О конном деле, искусстве верховой езды и разведении в Древней Руси информации ничтожно мало. Достоверно известно немногое. Так, мы можем сказать, что в 1021 году великий князь Киевский Ярослав Мудрый за семь дней с конным войском преодолел расстояние около 800 километров от Киева до реки Судомырь, чтобы разбить возвращающегося из набега на Новгород Брячислава Полоцкого. Великокняжеская конница, таким образом, проходила более 100 километров в сутки, что можно считать очень приличной скоростью — и косвенным свидетельством того, что конное войско было укомплектовано очень выносливыми лошадьми. Похожие марш-броски совершал его внук великий князь Владимир Мономах, который мог проехать верхом из Чернигова в Киев за один день до вечерни, что тоже составляло более 100 километров. В целом конница играла значительную роль в военном деле Древней Руси, особенно с X века, когда печенеги стали совершать регулярные набеги на Русь.
Некоторые сведения нам дают изображения лошадей на фресках, иконах и книжных миниатюрах. В Софийском соборе в Киеве на фресках XI века можно увидеть всадников-охотников, преследующих дикую лошадь — возможно, тарпана, предка домашней лошади (истреблен в XIX веке). Лошади на фреске как будто исполняют принимание (движение вбок) и пируэты — элементы высшей школы верховой езды, хотя признаем, что точная интерпретация этих изображений затруднена. Один всадник хватает левой рукой медведя, что невозможно сделать без скашевки — специального ремня, проходящего под животом лошади и соединяющего между собой стремена. Седла на Руси имели высокие луки и были похожи на кресло, а иногда имели высокую переднюю и пологую заднюю луки.
На иконах русские лошади идеализированы: маленькая изящная голова на длинной лебединой шее, мощные плечи и круп, мускулистые, длинноногие. Насколько этот образ близок к реальности, сказать трудно. На иконах святых Флора и Лавра, покровителей лошадей, можно встретить коней серых, рыжих, чалых и вороных, иногда написанных голубой краской — скорее всего, это мышастая масть. В действительности такие лошади пепельно-серые, иногда с заметным голубым оттенком; грива, хвост, ноги и ремень на спине у них черные. Посадка русских средневековых всадников на изображениях такая же, как у рыцарей на европейских изображениях.
Государственное коннозаводство в России начинается в XV веке, когда великий князь Иван III основал Хорошевский завод. Жалуя бояр и дворян землями, князь требовал от них в случае войны поставлять коней и всадников, а самим вместе с взрослыми сыновьями прибывать в его распоряжение «конными и оружными». Впрочем, конные заводы создавали не только государь и аристократия, но и монастыри. Государевыми заводами управляли конюшие. Это была очень важная должность, так как от деятельности конюшего зависело снабжение армии лошадьми; ее занимали особо приближенные к царю бояре. Так, при царе Федоре Иоанновиче эту должность занимал его шурин Борис Годунов.
В 1511 году, при великом князе Василии III, был создан Конюшенный приказ. В его ведении находились государственные конные заводы и царские конюшни. С XIV века и до самого Смутного времени для нужд армии и дворца, а также для царских заводов в больших количествах закупались ногайские лошади, принадлежавшие к степному типу. К Василию III приезжали послы от ногайцев и торговцы лошадьми с просьбой разрешить им беспрепятственно торговать на Руси. В то же время из Европы в Россию попадало лошадей очень мало, обычно они были из Великого княжества Литовского.