Сотрудничество фон Брауна с германскими военными (а позднее и его участие в военных действиях нацистской Германии) неизбежно вызывало вопросы о мотивах его поступков. Вопрос, симпатизировал ли он нацизму, порождал массу споров. Действительно, в 1937 году он вступил в нацистскую партию, а три года спустя — в организацию СС Генриха Гиммлера, в ее «элитные подразделения». Защитники фон Брауна утверждали, что членство в обеих этих организациях являлось формальным, и его вступление в них следует рассматривать как ловкий шаг ради поддержания исследований в ракетостроении. Согласно этой интерпретации, формальные связи с нацистским режимом не отражали ни личной идеологии, ни, что важно, какой-либо искренней симпатии к политическим целям Гитлера. В узких кругах фон Браун фактически выражал свое презрение к нацистскому режиму. В 1944 году он был арестован СС и временно заключен в тюрьму по подозрению в том, что не полностью отдавал себя работе на нужды фронта; в послевоенные годы этот инцидент добавил убедительности доводам, что фон Браун был не в ладах с руководством нацистского режима.
Однако обвинение в соучастии или пассивном принятии нацистского режима будет сопровождать всю долгую карьеру фон Брауна. В особенности практика военного применения оружия нацистской Германией для уничтожения людей (геноцида) противоречивым образом пересекалась с работой фон Брауна. Для производства ракет ФАУ-2 использовался труд заключенных, которые работали в ужасающих условиях лагеря Дора, где погибло от непосильного труда, голода и болезней более 30 000 человек. И генерал Дорнбергер, и фон Браун, имея столь высокие военные звания, знали о применении труда заключенных, при том, что сами они не были прямыми участниками действий администрации лагерей. Фон Браун и другие в разной мере и в самой малой степени были виновны в соучастии. Они открыто не оспаривали привлечение к работам заключенных, зная, насколько важной для Германии была ракетная программа, и лагерь Дора является несмываемым черным пятном в биографии фон Брауна.
Фон Браун работал не в изоляции, а в центре замечательного сообщества ракетчиков-экспериментаторов. Вначале он активно работал в Обществе космических путешествий (Verein für Raumschiffahrt), которое служило прикрытием для этих космических фантазеров-мечтателей. Он также восхищался пионером ракетостроения Германом Обертом, который в 1923 году опубликовал поворотный теоретический труд «Ракета для межпланетного пространства» (Die Rakete zu den Planetenräumen). Классическая работа Оберта заставила всерьез поверить в то, что космические путешествия технически достижимы. В отличие от литературных мечтателей вроде Жюля Верна и Герберта Уэллса, Оберт включил в анализ современное понимание аэродинамики. Среди сделанных им выводов было пророческое мнение, что ракета на жидком топливе является оптимальным средством для будущего развития ракетостроения. Оберт вместе с другими выдающимися пионерами в этой области — Константином Циолковским в России и Робертом Годдардом в Соединенных Штатах — работали в изоляции, в то время, когда не был накоплен достаточный объем теоретических знаний об аэродинамике ракет. Вот с этих одиночек Германия начнет свое превращение в благодатную почву для многих смелых экспериментов с автомобилями, санями и железнодорожными платформами с установленными на них ракетными двигателями. Все это намекало на будущее создание ракеты, которая достигнет верхних слоев атмосферы и полетит дальше.
К началу 30-х Общество космических путешествий VfR создало в окрестностях Берлина испытательный полигон для серии ракетных экспериментов, к которым привлекли группу талантливых инженеров, включая Рудольфа Небеля, Клауса Риделя и молодого фон Брауна. Ракетные энтузиасты вскоре переехали для своих экспериментов на новое место — в бывший складской комплекс, расположенный в пригороде Берлина Рейникендорфе. Переименованное вскоре в Raketenflugplatz («ракетный аэродром»), это заброшенное место представляло собой территорию для экспериментальной работы: там были бетонные казармы, бункеры и укрытия, окруженные земляным валом в 12 м высотой и 18 м толщиной. При минимальной финансовой поддержке ракетного полигона не было недостатка в энтузиазме, как отмечал позже фон Браун. Инженер и бывший летчик Небель, принимавший участие в Первой мировой войне, возглавил поиски основного сырья, необходимого для экспериментов. Вскоре испытательный полигон заполнила оживленная компания инженеров, электриков, конструкторов, слесарей и техников — всех, кого притягивало ракетостроение.