Обычно Ольгерд наступал на Москву с северо-запада, из района Ржевы, чтобы иметь в тылу союзницу Тверь. Теперь же он напал с юго-запада.
21 ноября 1368 года на реке Троена (приток Рузы) Ольгерд встретил московский сторожевой полк и разбил его; князья, бояре и воеводы – все погибли. Князь Дмитрий заперся в Москве. Ольгерд направился к столице княжества. Дмитрий велел поджечь посады, а сам с митрополитом, двоюродным братом Владимиром Андреевичем, со всеми боярами и людьми заперся в новом каменном Кремле. Три дня Ольгерд стоял под стенами, но взять Кремль не смог, зато опустошил все окрестности, угнал много людей и весь скот. Таким образом, князь Михаил Тверской был отомщен, Дмитрий вынужден был вернуть ему Городок и отобранную часть удела Семена Константиновича.
Князья Михаил Александрович и Ольгерд под стенами Москвы. Худ. Н. И. Белов
Мир Москвы с Тверью и Литвой продержался совсем недолго. Через пару лет большое войско, состоявшее из литвы, жмуди, руси и татар под предводительством Ольгерда, Кейстута и их сыновей Ягайло и Витовта вторглось в Пруссию, где великий магистр встретил его под замком Рудавою и наголову разбил. Московский князь был несказанно рад поражению Ольгерда и в августе 1370 года двинулся с ратью на Тверь. Князь Михаил Александрович как обычно бежал в Литву, а московский князь Дмитрий Иванович вторгся в Тверское княжество, покорил и сжег города Зубцов и Микулин и разорил села, взял большой полон и угнал весь скот. Ольгерд сумел собрать рать для отпора Москве лишь к концу года. В Рождественский пост он двинулся к Москве с братом Кейстутом, князьями Михаилом Тверским и Святославом Смоленским. Они подошли к Волоку Ламскому (Волоколамску) и сходу начали штурм кремля. В ходе боя воин-литовец смертельно ранил копьем князя Василия Березуйского. Через час тот скончался, но атака была отбита. Три дня литовцы грабили окрестности, а затем двинулись к Москве. Осада началась 6 декабря. Великий князь Дмитрий Иванович остался в Кремле, а двоюродный брат его Владимир Андреевич начал сбор войска в Перемышле (северном). К нему присоединились пронский князь Владимир Дмитриевич и полки рязанского князя Олега Ивановича.
Дмитрий Донской перед войском. Миниатюра из Лицевого летописного свода
Вскоре Ольгерд предложил Дмитрию Ивановичу мир, желая скрепить его браком своей дочери и князя Владимира Андреевича. Но удалось договориться только на перемирие до Петрова дня. Тверской князь Михаил возвратился в Тверь, и вскоре князья помирились.
В следующем, 1372 году великий князь тверской Михаил Александрович сумел взять город Кистму, воеводы которого были схвачены и привезены в Тверь. Сразу после этого кашинский князь Михаил Васильевич отправил посла в Москву, заключил мир с князем Дмитрием и сложил крестное целование князю Михаилу Тверскому. Михаил Александрович не остановился на Кистме, а пошел к Дмитрову, взял с города откуп, посады и окрестные села сжег, бояр и многих людей взял в плен. В то же время он тайно отправил на Переяславль литовскую рать Кейстута и его сына Витовта, Андрея Олеговича Полоцкого и Дмитрия Друцкого. Как и с Дмитрова взял с Переяславля откуп, а окрестности пожег. Затем тверской князь повел литовскую рать на Кашин, который разделил участь Дмитрова и Переяславля. Оба города были вынуждены покориться литовскому войску и выплатить большую дань, а кашинский князь вновь целовал крест Михаилу. От Кашина союзники пошли к Торжку, взяли его, и Михаил Александрович посадил там своих наместников. Неожиданно в Петров пост к Торжку подошли давние союзники – новгородцы, и наместники Михаила со своим небольшим отрядом бежали из города. Тогда новгородцы отыгрались на тверских купцах. Узнав об этом, князь Михаил 31 мая вернулся к Торжку. Навстречу ему вышло новгородское войско. В этом бою новгородцы были наголову разбиты, а их воевода Александр Абакумович убит. Разгневанный Михаил сжег Торжок и двинулся к Любутску, где стояла рать Ольгерда.
В конце концов стороны заключили перемирие «от Спожина заговенья до Дмитриева дня» (с 31 июля по 26 октября). Договор был заключен от имени Ольгерда, Кейстута и великого князя Смоленского Святослава Ивановича. В него были также включены тверской князь Михаил, брянский князь Дмитрий и те князья, «которые будут в имени Ольгерда и Святослава Смоленского». Трое рязанских князей (Олег, Роман и Владимир Пронский) были на стороне Дмитрия Московского. Ольгерд поручился, что Михаил Тверской вернет все награбленное им в московских землях и отзовет оттуда своих наместников.