Новая стратегическая ситуация на северо-восточной границе Европы была обусловлена столкновением интересов католического военно-монашеского ордена (тевтонских рыцарей) и языческого государства, желавших контролировать территорию Самогитии и долину реки Неман. Этот конфликт рассматривался Европой в контексте крестоносного движения – папский престол принимал в нем живейшее участие, европейское общество видело в нем достойное дело для тевтонских рыцарей после потери Святой Земли. Но эта война не нуждалась в больших крестоносных армиях, набранных по призывам папского престола и финансируемых церковными налогами. Между Пруссией и Литвой находились пустынные дикие земли, и большие армии не смогли бы там найти себе пропитание. Более того, суровый климат с жестокими холодами и обильными снегопадами зимой и весенними и летними разливами и распутицей позволял проводить военные кампании только в середине зимы, когда снежный наст был тверд, а болота покрыты крепким льдом, или в конце лета, когда несколько недель тепла позволяли местности высохнуть. Но даже в это время негостеприимность ландшафта и огромные расстояния позволяли совершать только набеги, недолговременные осады и строительство или укрепление крепостей, чтобы как-то закрепиться в новых землях.
Поскольку в Пруссии и Ливонии было не более тысячи братьев Тевтонского ордена, что было явно недостаточно даже для таких ограниченных военных кампаний, орден, с целью защиты своих земель в восточной Пруссии и насильственного обращения жителей Литвы в христианство, использовал дарованные ему в 1245 году папой Иннокентием IV привилегии – привлекать добровольцев-крестоносцев без предварительной проповеди крестового похода. И начиная с зимы 1304–1305 годов и в течение более ста лет тысячи рыцарей из почти всех католических стран Западной и Центральной Европы направлялись в Пруссию по морю и по суше, надеясь принять участие в зимней или летней кампании Тевтонского ордена. Эта война, из-за того что в ней не было регулярных смен военных действий и перемирий, называлась «непрерывным крестовым походом». С обеих сторон война велась с большим ожесточением. Во время литовского вторжения в Ливонию в 1345 году, например, хронист Виганд фон Марбург отмечал, что «все было опустошено, много людей было убито, женщин и детей брали в плен и уводили…», а в 1377 году гроссмейстер Винрих фон Книпроде и его гость герцог Альберт Австрийский «провели два дня в местности [Кальтиненай], все там подожгли и выгнали мужчин, женщин и детей. Никто от них не укрылся».
Как отмечал Виганд, добровольцы Тевтонского ордена приходили на восток, «чтобы показать своп рыцарские доблести в борьбе против врагов Христа», и обычно они шли в бой под знаменем с изображением святого Георгия – покровителя рыцарства. Поддержание рыцарского духа в Тевтонском ордене привлекало европейскую знать, и те, кто рвался в Пруссию, охотно воевали бы и на других фронтах, если бы им пре-доставилась такая возможность.
Многие из тех, кто побывал в Пруссии в качестве добровольных солдат Тевтонского ордена, принимали участие и в самом крупном и амбициозном крестовом походе XIV века – в Никопольской кампании 1396 года. Эта экспедиция была ответом Запада на наступление османских турок на Балканском полуострове, и в особенности на поражение сербов в 1389 году при Косово, в результате которого турки подошли к венгерской' границе и стали угрожать странам по другую сторону Адриатического моря. Ситуация была настолько серьезной, что обе христианские церкви – и западная, и восточная, забыв на время о расколе, решили поддержать большой крестовый поход против турок. К тому же в это время в Столетней войне Франции и Англии было достигнуто перемирие, и многие влиятельные лица при обоих дворах видели в Балканском кризисе возможность окончательно помирить две державы. В 1392–1394 годах велись дипломатические переговоры, подготовлявшие двухэтапный крестовый поход, – первую экспедицию планировалось отправить в 1395 году под предводительством герцога ланкастерского Джона Гонта, Людовика Орлеанского и герцога бургундского Филиппа Смелого для того, чтобы захватить плацдарм и укрепиться; вслед за ней должно было выступить большое войско под совместным командованием Карла VI и Ричарда II. Серьезность ситуации, тревожные набаты в Буде и в Венеции, активный интерес Вестминстера и Парижа подняли надежды и ожидания на уровень, не имевший прецедентов после 1330-х годов.
Однако к 1395 году, когда все планы были согласованы, все три представителя королевских домов по различным причинам отказались от участия в этом походе, и к зиме 1395–1396 года было сформировано франко-бургундское войско под командованием старшего сына Филиппа Смелого Жана Неверского и группы французских магнатов, в числе которых был герой крестоносного движения того времени Жан ле Мэнгр (маршал Бусико). Весной 1396 года армия выступила из Монбельяра, а в Буле к ней присоединилось венгерское ополчение под командой короля Сигизмунда. Первые успехи в долине Дуная окрылили крестоносцев, но 25 сентября крестоносцы потерпели полное поражение, встретившись в открытом бою с армией султана Баязида I к югу от болгарского города Никополя. Сейчас трудно восстановить в точности, что произошло. Вероятнее всего, причиной поражения стали рыцарская самоуверенность и незнание турецкой тактики – сочетание, столь часто встречавшееся в истории крестоносного движения. Жан Неверский и многие крестоносцы попали в плен, а о второй экспедиции теперь и не помышляли.