1480 Турецкий флот при поддержке венецианцев атакует Отранто и устраивает резню среди жителей города. Восьмистам заложникам обещана жизнь в обмен на переход их в ислам, но те отказываются и подвергаются казни. Под впечатлением их стойкости главный палач сам объявляет о переходе в христианство и тоже принимает мученическую смерть.
1481 Город Отранто отвоеван обратно королем Альфонсом VI Арагонским. В Венеции архитектор и скульптор Пьетро Ломбардо приступает к возведению церкви Санта Мария деи Мираколи, предназначенной для размещения в ней чудотворного образа Девы Марии. Применение мраморной облицовки и эффектные порталы сделают эту постройку шедевром венецианской архитектуры Возрождения.
1482 Леонардо да Винчи прибывает в Милан из Тосканы по приглашению герцога Лодовико Сфорца. Под его покровительством он будет работать как художник, ученый, городской архитектор, устроитель придворных празднеств и инженер-конструктор, а рефекторий монастыря Санта Мария делле Грацие украсит фресковой (точнее, это смешанная техника) композицией Тайная вечеря, которая войдет в число эпохальных произведений мирового искусства.
1485 Джулиано да Сангалло завершает работу над виллой Поджо-а-Кайяно для Лоренцо Медичи. Эта первая со времен римлян загородная вилла вводит в обиход культуры символический статус «сельского дома» — приметы новой европейской цивилизации.
1489 Власть на Кипре переходит от вдовствующей королевы Катерины Корнаро к правительству Венецианской республики.
Бенедетто да Майяно создает проект нового дворца для флорентийского купца Филиппо Строцци. Строгая монументальность архитектурного решения палаццо Строцци найдет быстрый отклик и будет подхвачена итальянскими строителями резиденций для знати: подчеркивание социального статуса и элегантность берут верх над оборонительным характером аристократических жилищ более раннего времени.
1492 В возрасте 43 лет умирает Лоренцо Медичи. Правителем Флоренции становится его сын Пьеро, однако, не обладая политической проницательностью своего отца, он начинает терять поддержку и внутри города, и среди своих союзников и соседей. Позже Никколо Макиавелли в своем анализе современной и недавней истории сравнит этот момент с началом «всходов тех дьявольских растений, которые в скором времени разрушат Италию». Генуэзский мореплаватель Христофор Колумб высаживается на одном из Багамских островов, ошибочно предполагая, что оттуда уже недалеко до побережья Китая, а близлежащий остров Кубу принимает за Японию. Эта и последующие экспедиции вызовут во всей Италии надежду на новые, сулящие огромную выгоду торговые пути «на восток через запад».
1493 В Италию вторгается король Франции Карл VIII. Его целью является возврат земель, некогда принадлежавших его семье, Анжуйскому королевскому дому, а главное — восстановление французского контроля над политической ситуацией в Италии.
1494 Умирает король Неаполитанский Ферранте, завещав престол своему брату Альфонсу II.
Во Флоренции набирает силу республиканское движение, во главе которого встает феррарский монах Джироламо Савонарола. Пьеро Медичи, пытавшийся изменить традиционно про-французский политический курс на альянс с Неаполитанским королевством (туда им были посланы агенты для прощупывания дипломатической почвы), изгнан из города.
Альд Мануций открывает первую типографию в Венеции.
Итальянское слово «кондотьер» буквально переводится как «ведущий, командующий», но сегодня оно употребляется скорее как историческое понятие, означающее так называемых солдат удачи, командовавших армиями итальянских городов-государств в войнах времен позднего Средневековья и Возрождения. Потребность в их услугах возникла по той простой причине, что граждане больших торговых центров, вроде Флоренции или Венеции, больше интересовались делами, приносившими прибыль, а не военным делом. Пока имелись деньги, чтобы платить наемникам (иногда целому войску), это часто оказывалось куда более выгодным кратковременным вложением денег, нежели набор рекрутов и обучение местного ополчения. Не связанные политическими или семейными узами, кондотьеры применяли свои профессиональные навыки везде, где на них имелся покупатель.
К примеру, сэр Джон Хоквуд, англичанин родом из Эссекса, жизнь свою окончил во Флоренции (где его звали Джованни Акуто) в почете и богатстве: в 1394 году ему устроили пышные похороны, дав место для гробницы в соборе Дуомо. Никколо да Толентино, принесший флорентийцам победы над сиенцами в битве при Сан Романо в 1432 году, поначалу был кондотьером в одной из папских областей к востоку от Тосканы, Марке. К окончанию войны против Лукки он обошелся Флоренции в огромную сумму — 50 тысяч флоринов. И Хоквуд, и Никколо были увековечены благодарными работодателями, заказавшими фрески с их портретами видным мастерам — Паоло Уччелло и Андреа дель Кастаньо. Еще два флорентийца получат заказы от Венецианской республики, пожелавшей поставить бронзовые конные памятники двум своим величайшим кондотьерам. Статуя Эразмо да Нарни, более известного как Гаттамелата (доел, «пестрая кошка»), была создана в Падуе Донателло. В самой же Венеции был установлен монумент Бартоломео Коллеони работы Андреа Верроккьо, великолепно передавшего — при полном сохранении портретных черт — неустрашимое мужество воителя.
Впрочем, окончил свои дни Коллеони вполне мирно в своем замке Мальпага в Ломбардии. Более печальная участь пришлась на долю Франческо Буссоне, бедного свинопаса, военная доблесть которого в качестве кондотьера на службе герцога Миланского принесла ему титул графа Карманьолы. Поссорившись с герцогом, Карманьола в 1426 году перешел на службу к венецианцам. Война Венеции и Милана, казалось, предоставляла ему шанс отмщения, но после ряда бесплодных кампаний новые хозяева кондотьера потеряли терпение, арестовали его и судили, на тайном судилище, за «нанесенный им ущерб нашим делам и против чести и благосостояния нашего государства». И хотя дож Франческо Фоскари пытался вмешаться и спасти его, Карманьола был обезглавлен меж двух колонн на Пьяцетте за площадью Сан Марко. Малиновый бархатный плащ, в котором он шествовал на казнь, ввел у венецианских щеголей моду на плащи «алла Карьманьола». Спустя четыре столетия история кондотьера вдохновит поэта и писателя Алессандро Мандзони на создание исторической трагедии Граф Карманьола.
1495 Возглавив огромную армию, французский король Карл VIII подвергает осаде Неаполь. Альфонс II отрекается от престола в пользу своего сына Ферранте II и из соображений безопасности укрывается в Иски. Венеция, Милан и Испания, при поддержке папского престола, образуют союз, или Священную лигу, для изгнания французов из Италии. Когда армия Карла VIII поворачивает на север, у местечка Форново ее разбивают войска Лиги.
1497 Папа Александр VI, правитель корыстолюбивый и ценящий жизненные блага, отлучает от церкви Савонаролу, назвавшего его Антихристом, а Карла VIII — «Божьим орудием очищения».