Французы могли вторгнуться в Португалию либо с севера, дебушировав из Галисии на Опорто, либо с востока, передвинувшись из Саламанки на Коимбру, либо с юга, направившись из Бадахоса на Элваш и пройдя через Алентежу. Их сосредоточение вокруг Саламанки и вблизи Сьюдад-Родриго указывало, что базой операций станет Сьюдад-Родриго и что действовать они будут с востока. Войска маршала Мортье, собранные вокруг Бадахоса, могли бы посеять в том сомнения, если бы были более многочисленны и активны. Но сила собранных в Саламанке корпусов и развернутая перед Сьюдад-Родриго активность не оставляли никакого сомнения насчет истинного направления действий французов и доказывали, что они двинутся из Саламанки на Коимбру, следуя по той дороге, на которой испанцы построили Сьюдад-Род-риго, а португальцы — Алмейду, чтобы противостоять друг другу.
Поэтому Веллингтон с основными своими силами, то есть с 20 тысячами англичан и 15 тысячами португальцев, расположился в Визеу, при входе в долину Мон-дегу. Не вполне полагаясь на бездействие французов на юге, между Бадахосом и Элвашем, он разместил там своего лучшего помощника, генерала Хилла, с 6 тысячами англичан и 10 тысячами португальцев. Посередине, на обоих склонах Эштрелы, представляющей собой продолжение Гвадаррамы, генерал расставил ополченцев для связи между двумя главными корпусами. Внутренняя дорога с севера на юг, из Коимбры в Абрантес, строительства которой он потребовал от португальцев, позволяла Веллингтону быстро сосредоточить свои силы при необходимости отступить к Лиссабону.
Не предполагая скорого начала военных действий, он оставил кавалерию на Тахо. С позиции Визеу он намеревался наблюдать за движениями французов, но не дожидаться их, если они захотят дать сражение; отступать до тех пор, пока не встретит сильную позицию и не изнурит французов длиной пути, и тогда разбить их, ничего не предпринимая ради спасения испанских или португальских крепостей или избавления провинций союзников от разорения неприятелем. Победа в войне любой ценой стала его непоколебимым решением. Генерал даже отдал жестокие приказы, предписав португальцам под страхом смерти следовать за ним, когда он будет отступать, и при отступлении разрушать всё и уничтожать продовольствие: он объявил, что сам сожжет то, что не уничтожат они.
Таким образом, план французов взять Сьюдад-Родриго и Алмейду, создать там большие склады и выступать только с запасом продовольствия, навьюченным на мулов, был единственно верным, ибо Веллингтон, со своей стороны, намеревался не принимать сражений и отступать, предоставив французам в погоне за ним умирать с голоду. Еще более разумным этот план делало предписание приступить к осаде Сьюдад-Родриго только после того, как будут собраны все необходимые средства — не только продовольствие, но и орудия, тяжелая артиллерия, боеприпасы. Однако чтобы не начинать наступательную кампанию в конце лета, уже нельзя было оттягивать осаду; поэтому Массена в первых числах июня разрешил Нею окружить крепости и приблизил к нему корпус Жюно на случай, если англичане попытаются помешать операциям. Но, с его опытом и чутьем, Массена прекрасно распознал оборонительную систему противника и был убежден, что Веллингтон не захочет давать сражения на участке противника, там, где у французов оставались средства для жизни. Поэтому, хоть он и принял меры предосторожности на случай появления англичан, но в него не верил и, когда Ней отправился осаждать Сьюдад-Родриго, остался в Саламанке, дабы подготовить армейские склады и отправить осадным войскам артиллерию, боеприпасы и орудия, которые им потребуются.
В начале июня Ней осадил Сьюдад-Родриго. Эта крепость расположена на Агеде, стекающей с гор Сьер-ра-де-Гата и впадающей в Дуэро. Вода в реке сильно поднялась тогда из-за дождей. Город стоял на высоте, почти отвесной со стороны Агеды, омывавшей его с юга, и был хорошо защищен крутизной русла. С восточной и северной сторон склоны были довольно пологими, что делало город уязвимым, поэтому здесь издавна построили множество укреплений. На юго-востоке располагалось предместье Сан-Франциско с большим укрепленным монастырем. На северо-западе находился другой большой монастырь, Санта-Крус, тоже отлично укрепленный и способный противостоять пушкам.