Вскоре учреждено было Воеводство Подольское и в том же году скончался Ягайло, оставив престол Полеский сыну своему Владиславу Варнинскому. К концу царствования Ягайлы Малороссия снова была угнетена Поляками. Охраняя в мирное время границы, занимаясь крепостною работою, платя подати, козаки в военное время служили на своем иждивении. Наставнику молодого Короля Збигневу Олесницкому обязан был народ возвращением прежних прав, и новая привилегия была издана в следующих словах: Воеводства Русские с рыцарством тамошним, постановляем и утверждаем на тех правах привилегиях и вольностях, которые утверждены и поставлены им были отцем нашим при добровольном соединении Руси и Литвы с державою Польскою; и да не осмелится никто в других Воеводствах наших тех прав и привилегий отрицать. В делах земских и рыцарских, так же и в вере, от отцов наследованной, добрая воля и свобода да не отъемлется; да не входят в распри рыцарство благородное Русское с благородным рыцарством Польским и Литовским; и те народы да будут соединены как равный с равными, и свободный с свободными; ибо они единоплеменные и по доброй воле соединились, и освободились от ига Татарского общею ратию Русскою и Литовскою. И так во владениях своих и приобретениях да имеют Руснаки свободу и волю непреследуемую и ненасилуемую, и да судятся сами меж собой, а в суды земские и городские да избирают судей и урядников голосами с вольными по правам и статутам, которые утверждаем и отдаем под сохранение, ручаясь и за наследников наших, на времена вечные.»
Тогда же брат Короля, Казимир IV, и сыны его Ян, Алберт и Александр присягнули в ненарушимости этой хартии. В следующем году Малороссияне участвовали в войне Сигизмунда Кейстутовича, Великого Князя Литовского, с Свидригайлом, и потом открыто было в Малороссии воеводство Бельзское.
В 1439 году Король, взяв сторону Венгрии, объявил войну Порте, и прежде два раза в Трансильвании, а потом на третьем сражении, в котором сам Султан участвовал, разбил Турок на берегах Дуная. В этих битвах находилось 43,700 Малороссиян, под предводительством воевод: Киевского Светольдовича и Северского Олеговича. Первого можно полагать Гетманом Венцеславом; ибо в это время, кажется, был Наместником Киевским сын Иоанна Алгимунтовича Гольшанского Андрей. Об отце я упоминал под 1396 годом. Полковники тогдашние были Блудич, Дулепа, Претич, Станай, Бурлий и Артазий. Король в награду за мужество, оказанное ими в битвах с Магометанами, роздал им гербы и аксельбанты.
По окончании войны с Турками, место Андрея сына Иоанна Алгимунтовича, занял в Киеве Олелько Владимирович, освобожденный тогда же из темницы, куда заключен был Великим Князем Литовским Сигизмундом. Так Литовцы, не смотря ни на грамоты, ни на привилегии королевские, продолжали самовольную управу над Князьями Малороссии. Олелько был зять Князя Московского Василия Темного, и, по словам Литовских Историков, был Князь умный, справедливый и деятельный. В его время была та война, столь гибельная для Поляков, в которой, имея 21 год от роду, их знаменитый Король пал в битве под Варною. Здесь и Малороссияне понесли общее несчастие: едва ли половина их, от битвы уцелев, бежала в Булгарию, откуда своими единоверцами, тамошними жителями, проведена была скрытыми путями за Дунай. Нашим Воеводою под Варною был Олегович, а Полковниками: Бурлий, Станай, Претич, Гудима и Тризна.
По смерти Олелька, осталось от него два сына: Симеон и Михаил. Они намеревались разделить между собою земли Киевские. Казимир, бывший прежде Великим Князем Литовским, а с 1445 года и Королем Польским, им в этом попрепятствовал. Он отдал Копыль и Слуцк Михаилу, а Симеона утвердил Правителем в Киеве. Любовь к нему и уважение не только Малороссиян, но и Литовцев, простирались до того, что когда Казимир воевал в Пруссии, то Симеону предложили в Литве великокняжеское достоинство. Одним из примечательнейших дел его было отражение Волжских Татар; он обновил Печерскую церковь Пресвятыя Богородицы, бывшую, после Батыева. нашествия, 230 лет в развалинах, и летописцы говорили о Симеоне, что он правил Киевом подобно древним Князьям Владимирова племени. Находясь на смертном одре, он отправил Казимиру в подарок свой лук и коня своего, и поручил ему сына Василия и дочь Олельку.