Сиена, город Мадонны, св. Екатерины (ум. в 1380 г.) и св. Бернардина (ум. в 1444 г.), в первой половине XV столетия взрастила выдающегося скульптора Якопо делла Кверча. Сиенские живописцы, современники св. Бернардина, как, например, Пьетро ди Джованни (1416–1449), Сано ди Пьетро (1406–1481) и Стефано ди Джованни, прозванный Сассетта (ум. около 1450 г.), вдохновляемые все время религиозной мечтательностью, не отваживались сходить с путей их великих предшественников; разносторонние сиенские мастера второй половины XV столетия, из которых мы познакомились уже с Леонардо Веккьетта (около 1412–1480) и Франческо ди Джорджо (около 1439–1502), к которым примыкает Нероччио ди Бартоломмео (1447–1500), обнаруживают несамостоятельность своей художественной природы уже в том, что в произведениях они все еще не могут отделаться от старых типов и композиций. В пределах старого типа с удлиненной линией носа наиболее жизненными представляются еще Мадонны Маттео ди Джованни (1420–1495), довольно значительное количество которых было собрано на сиенской выставке 1904 г.; но лишь его последователь Гвидоччо Коццарелли (1450–1526), судя по его «Крещению» из Комуне ди Синалунга, в понимании форм тела стремился постичь одновременно и кватроченто, и чинквеченто. Быть может, прав Коррадо Риччи, говоря, что сиенцев XV столетия нельзя обвинять в движении назад. Но застой в истории искусства приводит почти к тем же последствиям, что и поворот назад.
Часть искреннего религиозного настроения своих художественных произведений Сиена передала в XV столетии умбрийской живописи, которая, впрочем, с другой стороны, не замыкалась и перед поразительной жизненной правдивостью флорентийских мастеров. Оба направления идут в Умбрии рядом, а кое-где и сливаются; наконец, искусство этой гористой страны с красивыми видами, серебристо-зелеными оливковыми рощами обнаруживает свой особый облик, обаяние которого чувствовалось весьма далеко.
Из южноумбрийских мастеров, у которых преобладало сиенское влияние, мы назовем здесь только Оттавиано Нелли из Губбио (ум. в 1444 г.). Самый значительный мастер переходного времени этой школы, Джентиле да Фабриано (1370–1428), в бытность свою учеником Аллегретто Нуци из Фабриано, развивался, конечно, в местных условиях, но он писал и во Дворце дожей в Венеции, и в Латеране в Риме, в Бреше и во Флоренции, в Орвието и Сиене и, таким образом, стал вместе с Мазолино одним из итальянских мастеров переходного времени, оказавших наиболее сильное влияние. Для того чтобы с ним ознакомиться, достаточно подписанной им Мадонны на золотом фоне со святыми, в Берлинском музее, створки от этого алтаря находятся в Уффици во Флоренции, и знаменитого «Поклонения волхвов» (1423), в Уффици во Флоренции, от которого в Лувре имеется пределла. Пейзаж «Поклонения волхвов», в котором мы видим, как издалека тянется шествие, построен еще без знания перспективы. Фигуры, в необозримом множестве толпящиеся на картине, еще не совсем твердо стоят на ногах. Пышные одежды богато украшены настоящим, отчасти накладным золотом, но лица, как они еще ни архаичны, начинают все-таки округляться, а кое-где и сокращаться; типы сами по себе чистые и благородные; выражения различных лиц обнаруживают уже различные степени небесной радости. Картина полна праздничного великолепия и чистого счастья.
В Фолиньо в лице Никколо да Фолиньо (1430–1502), которому Вазари, по-видимому ошибочно, дал имя Алунно, появляется впервые плодовитый мастер с хорошей техникой, с серьезными художественными стремлениями, радостным чувством прекрасного и мечтательной натурой. Его религиозные картины, сохранившиеся в большом количестве, по своей манере письма скорее сиенские, а по реалистическому языку форм скорее флорентийские, обнаруживают иногда склонность к преувеличениям маньериста, с которыми все-таки всегда соединяется стремление к выражению пламенной веры. Большая алтарная доска, в Ватиканской галерее, и большое «Благовещение», в галерее в Перуджи (то и другое 1466 г.), свидетельствуют о его мастерстве; его блестящее произведение, огромный алтарь с Рождеством Христовым в Сан-Никколо в Фолиньо, возник, однако, только в 1492 г.