Гедимин умер язычником, наделив сыновей своих уделами, в числе которых не поименовал он городов Русских, где были свои Князья удельные, потомки Рюриковы. Из благодарности за освобождение от ига Татарского, Малороссияне во всех войнах Литвы за нее ополчались, в особенности против Прусаков, Ливонцев и Немецких кавалеров, во время Ольгерда. Вероятно, они участвовали и в походе его, в 1363 году, к Синим водам и к устью Днепра, где кочевали три орды Татарские. Далее, в княжение Ольгердова сына Ягайлы, мы видим Малороссиян в походе Литвы против Поляков и участниками во взятии Люблина и воеводства Сандомирского, когда до реки Сана все было предано огню и мечу. В то время земли Северские были обращены в поместья Князей Литовских, а Чернигов подчинен Киевским Наместникам; но он был тогда в столь дурном положении, что Князья жили в Новегороде Северском. Когда же Ягайло женился на наследнице престола Польского Ядвиге, принял святое крещение, был признан Польским Королем и окрестил своих подданных, тогда Литва присоединилась к Польше, а вместе с нею, под именем Руси, и Малороссия, на условиях, которые названы были Пакта Конвента, как равные к равным и вольные к вольным. Тогда учреждены были у всех трех народов три равных Гетьмана: Коронный Польский, Литовский и Русский, с правами Королевских наместников; им были даны на их содержание деревни, названные ранговыми. Малороссийскому Гетману назначен был местопребыванием город Черкасы на Днепре. С учреждением Гетманской столицы в этом городе древних козаков, Малороссийское войско поучило еще более права на название козаками. Галиция впрочем не вошла в состав тройственного союза. Там, по занятии северной ее части Поляками, еще за сорок лет прежде учреждено было Воеводство Русское.
Гетманы и все Чины правительственные были избираемы во всех трех народах из собственного рыцарства, голосами вольными; их утверждали Король и Сенат. Сенат состоял из лиц, избранных Сеймом, т. е. общим собранием; а Сейм составляли Депутаты, от всех трех союзных народов присланные и назначенные из каждаго народнаго класса: из Шляхетства, из Духовенства и из Посполитства. Шляхетством именовались потомки Князей, бояре, простые воины и козаки с своими урядниками; бояре и козаки передавали свое боярство и козачество детям своим; урядники избирались из козаков и по окончании уряда возвращались в свое первобытное звание. Все шляхетство называлось рыцарством, имело земли собственные, а посполитством владело по чинам. Духовенство, занимаясь единственно богослужением, имело права шляхетные. Посполитством же назывались по городам купцы и мещане, а по селам крестьяне. Крестьяне были двух родов: одни свободные, войсковые, платящие оклады в скарб войсковой; другие- подданные бояр и урядников. Все они подчинены были Магистратам и Ратушам, в которых заседали выбранные от них Войты и Лавники, и все судились по праву Магдебургскому
Иные из Историков говорят, что принятие Ягайлом веры Римско-Католической послужило Малороссиянам во вред; что немедленно были запрещены браки между двумя вероисповеданиями, права Греко-Католиков стеснены; что даже Ягайло мучительски казнил двух вельмож своих, нехотевших изменить Православию. Едва ли это не выдумка монаха, летописца Ростовского, который не мог любить Короля, оказавшего предпочтение вероисповеданию Римскому перед Греческим. Грамота, изданная Ягайлом в охранение прав и веры Малороссиян, весьма тому противоречит.
В это время Король уступил Витовту Литву, Волынию, Брест и Малороссию. Новый Великий Литовский и Русский Князь изгнал из Киева тамошнего наместника, преемника Миндовгова, Владимира Ольгердовича, и поставил на место его Скиригайла; но увидев непокорность Скиригайлову и узнав, что тот собирает на него сильное войско, он с помощию Архимандрита Печерского отравил его. Архимандритом был тогда Авраамий. Впрочем другой историк, ближайший к тому времени, говорит, что Скиригайло был убит Малороссиянами за тиранство в Вышгородском замке. В 1432 году Иоанн Гольшанский заступил его место в Киеве. Тогда же Витовт взял в плен и отвез в Литву Корибута, владевшего в Новегороде Северском.
В конце сего столетия Хан Тохтамыш, изгнанный из Сарая, бежал в Киев. Тимур-Кутлук требовал его у Витовта. Витовт отказал. Война с Татарами загорелась; Малороссияне участвовали в битве с ними над Ворсклою; последствием войны было новое разорение Киева Татарами. Тимур-Кутлук взял 3000 рублей серебра с города и 30 рублей с монастыря Печерского. В том же году скончалась Королева Ядвига. Полагая себя лишенным права на престол, Ягайло бежал в Малороссию и потом, женясь на племяннице Казимира Великого, Принцессе Анне, графине Циллей, возвратился, чтоб снова принять бразды правления.