О взятии Ольгердом Киева и присоединении его к Великому княжеству Литовскому в советских учебниках по истории (как школьных, так и университетских) говорилось коротко и невнятно. Мол, «польско-литовские феодалы захватили русские земли, пользуясь раздробленностью северо-западных русских княжеств, находившихся под татаро-монгольским игом».
Между тем нельзя путать литовских князей XIV века с польскими панами XVII века. В XIV веке не было фанатичных ксендзов и их жестоких расправ над православными, поэтому население как в Киеве, так и в Брянске и Ржеве относилось к литовским воинам достаточно спокойно. Ну вошел в Киев православный князь Ольгерд-Александр с дружиной, которая более чем наполовину состояла из православных, а остальные были язычниками. Разбоя в городе не было. Владимир Ольгердович с дружиной охранял город, брал умеренную дань и особенно не вмешивался ни в хозяйские, ни в церковные дела жителей города.
Заметим, что родной брат Владимира, Андрей Ольгердович, отправился в Псков и стал там князем. Конечно, статусы псковского и киевского князей различны, но данный факт показывает доброжелательное отношение руських к литовским правителям.
Киевское правление, где всё шло размеренно и спокойно, не очень отвлекало князя Ольгерда от дел тверских. В 1367 году великий князь Московский Дмитрий Иванович (пока еще не Донской) начал притеснять великого князя Тверского Михаила Александровича, который не имел достаточных сил для борьбы и отправился к своему зятю Ольгерду за помощью. Отъездом князя воспользовались его вассалы – дядя, кашинский князь Василий Михайлович, и двородный брат, князь дорогобужский Еремей (Иремия) Константинович. Князь Василий с сыном Михаилом, князем Еремеем и «со всею силою кашинскою и с полками московскими» подступили к Твери и осадили ее. Взять город не удалось, но окрестности Твери на правом берегу Волги были основательно разграблены. Московская рать ушла, а через несколько дней явился князь Михаил Александрович «с полками литвы». Он разгромил Дорогобужский уезд, сами князья бежали, а Михаилу удалось захватить в плен их жен, бояр и слуг. После чего тверской князь отправился со своей и литовской дружинами к Кашину. Но по дороге, в селе Андреевском, его ждали послы дяди от тверского епископа Василия. Бог, по словам летописца, утешил ярость Михаила, и он помирился с дядей, а потом и с двоюродным братом Еремеем и московским князем Дмитрием Ивановичем. Но в том же году Еремей сложил с себя крестное целование Михаилу Александровичу и уехал в Москву.
В 1368 году великий князь московский Дмитрий и митрополит Алексий зазвали к себе князя Михаила якобы в гости, а на самом деле устроили над ним третейский суд. После чего вместе с боярами схватили и посадили под замок. Однако, получив неожиданное известие о приезде трех ордынских князей, Дмитрий и митрополит на всякий случай отпустили Михаила, хотя и заставили отказаться от Городка и части удела Семена Константиновича (брата дорогобужского князя Еремея), где великий князь московский Дмитрий посадил своего наместника вместе с князем Еремеем. Обиженный Михаил опять отправился жаловаться зятю. И осенью того же года Ольгерд с большим войском двинулся на Москву. По словам летописца, у Ольгерда Гедиминовича была привычка действовать скрытно, чтобы никто не догадался, когда и на кого поход, зачем собирает большое войско, «этою-то хитростию он и забрал города и земли и попленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию».