После предварительных операций маршал отдал приказ начинать подкопные работы. К северу от крепости находилось широкое плато под названием Тесо, с которого пушки французов могли обстреливать обе крепостные стены: и новую с бастионами, и старую с башнями. Таким образом, возникала возможность проделать брешь в обеих стенах даже с такого большого расстояния и появилась надежда несколько сократить осадные работы, сделав брешь проходимой и захватив крепость дерзкой атакой.
В ночь в 15 на 16 июня в пятистах метрах от крепости открыли траншею протяженностью 1300 метров. Неприятель обнаружил работы, только когда французские солдаты достаточно глубоко зарылись в землю и укрылись. Однако атакующие всё же потеряли 80 человек – 10 убитыми и 70 ранеными. В последующие дни они продолжали активно продвигаться, ведя траншею вправо к монастырю Санта-Крус и влево к монастырю и предместью Сан-Франциско. Неприятель пытался помешать работам неоднократными вылазками, но они не имели успеха.
Гораздо больше неприятностей, чем неприятельские вылазки, причинял дождь, продолжавшийся весь май и первые две недели июня. Даже на возвышенном участке Тесо траншеи совершенно заливало водой, и приходилось прорывать каналы для ее отвода под огнем испанцев. Из-за дурного состояния дорог задерживалось прибытие тяжелых орудий, и французским солдатам приходилось работать без защиты артиллерии. Ней сформировал на время осады шесть рот из лучших армейских стрелков и рассадил их перед траншеями в большие ямы, вырытые для их укрытия. В каждую яму помещалось по три человека с суточным запасом провианта и патронов. Из своих укрытий тиральеры вели такой огонь по неприятельским канонирам, что весьма уменьшили для солдат неудобства работы под огнем вражеской артиллерии.
Когда подкопные работы достаточно продвинулись и место для батарей было подготовлено, начали размещать артиллерию, часть которой уже прибыла (пушки 12-го и 16-го калибра), однако пушки 24-го калибра задерживались. В это же время Ней и офицеры инженерной части решили захватить монастырь Санта-Крус, который своей позицией стеснял правый фланг атаки французов. В ночь на 21 июня три сотни гренадеров двумя колоннами бросились на монастырь. Первая, возглавляемая капитаном инженерной части Мальценом и двадцатью саперами с мешками пороха, должна была прорваться через заднюю дверь, тогда как вторая колонна, ведомая пехотным капитаном Франсуа, намеревалась атаковать в лоб. В темноте обе колонны смело выдвинулись вперед. С помощью мешков с порохом капитан Мальцен взорвал первую дверь, а затем и вторую и соединился с капитаном Франсуа, атаковавшим монастырь спереди. Обе колонны проникли внутрь и преследовали испанцев, которые при виде взломанных дверей бежали в дальние и верхние части здания. Капитан инженерной части Трессар под градом пуль заложил у подножия одной из стен бочку с порохом, которая произвела взрыв чудовищной силы, но не смогла пробить брешь. Не имея других средств, капитан Трессар попытался устроить поджог. Последовала ужасающая сцена: часть испанцев погибла в пламени, остальные затушили пожар и всё же удержались под этими дымящимися обломками. В результате атаки французы получили половину монастыря, а испанцы удержали за собой другую. Стало очевидно, что упорство солдат не способно заменить пушки и проломить стены, поэтому завершение захвата отложили до той минуты, когда возможным станет пробить брешь.
Между тем вечером 24 июня в лагерь осаждавших прибыл главнокомандующий. Осмотрев и одобрив траншеи, он потребовал скорейшей установки батарей, дабы можно было тотчас приступить к пробитию бреши. На следующий день начался обстрел крепости. Сорок шесть орудий нанесли довольно существенный ущерб укреплениям испанцев. В крепости взорвалось несколько складов боеприпасов, загорелось несколько домов, верхушки двух стен обрушились во рвы. Однако артиллерия крепости вела ответный огонь и даже причинила нападавшим некоторый ущерб, разбив несколько орудий и выведя из строя немало артиллеристов. Огонь продолжался и 26-го, и в этот день французы решили избавиться от монастыря Санта-Крус, который хоть и был частично захвачен, продолжал стеснять их правый фланг. Монастырь попытались захватить окончательно: три сотни гренадеров бросились в отверстие, проделанное саперами, и изгнали из монастыря испанцев, которым пришлось наконец уйти за ограду крепости.
Огонь французов в это время не прекращался. Однако Массена находил его недостаточно плотным и, будучи недоволен офицерами 6-го корпуса, приказал принять командование артиллерией генералу Эбле. Генерал внес в расположение батарей некоторые изменения, в результате чего огонь стал более разрушительным, и 28-го обе стены, по которым били издали с позиции Тесо, представляли собой только горы обломков, заполнявших ров. Оттуда, где находились французские солдаты, обе бреши казались проходимыми. Массена решил без промедления начинать штурм, ибо скопление войск на бесплодном участке подвергало опасности здоровье солдат, а англичане, несмотря на малую вероятность наступления, перешли реку Коа, параллельную Агеде, и приблизились на угрожающее расстояние. У генерала Эррасти потребовали сдаться. Но поскольку брешь была пробита издали, прежде чем подкопы успели довести до края рва, контрэскарп (так называется стена рва, противоположная крепости) оставался цел. Таким образом, согласно правилам военного искусства, оборона крепости должна была продолжаться. Генерал Эррасти, стремившийся – не из фанатизма, а из воинской чести – полностью исполнить свой долг, выдвинул этот довод, отвергнув требование Массена, и отправил посланца к Веллингтону, моля его прийти на помощь.