В то время, когда главные силы начали войну против Ливонии, донской атаман Михаил Черкашин получил приказание царя действовать против Крыма. Гетман Вишневецкий получил приказание итти на помощь кабардинцам. Атаман Черкашин с казаками неоднократно врывался в Крым, производит разрушения, и сдерживал крымского хана от нападений на московские земли. Гетман Вишневецкий с отрядом в 5 000 казаков явится в Кабарду, помог собрать им рать против ногайцев, затем отошел на Днепр, где должен был наблюдать за крымским ханом.
Война против Ливонии возобновилась в 1558 году. Дальнейшей целью войны был захват балтийского побережья от Нарвы до Риги. Главные усилия направлялись против Риги. Авангардом в сторону Риги были высланы части легкой конницы казаков и татар, задачей которых было наблюдать за войсками Ливонского Ордена и не допускать соединения их с войсками литовцев. Была взята крепость Среньск, после чего началось наступление на Дерпт, Ригу и Псков. Осада Дерпта велась войсками кн. Андрея Курбского, по запискам которого, у Дерпта к его корпусу, в числе других войск, присоединилось 10 00 казаков. (Записки кн. А. Курбского). Дерпт был взят и русскими войсками была занята вся южная часть Ливонии, были заняты, кроме Дерпта, крепость Нейхаузен и 20 замков. Литовцы предложили мирные переговоры и был заключен мир до конца 1569 года.
ВТОРОЙ ПЕРИОД ВОЙНЫ НА ЗАПАДЕ
Успехи русских войск против Ливонии затрагивали интересы Ливонского Ордена, Польши и Швеции. Во главе Ордена стоял энергичный магистр Кеплер. Он возбудил против Москвы польского и шведского королей и они потребовали от московского царя, чтобы он очистил занятые города и области Ливонии. После отказа московского царя выполнить требования, начиналась война против коалиции Польши, Швеции, Ливонского Ордена и Ливонии.
Ко времени начала второго периода войны на западном фронте, в пограничной полосе против Крыма, произошли изменения. Гетман Вишневецкий после похода в Кабарду, отойдя в устье Днепра, стал сноситься с польским королем и вступил снова на его службу. Авантюра Вишневецкого окончилась трагически. Он предпринял поход в Молдавию с целью занять место молдавского господаря, но был предательски схвачен и отправлен в Турцию, приговорен к смертной казни и сброшен с башни на железные крючья, повиснув на которых, умирая, проклинал султана. Переход Вишневецкого на службу польского короля, был, видимо, делом его личного настроения, так как с его гибелью положение среди днепровских казаков изменилось. Гетманом их стал князь Богдан Михайлович Ружинский. Он происходил тоже, как и Вишневецкий, из рода Гедиминовичей. Попав в стан казаков и став их гетманом, он вошел в сношения с московским царем, получил от него жалованье и приказ, чтобы казаки верно служили и весной шли на Крым.