи бегут куда могут, а Успенский собор вновь поляками разрушается! После 1623 польские власти передают все то, что осталось от монастыря греко-католикам (униатам), которые его ремонтируют и восстанавливают. Униатский игумен Елецкого монастыря Кирилл Транквиллион-Ставровецкий печатает в 1646 первую в Чернигове книгу - своё сочинение «Перло многоценное». Но затем власть Чернигове меняется и в 1649 поляки были из окончательно изгнаны, и монастырь вновь становится православным. Среди его игуменов были такие церковные и культурные деятели, как Димитрий Ростовский, Лазарь Баранович, Феодосий Черниговский, Иоанникий Галятовский, и другие. Последний реконструировал Успенский собор, построил трапезную Петропавловскую церковь, устроил в монастыре библиотеку и заказал пышный иконостас (погиб от зажигательной бомбы в 1941 году). В первой половине XVII столетия иноком монастыря Сергием составлено «Слово о некоем старце», рассказывающее о паломничестве в Святую землю. Монастырь был богатым собственником. До 1786, когда по указу Екатерины II, была проведена секуляризация, Елецкому монастырю принадлежали почти 2,5 тысячи крепостных душ, 8 трактиров, винокурня, 9 мельниц, 7 пекарен и т. д. Так прошло еще 135 лет пока на пришла новая беда! В 1921 безбожной коммунистической властью Елецкий Успенский мужской монастырь был закрыт. И вновь передан церкви через 70 лет в 1992 году. Позже по решению РПЦ МП на его територии был открыт уже женский монастырь.