А теперь от Северо-Западной Руси мы обратим взоры на юг, к Киеву. Письменных источников, как уже упоминалось, рассказывающих о Киевской земле в XIV столетии, почти нет. Есть только краткие упоминания в отечественных летописях, что в 1331 году в Киеве правил князь Федор и там сидел татарский баскак. Литовские хроники молчат о Киеве, в подробном списке земель, разделенных в 1345 году сыновьями Гедимина, ни Киев, ни окрестные города не фигурируют. Из этого можно сделать однозначный вывод, что в 1330—40-х годах Киев Литве не принадлежал.
В составе Великого княжества Литовского было много областей с руським православным населением, да и многие литовцы, особенно в городах, приняли православие. Ольгерд, несмотря на свои связи с Западом, не собирался менять православную веру на католическую. Как писал академик Р. Г. Скрынников, «когда к Ольгерду в Вильнюс явились послы с Запада и предложили ему принять католичество, они услышали насмешливый ответ: „Литва готова принять католичество при условии освобождения всех старых литовских земель, захваченных крестоносцами”. Ордену предложили переселиться на земли татарской Орды с тем, чтобы обратить в католичество татар, а заодно и руських». При Ольгерде около половины жителей Вильно были православными. Надо ли говорить, что он не желал иметь православное духовенство, подчиненное Москве, исправно платящей дань Золотой Орде.
Но вот весной 1353 года в Москве почти одновременно умерли от чумы князь Симеон Гордый и митрополит Феогност. Новый московский князь Иван II Красный решил поставить митрополитом племянника Феогноста Алексия родом из бояр Бяконтов, верно служивших Москве. Алексий, согласно обычаю, отправился в Царьград на утверждение к Константинопольскому патриарху. Но мудрый Ольгерд, как всегда, оказался проворнее и отправил туда своего кандидата Романа. По одной из версий, до пострига он был тверским боярином. Роман прибыл к патриарху первым и был поставлен на Руськую митрополию. Причиной этого стали как дары литовцев, так и сведения, дошедшие в Царьград о том, что на Руси после смерти Симеона начались усобицы. Но вот приехал из Москвы Алексий, и греческое духовенство оказалось в затруднительном положении. Московские дары были богаче литовских, да и ссориться с Москвой явно не входило в планы патриарха. Поэтому он, недолго думая, поставил митрополитом и Алексия. «Сотворился мятеж во святительстве, чего прежде никогда не бывало на Руси. От обоих митрополитов начали являться послы к областным владыкам, и была везде тяжесть большая священническому чину», – говорит летописец.
Когда Алексий прибыл в Москву, Роман отправился в Литовскую и Волынскую земли, но Алексий, посвященный в митрополиты Киевские и всея Руси, не мог отказаться от Киева и в 1358 году поехал туда. Когда же через год Алексий вернулся в Москву, Роман приехал в Тверь. Тамошний владыка (архиепископ) Федор не захотел даже видеть Романа, а князья и бояре, напротив, приняли его с почестями. Особенно привечал Романа холмский князь Всеволод Александрович.
В конце концов Алексий отправил послов в Царьград с жалобой патриарху на Романа. В июле 1361 года Святейший собор подтвердил права Алексия на Киев и отправил туда послов. Неожиданно Роман умер, и на этом церковные манипуляции Ольгерда прекратились.
Летописец в Густинском своде сделал запись за 1362 год: «В лето 6870. Ольгерд победил трех царьков татарских и с ордами их, си есть Котлубаха, Качзея (Качбея), Дмитра, и оттоли от Подоли изгнал власть татарскую. Сей Ольгерд и иные Руськие державы в свою власть принял, и Киев под Федором князем взял, и посадил в нем Владимира сына своего, и начал на сими владеть, им же отцы его дань давали». Из этого текста явствует, что в 1362 году под урочищем Синие Воды рать Ольгерда разбила войска трех местных татарских князьков. Правда, тут возникают большие сомнения насчет третьего князька, Дмитра. Судя по имени, он был руським и скорее всего командовал не татарами, а киевской дружиной.
Замечу, что Ольгерд очень удачно выбрал время похода на Киев. Со смертью хана Бирдинбека в 1359 году в Золотой Орде началась «большая замятия», как выразился летописец. Все двадцать последующих лет шла непрерывная междоусобная война, в которой участвовало не менее двадцати претендентов на ханский престол. Победа у Синих Вод позволила Ольгерду захватить Киев и посадить там своего сына Владимира. При этом Владимир Ольгердович сохранял вассальную зависимость от татар. Неопровержимым доказательством этого является татарская тамга на киевских монетах. На дошедших до нас монетах этого периода можно установить три или четыре различных типа тамги, что указывает на достаточно продолжительное время зависимости Киева от ханов, поскольку тамга могла изменяться только со сменой ханов. Когда Киев избавился от татарской зависимости, точно неизвестно, но крайним сроком можно считать время нападения хана Тохтамыша (1395). Любопытна грамота крымского хана Менгли-Гирея (1466–1513), где говорилось: «…великие цари, дяды наши, и великий царь Ачжи-Кгирей [Хаджи-Девлет-Гирей], отец наш, пожаловали Киевом, в головах, и многие места дали великому князю Витовту».