При совместном правлении Ольгерда и Кейстута два этнических элемента – Русь и Литва – свободно развивались и благоденствовали. Немецкие источники дают обоим братьям титул царя (rex), а взаимоотношения определяют следующим образом: Ольгерд – правитель государства, а Кейстут – главнокомандующий вооруженных сил. И это было оправдано, так как полстолетия шла борьба крестоносцев с Литвой и Жмудью. Она была тяжелой, но захватчики не могли победить народ, возглавляемый их любимым вождем Кейстутом.
Предоставив Кейстуту право защиты границ от крестоносцев, Ольгерд старался собрать под своим крылом как можно больше Руськой земли, присоединяя к Литве Брянск, Новгород-Северский, Киев, Подолию. Он стремится повлиять на Псков, Новгород и Смоленск, ведя продолжительные войны с московскими князьями. Ольгерд симпатизировал Руси, она была ему близка по вере, привычкам и, особенно, по семейным связям. Он стал мужем витебской княжны Марии Ярославны, переселился к ней, а после смерти тестя княжил в Витебске. После ее кончины в 1350 году женился на княжне Ульяне (Иулиании), дочери Александра Михайловича Тверского (впрочем, об этом уже упоминалось). Из 12 сынов Ольгерда 10 были крещены по православному обряду. Вся семья великого князя молилась в придворной виленской церкви, где служили монахи Киево-Печерского монастыря, а архимандрит Давид был духовником Ульяны.
Овладев Смоленском, Ольгерд направил свои силы на покорение Брянской земли. В стремлении объединить руськие земли под своей властью литовские князья столкнулись с Москвой, которая также желала захватить эти земли, вначале не вступая в открытую вооруженную борьбу. Во-первых, сдерживала скудость средств, во-вторых, Московское княжество пользовалось покровительством Орды, да и Ольгерд был женат на свояченице великого князя московского Симеона Ивановича Ульяне. Активные военные действия начались лишь при Дмитрии Ивановиче из-за усобиц в Тверском княжестве.
Ольгерд. Гравюра XIX в.
Первый поход Ольгерда на Русь состоялся в 1341 году. Он подошел к Можайску, сжег посад, но взять город не смог. Через 8 лет Ольгерд послал своего брата Кориата к ордынскому хану Чанибеку просить у него помощи против Симеона Гордого. Московский князь, узнав об этом, послал сообщение хану: «Ольгерд опустошил твои улусы (юго-западные руськие волости) и вывел их в плен. Теперь то же хочет сделать и с нами, с твоим верным улусом, после чего, разбогатевши, вооружится и на тебя самого». Хан понял справедливость слов Симеона, велел схватить Кориата и выдать его московскому князю. На Ольгерда это подействовало, и он отправил в Москву послов с богатыми дарами, челобитной и просьбой освободить брата. В конце концов Симеон согласился.
Особую роль во внешней политике Литвы в XIV веке играло Великое княжество Тверское, с которым Литва имела почти стокилометровую границу. Ржева (Ржев), Зубцов и Холм были тверскими пограничными городами. Зимой 1320/21 года великий князь Тверской Дмитрий Михайлович Грозные Очи женился на дочери Гедимина Марте (Марии), а в начале 1351 года великий князь литовский Ольгерд попросил руки Ульяны Холмской, дочери великого князя Александра Михайловича, племянника Дмитрия Грозные Очи. Холмской ее прозвали, поскольку она жила при дворе своего брата Всеволода Александровича, удельного князя Холмского, вассала великого князя Тверского.
Тем не менее мира между Литвой и Тверским княжеством достичь не удалось. В 1356 году литовцы захватили городок Ржеву. В том же году умер Василий Александрович Брянский, смоленский князь. Брянск тогда входил в состав Смоленского княжества, а кроме того, князь Василий Александрович имел на Брянск ярлык от татарского хана Ианнибека. Но Ольгерд, воспользовавшись смертью князя, внезапно напал на город и взял его. Иван, сын Василия Александровича, был взят в плен и увезен в Литву, где и умер (или был убит). Забегая вперед скажу, что отбить Брянск у литовцев удалось лишь через почти полстолетия Ивану III. Только через два года объединенное тверское и можайское войско (замечу, что можайский князь был вассалом Москвы), отбило Ржеву у литовцев. Но в следующем году сын Ольгерда Андрей вновь захватил город, управление которым приезжал контролировать его отец.