Гарнизоном командовал превосходный комендант, старый, но опытный и энергичный генерал Эррасти. Зная о приготовлениях французов, он загодя принял все необходимые меры предосторожности: укрыл в блиндажах продовольствие и боеприпасы, которыми крепость была обильно снабжена, и присыпал землей многие здания, дабы предохранить их от бомб. Он располагал гарнизоном в 4 тысячи человек и фанатично настроенным населением в 6 тысяч, к которому добавились богатые местные собственники, перебравшиеся в крепость со своим движимым имуществом и предоставившие прекрасный батальон ополченцев в 800 человек. Крепость располагала многочисленной артиллерией с хорошей обслугой. Словом, Сьюдад-Родриго был готов к длительному и мощному сопротивлению.
Командующий инженерной частью генерал Лазовски еще не прибыл, а поскольку генерал артиллерии Эбле задерживался в Саламанке, где готовил тяжелое снаряжение, Ней, чтобы начать осаду, прибег к услугам инженеров и артиллеристов своего корпуса. Посоветовавшись с ними, он выбрал направление атаки, решив начинать работы на северной стороне, где находились только рукотворные оборонительные сооружения, которые можно было сокрушить с помощью пушек. С южной стороны крепость была, как мы сказали, неприступна из-за крутых берегов Агеды, но там имелся каменный мост через реку и никак не укрепленное предместье Пуэнте. Ней перебросил через Агеду, несколько выше города, два моста для нужд армии, выдвинул на другой берег кавалерию с одной пехотной бригадой и приказал захватить предместье Пуэнте и каменный мост, чтобы окружить город полностью и лишить его возможности сообщения с англичанами.
После предварительных операций маршал отдал приказ начинать подкопные работы. К северу от крепости находилось широкое плато под названием Тесо, с которого пушки французов могли обстреливать обе крепостные стены: и новую с бастионами, и старую с башнями. Таким образом, возникала возможность проделать брешь в обеих стенах даже с такого большого расстояния и появилась надежда несколько сократить осадные работы, сделав брешь проходимой и захватив крепость дерзкой атакой.
В ночь в 15 на 16 июня в пятистах метрах от крепости открыли траншею протяженностью 1300 метров. Неприятель обнаружил работы, только когда французские солдаты достаточно глубоко зарылись в землю и укрылись. Однако атакующие всё же потеряли 80 человек — 10 убитыми и 70 ранеными. В последующие дни они продолжали активно продвигаться, ведя траншею вправо к монастырю Санта-Крус и влево к монастырю и предместью Сан-Франциско. Неприятель пытался помешать работам неоднократными вылазками, но они не имели успеха.
Гораздо больше неприятностей, чем неприятельские вылазки, причинял дождь, продолжавшийся весь май и первые две недели июня. Даже на возвышенном участке Тесо траншеи совершенно заливало водой, и приходилось прорывать каналы для ее отвода под огнем испанцев. Из-за дурного состояния дорог задерживалось прибытие тяжелых орудий, и французским солдатам приходилось работать без защиты артиллерии. Ней сформировал на время осады шесть рот из лучших армейских стрелков и рассадил их перед траншеями в большие ямы, вырытые для их укрытия. В каждую яму помещалось по три человека с суточным запасом провианта и патронов. Из своих укрытий тиральеры вели такой огонь по неприятельским канонирам, что весьма уменьшили для солдат неудобства работы под огнем вражеской артиллерии.
Когда подкопные работы достаточно продвинулись и место для батарей было подготовлено, начали размещать артиллерию, часть которой уже прибыла (пушки 12-го и 16-го калибра), однако пушки 24-го калибра задерживались. В это же время Ней и офицеры инженерной части решили захватить монастырь Санта-Крус, который своей позицией стеснял правый фланг атаки французов. В ночь на 21 июня три сотни гренадеров двумя колоннами бросились на монастырь. Первая, возглавляемая капитаном инженерной части Мальценом и двадцатью саперами с мешками пороха, должна была прорваться через заднюю дверь, тогда как вторая колонна, ведомая пехотным капитаном Франсуа, намеревалась атаковать в лоб. В темноте обе колонны смело выдвинулись вперед. С помощью мешков с порохом капитан Мальцен взорвал первую дверь, а затем и вторую и соединился с капитаном Франсуа, атаковавшим монастырь спереди. Обе колонны проникли внутрь и преследовали испанцев, которые при виде взломанных дверей бежали в дальние и верхние части здания. Капитан инженерной части Трес-сар под градом пуль заложил у подножия одной из стен бочку с порохом, которая произвела взрыв чудовищной силы, но не смогла пробить брешь. Не имея других средств, капитан Трессар попытался устроить поджог. Последовала ужасающая сцена: часть испанцев погибла в пламени, остальные затушили пожар и всё же удержались под этими дымящимися обломками. В результате атаки французы получили половину монастыря, а испанцы удержали за собой другую. Стало очевидно, что упорство солдат не способно заменить пушки и проломить стены, поэтому завершение захвата отложили до той минуты, когда возможным станет пробить брешь.