Как и в СССР, путь к карьере могла преградить «пятая графа», так в Городовом положении существовала 88-я статья, где было четко указано: «Лица иудейского вероисповедания не могут быть избираемы в городские головы, ни исправлять их должность». А доля нехристиан среди членов управы и гласных думы не должна была превышать трети.
Зависимость городского головы от губернатора была закреплена в Городовом положении напрямую: «Копии со всех определений городской думы безотлагательно представляются городским головою губернатору, который, если не усмотрит в оных нарушения законов, передает их для напечатания в губернских ведомостях». Вполне логично запрещались киевскому голове и прямые контакты с центральной властью: «Представление городским общественным управлением высшему правительству сведений, заключений и ходатайств по предметам, касающимся местных польз и нужд города, делается через губернатора». Также понятно и то, что об отлучке из города голова обязан был извещать царского назначенца, а если отлучка превышала два месяца, то и вовсе испрашивать на это губернаторское разрешение.
Первым городским головой Киева в 1835 году стал Парфентий Дегтярев. Он происходил из известного в России калужского купеческого рода, осевшего в Киеве в начале XIX века. Впрочем, Дегтярев прослужил лишь половину из положенного ему четырехлетнего срока: в 1837-м он скоропостижно скончался. Современным киевлянам более известен его сын Михаил, владелец доходных домов и магазинов, один из инициаторов строительства в городе конки и парового трамвая. Именно в его честь названа улица Дегтяревская.
Павел Елисеев, сменивший Дегтярева на главном киевском посту, тоже был купцом из Калуги. Его основным достижением в бизнесе стало налаживание торговли металлом с Сибирью. Правление оказалось недолгим – всего два года, после чего он вернулся обратно в коммерцию. Но ни высокий пост, ни былые успехи, ни потомственное почетное гражданство Киева не помогли Елисееву сохранить свою бизнес-империю. Некролог в газете «Киевлянин» за 27 марта 1875 года содержал такие строки: «Дело, прочно основанное на началах, конечно, соответствующих времени, пало; но замечательно то, что оно пало без шума, без ареста имущества; оно догорело, как свеча. В последнее время покойный служил в должности нотариуса по выборам и умер чуть ли не в крайней бедности».
В 1838 году городским головой был избран Ходунов – тот самый, которому губернатор в свое время помешал стать первым киевским градоначальником. Судьба щедро компенсировала ему эту неприятность: купец из Ярославской губернии заступал на пост киевского головы трижды (правда, с перерывами) и закончил жизнь в этой должности. Полтора десятка лет его правления были важными с точки зрения развития города. К тому же ходуновские каденции почти совпали со временем правления двух известных царских назначенцев – военного губернатора Дмитрия Бибикова и губернатора Ивана Фундуклея. Последний стал героем хрестоматийной истории, когда Николай I поручил проверить, кто из губернаторов не берет взятки. Фундуклей оказался одним из всего двоих честных правителей – царь объяснил это большим состоянием чиновника. Губернатор щедро делился с городом своими богатствами. Не страдал скупостью и Ходунов: еще до избрания городским головой он стал одним из соучредителей Общества для помощи бедным. Позже оно станет известным под названием Сулимовка – от имени семьи Сулим, даровавшей под приют здание на ул. Лютеранской, 16. Университет святого Владимира, Институт благородных девиц, Ботанический сад, Цепной мост, водопровод и мощеные улицы в центре города – всё это эпоха Ходунова и Фундуклея. Параллельно с госслужбой Ходунов занимался бизнесом – у него был свечной завод и мыловаренное производство.