Мятежник, вернувшись на родину, смог вновь примириться с Витовтом, однако продолжал лелеять надежды на литовский престол: продолжались тайные переговоры со всеми врагами двоюродного брата, особенно с крестоносцами. Поэтому осенью того же года Свидригайло был арестован по приказу Витовта и заключен в Кременецкий замок, где находился в течение девяти лет. Двое князей, друзья Свидригайло, были схвачены и казнены. Однако на свободе остались его многочисленные единомышленники и соратники. Несмотря на заключение в кременецкой тюрьме он по-прежнему оставался общепризнанным лидером так называемой «руськой» православной партии. Его приверженцы решили силой освободить своего вождя из тюремного заключения.
Вначале Даниил (Дашко) Острожский отправил в Кременец двух верных ему людей, которые добились расположения кременецкого воеводы Конрада и поступили к нему на службу. В назначенное время лазутчики открыли ворота Кременца и впустили в город сподвижников Свидригайло. Даниил Острожский ночью с большой дружиной тайно подошёл к Кременцу и захватил город. Кременецкий воевода Конрад Фракенберг был схвачен и ликвидирован, литовские и польские приставы, охранявшие Свидригайло, перебиты. Так в марте 1418 года князьям Даниилу Федоровичу Острожскому и Александру Ивановичу Пинскому удалось освободить узника. Вместе они захватили Луцк, но узнав о приближении великокняжеского войска, беглец скрылся в Венгрии. В том же году, благодаря посредничеству германского императора Сигизмунда, Свидригайло опять помирился с Ягайло и вернулся в Польшу. Однако Витовт отказывался от любых контактов. Тогда Ягайло выступил посредником в переговорах. Немаловажную роль сыграли и польские вельможи, которые послали свою делегацию в Вильно и поручились перед великим князем Литовским за его двоюродного брата. Только тогда Витовт согласился примириться с Свидригайло и вернуть ему прежний удел. Летом 1420 года Свидригайло, сопровождаемый многочисленной делегацией польских сановников, вернулся на родину. Он получил во владение Чернигово-Северское княжество, где спокойно проживал в течение десяти лет, вплоть до смерти Витовта 24 октября 1430 года в Троках.
И сразу же в Великом княжестве Литовском началась ожесточенная и кровопролитная гражданская война за великокняжеский престол между Свидригайло со стороны руських православных, и Сигизмундом Кейстутовичем, лидером литовских католиков.
По одной версии, после смерти Витовта великокняжеский престол должен был перейти к Ягайло, который мог бы присоединить Литву к польской короне или назначить нового великого князя Литовского. Но тот в силу особых симпатий уступил Свидригайло право называться великим князем Литовским, против чего выступали сами литовские вельможи. По другим сведениям, Свидригайло Ольгердович силой захватил литовский престол, взял под стражу и заключил в темницу Ягайло, вынудив его подтвердить свое избрание. А согласно данным орденской хроники, «литовские паны, как только скончался их прежний владетель – великий князь, собрались вместе с русскими панами, с одобрения и согласия польского короля Ягайло, который находился в Литве, избрали великим князем Болеслава-Свидригайло, родного брата короля».
Польские магнаты и шляхта, надеявшиеся после смерти бездетного Витовта включить земли Великого княжества Литовского в состав королевства, отказались признать избрание Свидригайло и стали готовиться к войне. Польское правительство немедленно заявило о претензиях на Подольскую, Волынскую и Луцкую земли, издавна входившие в состав Великого княжества Литовского. В хронике Быховца написано: «После смерти великого князя Витовта король Ягайло просил князей и панов литовских, чтобы они взяли к себе брата родного, Свидригайло, и князья и паны литовские во время пребывания короля посадили на великом княжестве Литовском и Русском князя великого Свидригайло». Незамедлительно проявился крутой нрав новоназначенного: он окружил себя православными сановниками и чувствовал себя самодержцем, хотя еще не короновался. А когда Ягайло приехал в Вильно, грозно ему напомнил: «Ты меня, король, с князем Витовтом пленили, связали и девять лет держали связанного в тяжёлых кандалах. Теперь пришло время, когда с Божьей воли ты попал в мои руки. Теперь я могу отдать тебе полностью то самое и отомстить на твоей голове мои обиды». Польский король прекрасно знал неукротимый характер брата и пытался его остудить: «Останови гнев, дорогой брате, благодаря Божьей доброте и моему великодушию получил ты столицу, то забудь про всякие давние обиды». Однако избранный князь ничего не забывал. В литовской столице Ягайло проживал под строгим надзором и в полной изоляции, Свидригайло задерживал польских послов, отбирал у них грамоты, предназначенные брату.