В 1660 году семья Туптало, уже возглавившего Киевскую сотню, переехал в Киев и перевез туда семью, они поселились «на плацу неидысь Салтановским» у Флоровского женского монастыря. По желанию сына Савва Туптало отдал Даниила в Киево-Братский училищный монастырь, в котором ректором был выдающийся ученый и проповедник Иоанникий Голятовский. Даниил 9 июля 1668 года принял постриг под именем Димитрий в Киево-Кирилловском монастыре. Этот очень важный обряд совершил игумен Мелетий Дзика, патриот, сторонник гетмана Дорошенко и митрополита Иосифа Тукальского. Таким образом, Димитрий под влиянием отца примкнул к духовенству, самозабвенно берегущему независимость Украинской церкви. Патриарх Никон, их московский сторонник, был уже смещен. Его преемник Иоаким вел политику подчинения Киева Московскому патриархату, не признающему митрополита Иосифа, в окружение которого попал новопостриженный Димитрий. Опальный иерарх в Каневе посвятил Димитрия в иеродиаконы.
Киевский сотник Савва Туптало в то время находился в войске гетмана Дорошенко. Отцу святителя принадлежала мостовая пошлина от переезда через реку Ирпень у местечка Мостыще. Савва Туптало скончался в день Богоявления на 103-м году жизни. Погребен он в Троицкой церкви при Киево-Кирилловском монастыре, рядом с супругой.
Прошло шесть лет, и уже архиепископом Черниговским Лазарем Барановичем святитель был произведен в иеромонахи и быстро получил известность как талантливый проповедник.
Гетманом Украины стал Самойлович, которому очень импонировал молодой ученый монах. Он, вместе с митрополитом Киевским Гедеоном Четвертинским, получил из Москвы Макарьевские (Успенские) Четьи-Минеи и передал их св. Димитрию для написания «Жития святых», который посвятил этому всю свою жизнь. Дальнейшая работа велась под покровительством ревнителя православия, гетмана Ивана Мазепы. Первая часть на хорошем литературном языке поступила в 1688 году в типографию Киево-Печерской обители. Для Димитрия было настоящим наслаждением запереться в келье и писать. Великий труд был окончен 9 февраля 1705 года.
В июле 1693 года в Кирилловском монастыре, где находился прах его матери (†1689), святой произнес свое знаменитое «Слово на день Св. Троицы». Через четыре года Димитрий становится игуменом древней обители, где он принял постриг. Но его вновь забирают в Елецкий Черниговский монастырь, а оттуда в Новгород-Северский. Такие перемены отразились на здоровье 50-летнего монаха, который хотел только покоя и творческого созидания на духовном поприще. Петр I, восхищенный его проповедями, планировал поставить Димитрия в митрополиты Сибирские. Посетив в Москве больного святителя, царь понял, что до резиденции в Тобольске он не доедет. Поэтому поставил его на должность митрополита Ростовского и Ярославского, там святитель провел последние 7 лет жизни. Утром 28 октября 1709 года его нашли почившим на коленях во время молитвы. При епископе Арсении Мациевиче (впоследствии принявшем мученическую смерть по приказу Екатерины ІІ) тело Димитрия Ростовского было найдено нетленным, а 22 апреля 1752 года он был причислен к лику святых.
Димитрий Ростовский. Парсуна XVIII в.
Древнейший христианский миф о Киеве-Иерусалиме, воскрешенный в начале ХVIII века Димитрием Ростовским и Феофаном Прокоповичем, через полтора столетия перешел в религиозную литературу и дал начало выражению: «Киев – Иерусалим земли русской». Незабываемые ландшафты, вся история и топография города шли навстречу желанию народа видеть образ Киева-Иерусалима, здесь тоже были Золотые ворота, пещеры, Нижний (Подол) и Верхний город, Андреевский спуск, как Голгофа для многих страдников Средневековья и тому подобное. Паломник Климентий Фоменко писал: «Иерусалим приблизительно равен „старому Киеву“ в древних границах этой части Киева, т. е. от Десятинной церкви до „Золотых ворот“ и от памятника св. Ирины до „сенной площади“ включительно». Суть всех великих городов – обилие святых мест, поэтому многие завоеватели пытались если не уничтожить, то хотя бы нивелировать если не тело Города, то его Дух.
Святитель Феодосий Углицкий
А еще я хочу напомнить читателю, что чудеса особенно были присущи святителю Феодосию. Поэтому в надежде на исцеление уже не одно столетие к его мощам в Черниговском Свято-Троицком храме приходят страждущие.
Св. Феодосий Углицкий – из древнего рода. Один из его предков прославился в бою под Угличем, отсюда – происхождит фамилия и путаница, связанная с ней. Считается, что Феодосий родился в 1630-х годах в Уланове. Родители – священник Никита и мать Мария – с детства приучили его к благочестию, любви к Слову Божьему. В раннем возрасте он стал иноком. Учился юный Феодосий в Киево-Могилянской коллегии под наблюдением Лазаря Барановича, уже тогда разглядевшего в нем великого пастыря православия. Обучался он у знаменитого Епифания Славинецкого, затем продолжил обучение во Львове и Кракове, и это скорее для сравнения, так как полученная в Киеве наука не требовала усовершенствования. Завершив образование, он принимает постриг в Печерском монастыре под именем Феодосия и продолжает свою ревностную службу, на которую обратил внимание митрополит Дионисий Балабан. Его ставят архидиаконом Киево-Софийского собора, а затем и наместником митрополичьего дома. Но забота о большом хозяйстве и отсутствие возможности целиком отдаваться познанию и молитве побудили молодого подвижника оставить суматошный Киев и проситься в отдаленный монастырь. Дионисий посвящает его в сан иеромонаха и отправляет в Крупицкий Батуринский монастырь Черниговской епархии, а в скором времени Феодосий становится игуменом Корсунского монастыря.