В 1396 году князь Свидригайло с отрядом ливонских крестоносцев, пройдя через псковские земли, повторно захватил Витебск. Жители города, сохранившие симпатию к нему, открыли замковые ворота и признали своим князем. Витовт предпринял новый поход на Витебск. Горожане отчаянно оборонялись. После тридцатидневной осады был взят штурмом Нижний замок, затем Верхний. Многие сторонники Свидригайло были казнены, сам князь был отправлен в кандалах в Краков. Ягайло в очередной раз помиловал младшего брата…
В 1400 году Свидригайло получил в удельное владение Подолье и Жидачевскую землю, принеся вассальную присягу на верность Витовту, но уже через пару лет бежал в Пруссию. В обмен на военную помощь князь пообещал Ордену Жемайтию и Полоцкую землю. И летом почти сорокатысячная армия под командованием великого магистра вторглась в литовские земли и подошла к Вильно. Вместе с немецкими рыцарями был и Свидригайло. Он рассчитывал на своих тайных сторонников в литовской столице. Но Витовт их выявил и казнил. Магистр Конрад фон Юнгинген, не желая тратить свои силы на осаду города, обошёл Вильно и опустошил близлежащие волости. По окончании похода Свидригайло получил во владение от великого магистра пограничный замок Бислак.
Однако зимой 1403 года покинул прусские владения Тевтонского ордена и возвратился на родину, где вновь примирился с Ягайло и Витовтом. Он вынужден был принести вассальную присягу на верность братьям, а взамен получил в наследственное владение обширное удельное княжество (Чернигово-Северскую землю вместе с городами Чернигов, Новгород-Северский, Трубчевск, Стародуб и Брянск) и принял участие в походе Витовта на Смоленск. Но, получив от братьев Черниговское княжество, не отказался от претензий на литовский великокняжеский престол. Он по-прежнему поддерживал тайные сношения с тевтонскими и ливонскими рыцарями-крестоносцами, намеревавшимися завоевать литовские земли, и выступал за полную независимость Великого княжества Литовского от Польского королевства.
В июле 1408 года Свидригайло вместе с группой верховских князей выехал из Брянска в Москву к Василию I Дмитриевичу. Его сопровождали черниговский православный епископ Исакий, князья Федор Александрович Путивльский, братья Патрикей и Александр Федоровичи Звенигородские, Михаил Иванович Хотетовский, Семен Иванович Перемышльский и Урустай Минский со своими дружинами, а также черниговские, северские, брянские, стародубские, любутские и рославские бояре. Итогом поездки стала передача ряда городов в кормление: Владимир, Переяславль-Залесский, Юрьев-Польский, Волок Ламский и Ржева, а также половина Коломны.
Свидригайло рассчитывал при поддержке Москвы свергнуть Витовта и захватить литовский престол. Он доверительно рассказал Василию о своих тайных связях с некоторыми знатными русько-литовскими вельможами, поделился планами с помощью московского войска захватить все Великое княжество Литовское и пообещал уступить Москве Чернигово-Северские земли. Ему удалось убедить Василия Дмитриевича возобновить военные действия против великого князя литовского Витовта. В сентябре 1408 года московская рать под командованием великого князя вторглась в пограничные литовские владения. Свидригайло с отборной литовской дружиной участвовал в этом походе. Московские и литовские войска встретились на берегах Угры. Однако православные князья остались верны вассальной присяге на верность Витовту. Вскоре великий князь литовский и великий князь московский вступили в мирные переговоры. 14 сентября между Василием Дмитриевичем и Витовтом был заключен так называемый договор о вечном мире. В том же году во время нападения на московские земли татарских войск под командованием мурзы Едигея Свидригайло проявил полную бездарность, оставил Владимир и вместе с литовской дружиной спрятался в лесах. В начале следующего года, вместе со своими соратниками русько-литовскими князьями и боярами, он покинул московские владения и вернулся в Великое княжество Литовское. По пути Свидригайло с литовской дружиной разорил московский город Серпухов, захватив большую добычу.