Провозглашение имамами Чечни и Дагестана сначала Гази-Мухаммада (1828—1832), а после его гибели — Гамзат-бека (1832—1834) ознаменовало начало организованного сопротивления имперским властям и борьбу с их союзниками: так, был полностью истреблен род аварских ханов. Когда погибшего Гамзат-бека сменил шейх Шамиль (1834—1864), война приобрела еще более массовый характер. Авторитет Шамиля распространился на весь Кавказ, ему удалось организовать централизованную систему управления — подконтрольную территорию он разделил на 50 наместничеств во главе с наибами, подчинявшимися непосредственно ему, имаму. Им была организована общая казна, налажена инфраструктура по изготовлению оружия и военного снаряжения. Основываясь на шариате, он установил жесткую систему наказаний за проступки. При этом он благожелательно относился к желавшим перебраться на подконтрольные ему территории беглецам из угнетенных слоев русского населения, позволяя им селиться здесь, заводить хозяйство и при этом сохранять свою веру и обычаи. Обвинения Шамиля в деспотизме, иногда встречающиеся в литературе, основаны лишь на том, что своим стремлением создать централизованную систему управления он предпринимал жесткие меры по искоренению элементов общественных отношений, основанных на традиционном праве, что часто не находило понимания также среди представителей горского населения, привыкших к этому сформированному веками укладу.
В течение более четверти века Шамиль успешно возглавлял сопротивление имперским войскам, прибегая к тактике набегов на отдельные посты и селения, блокируя в ущельях вражеские отряды.
В июне 1839 г. огромные силы российской армии блокировали Шамиля в ауле Ахульго. Штурм аула длился два месяца, и ценой огромных потерь он был взят. Около двух десятков горцев сумели пробиться из окружения, среди них раненый Шамиль. При штурме погибла жена Шамиля и их грудной сын, а сестра Шамиля бросилась с горы, чтобы не попасть в плен, но российскими войсками был захвачен старший сын Шамиля. Битва была настолько катастрофической, что российскими властями даже была учреждена специальная медаль «За взятие штурмом Ахульго». Шамиль же в течение долгих лет продолжал возглавлять героическое сопротивление.
Однако объективно Шамиль располагал гораздо меньшими по сравнению с огромной империей экономическими и людскими ресурсами. В итоге, будучи блокирован в августе 1859 г. российскими войсками в ауле Гуниб с отрядом в 500 мюридов, старый шейх принял решение сдаться в плен. Лишь часть его людей последовала его примеру, многие предпочли смерть плену. Кто-то бросился вниз с горы, но предание чеченского народа сохранило сюжет, согласно которому один из его верных наибов, потерявший в боях глаз, руку и ногу, Байсангур из аула Беной, повел оставшихся людей на прорыв и сумел вырваться из окружения. Однако в 1861 г. он был ранен в одном из боев и попал в плен. Военной-полевой суд приговорил его к казни через повешение.
Следует отметить деятельность чеченского шейха Кунта-Хаджи Кишиева, активного последователя тариката кадирийа, приобретшего значительный вес на Северном Кавказе после поражения Шамиля, бывшего представителем накшбандийского тариката. Кунта-Хаджи начал проповеди в 50-е годы XIX в., в период Имамата Шамиля. Шейх призывал к прекращению насилия, проповедовал терпение и смирение, желая остановить кровопролитие, несущее беды и многочисленные потери его народу. Шамиль осудил выступление шейха. В отличие от тариката накшбандийа, где значительную роль в ритуально-обрядовых практиках играл тихий зикр (хафий), сторонники кадирийа проповедовали громкий зикр (джахрий). В период 1861—1863 гг. Кунта-Хаджи пребывал в Мекке, по возвращении он приобрел много сторонников. Однако поскольку Шамиль потерпел поражение, многие его сторонники решили провозгласить имамом Кунта-Хаджи, увидев в нем нового лидера сопротивления, хотя тот проповедовал мир. В 1864 г. царские власти, боявшиеся появления нового лидера у кавказских народов, поспешили арестовать шейха. Весть об аресте учителя стала неожиданностью для многих его последователей. В ауле Шали собрались несколько тысяч последователей шейха из всех аулов Чечни, потребовав у властей его освобождения. Однако российские власти стянули сюда значительные военные силы. Отчаявшиеся последователи шейха, среди которых были и переодетые в мужскую одежду женщины, сложили огнестрельное оружие и, выполняя зикр, двинулись на колонну российских войск, имея при себе лишь традиционные кинжалы и шашки. Они надеялись решить дело мирным путем, веря в то, что, даже находясь далеко, шейх оказывает им свою поддержку. Однако солдаты открыли ружейный огонь. В этой резне, по разным данным, погибло от 150 до 400 человек. Эта трагедия, произошедшая 18 января 1864 г., вошла в историю как «кинжальный бой зикристов».