Португалия начала свой самостоятельный исторический путь. Ее главной задачей стала война с мусульманами для расширения границ в южном направлении. И успехи не заставили себя долго ждать. Афонсу I, первый правитель независимого королевства, завоевал Сантарен и Лиссабон в 1147 г., Бежу — в 1162 г., Эвору — в 1166 г. В правление его сына Саншу I (1185–1211) к Португалии были присоединены земли Алгарви.
После смерти Альфонсо VII в 1157 г. Леоно-Кастильское королевство было разделено между его сыновьями: Кастилию получил Санчо III (1157–1158), а Леон — Фернандо II (1157–1188). Ранняя смерть Санчо III привела к тому, что на троне оказался его малолетний сын Альфонсо VIII (1158–1214). В период его малолетства шла острая борьба за власть между двумя знатными родами — Кастро и Лара. Этой ситуацией попытались воспользоваться также правители соседних королевств, Фернандо II Леонский и Санчо VI Наваррский, который хотел вернуть Логроньо в состав своего королевства. Ситуация изменилась в 1170 г., когда Альфонсо VIII достиг совершеннолетия. Ему удалось заключить очень удачный и выгодный брак с дочерью английского короля Генриха II Элеонорой. В качестве ее приданого под власть кастильского короля перешла Гасконь. В 1177 г. Альфонсо VIII отвоевал у мусульман Куэнку, которой было даровано фуэро, ставшее важной вехой в истории права Испании. В 1179 г. Альфонсо VIII заключил с королем Арагона Альфонсо II договор в Касорле, в котором производилось новое разделение земель, которые оба монарха планировали отвоевать у мусульман. Немного позже, в 1183 г., кастильский король договорился с Фернандо II Леонским о браке своей дочери Беренгелы с наследником леонского престола, будущим Альфонсо IX. В 1195 г. Альфонсо VIII потерпел тяжелое поражение в сражении при Аларкосе от Альмохадов, незадолго перед этим установивших свою власть над аль-Андалусом. Потребовалось несколько лет, чтобы христиане смогли взять реванш в знаменитой битве при Лас-Навас-де-Толоса в 1212 г., ознаменовавшей конец владычества Альмохадов. Помимо этого, Альфонсо VIII присоединил к своему королевству в 1200 г. Гипускоа и часть Алавы, принадлежавшие до этого Наварре. Кастильский король также содействовал развитию кантабрийского побережья.
Король Леона Фернандо II постоянно враждовал с Кастилией, вплоть до 1183 г., когда был заключен мир Фресно-Лавандера. Также у леонского монарха были постоянные конфликты с западными соседями, португальцами. Но при этом ему удавалось развивать экспансию в южном направлении. В 1166 г. он захватил крепости Йельтес и Алькантара. Его сын Альфонсо IX (1188–1230) начал свое правление, созвав Королевский совет, на котором присутствовали представители третьего сословия, и это стало началом становления института кортесов. Отношения с Кастилией у Альфонсо IX были напряженными, прежде всего из-за расторжения брака с кастильской инфантой Беренгелой. Это, в частности, объясняет отказ Альфонсо IX от участия в военной кампании, завершившейся победой христиан при Лас-Навас-де-Толоса в 1212 г.
Во второй половине XII в. в Леоне и Кастилии появились испанские духовно-рыцарские ордена, организованные по образцу орденов госпитальеров и тамплиеров. Первым возник орден Калатрава (1158). Начало его истории связано с обороной крепости Старая Калатрава, которая в те годы подвергалась постоянным нападениям мусульман. Новый орден принял устав цистерцианцев. Несколько лет спустя появился орден Алькантара, возникший на основе рыцарского братства Сан-Хулиан-де-Перейро. Алькантара также использовала цистерцианский устав. Орден Сантьяго сложился в 1171 г. на основе братства Касереса, основанного королем Леона Фернандо II. Орден Сантьяго в отличие от двух упомянутых использовал августинский устав. Все три ордена с момента своего основания играли важнейшую роль в военных действиях против мусульман, а также в колонизации отвоеванных земель.
Двигаясь дальше на восток, перейдем к королевству Наварра. Гарсии Рамиресу VI наследовал Санчо VI (1150–1194), прозванный Мудрым. Новый король стремился, используя малолетство правителей сопредельных Кастилии и Арагона, возвратить под свою власть земли, ранее отторгнутые от Наварры, однако не преуспел в этом. И более того, в 1179 г. Риоха окончательно перешла Кастилии. Санчо VI провел несколько важных административных реформ. Его наследник, Санчо VII Сильный, начал свое правление не очень удачно: Наварра потеряла вместе с Гипускоа выход к морю. Король решил направить свои усилия на расширение королевства в северном направлении. Улучшение отношений с Кастилией привело к тому, что Санчо VII помогал Альфонсо VIII в организации похода, завершившегося битвой при Лас-Навас — де-Толоса. Кроме того, Санчо VII предпринял меры для оздоровления Королевской казны.