Тогдашних Гетманов Малороссийских можно полагать только военачальниками, а не правителями края, ибо мы видим всю последовательность Князей-наместников. О Гетманах хотя в летописях наших и упоминается, с замечанием, что до пресечения княжеской Русской линии они всегда были избираемы из потомства Светольдов, Олеговичей и Острожских; но потом Лянцкоронский был назван первым Гетманом;-правителем Малороссии. Из прежних же Гетманов лишь имя одного осталось у нас в памяти, и мы его видим только военачальником; это был Венцеслав Светольдович.
Он оказал великия услуги Ягайле и Витовту в двух войнах против Крестоносцев. В одну из них, которой последствием было возвращение Польше земли Добринской и отдача рыцарям Жмудьской, Винцеслав привел 37,000 козаков под Динабург. Воеводами были Острогет и Ольгович, а Полковниками Рогдай, Полелит, Громвал, Колядит и Купальдий. Пехота Малороссийская под начальством Рогдая обошла к низменному берегу Двины и ударила на Крестоносцев с боков и с тылу. Это было началом победы, и если только число убитых и пленных не преувеличено победителями, то их было сочтено до 50,000. Награды и подарки от Короля Малороссиянам были соразмерны заслуге их. В другой войне с Крестоносцами они снова находились под главным предводительством Витовта. В битве между Таненбергом и Гриневальдом, составляя вместе с Литовцами правое крыло армии, они первые двинулись на левое крыло кавалеров, и чуть было, по медленности центра союзников, не погибли в битве: уже они в безпорядке стали отступать с Литовцами, когда Поляки загладили ошибку свою быстрым нападением на правое крыло неприятельское, обезсиленное взятием оттуда конницы, и его опрокинули. Корпус кавалеров вспомогательный еще раз удержал в равновесии битву; Малороссияне и Литовцы снова были разсеяны; первых Витовт остановил, но вторых не возвратил из бегства, и ужа без них наконец одержал блистательную победу. Четырнадцать тысяч кавалеров были взяты в плен и закованы в цепи, ими же для Поляков приготовленные; 50,000 осталось на поле сражения, а в том, числе множество Командоров и сам Магистр Юнгинген.
В промежутке между двумя войнами, Венцеслав Светольдович исходатайствовал для Малороссиян новую подтвердительную грамоту, к прежним привилегиям. Она была необходима по случаю притязаний Литовцев на права и владения Чинов Малороссийских, и вот ея содержание:
Промыслом Божиим и доброю волею Станов наших народных, соединивших дедовское Княжество наше Литовское и, по своей воле отдавшиеся ему, Княжества Русские с народом и королевством Польским постановили мы и подписали для того пакты соединения, и казалось бы довольно того; но некоторые Чины Литовские, на которых доносит нам Гетман Русский, не унимаются отрицать полного единства с ними Чинов Русских и тамошней шляхты, по поводу освобождения их от Татар. И потому поставляем и повторительно утверждаем основные и утвержденные пакты соединения народа Русского с народом Польским и Литовским, и быть им: как равный с равными н вольный с вольными, вечно и непреложно; и права свои Русские иметь им без нарушения, ибо они хороши, и потому приняты в Княжестве нашем Литовском, вместе с письмом Русским или Славянским. И по ним иметь все суды и содержать расправы и владениями своими наследными и нажитыми обладать им, и как хотят употреблять безпрекословно и без нарушения иными правами. Так же и Рыцарству Русскому с Рыцарством Польским и Литовским быть в согласии, как равным с равными, на всех расправах и урядах, без всяких противоречий и помешательства. А претензии и укоризны о давнем освобождении народа Русского от ярма Татарского сильно запрещаем и уничтожаем, ибо это дело значительно заплачено и отслужено рыцарством Русским против врагов Литовских, изменников Ливонцев, неустойчивых Крыжаков и иных наступателей на отечество, от которых Руснаки нас обороняли и головы свои на месте положили, и за укоризны им строгие наказания виновникам постановляем.»
Но вскоре с другой стороны Малороссия испытала новые бедствия: кроме сожжения Стародуба Свидригайлом, Эдигей, разорив многие владения Витовта, разграбил и выжег церкви, окрестности Киева и Лавру Печерскую. Один только укрепленный замок Киевский устоял против Орды. Чернигов между тем начал обстроиваться; Полтава и Глинск в Роменском уезде уже существовали и принадлежали Князю Лексаде, родоначальнику Князей Глинских.