Опасявайки се да не бъде отрязан пътя към Цариград от настъпващите от юг основни сили на Самуил, византийският император снел обсадата и се отправил обратно към Тракийската низина. Преди да стигне до Пловдив обаче той бил изненадан от Самуил при прохода Траянови врата и войската му била разгромена. Василий II едва се спасил в бягство на юг.
Победата при Траянови врата дала възможност на Самуил да възвърне цели области от Българското царство и на северозапад, включително крепостите Белград и Срем. Българският цар превзел и Драч, превръщайки го в голяма военна крепост, пазеща от запад пътищата към столицата Охрид. През 996 г. Самуил отново се спуснал в Пелопонес, разрушавайки всички византийски крепости по пътя си. На връщане обаче, недалеч от Термопилите, на север от Атина, голяма византийска армия, спущаща се от Солун, нанесла тежко поражение на българите, избивайки голяма част от войниците на Самуил и пленявайки над 12 000 от тях.
Тежко ранен българският цар с останките от войските си се прибрал в Охрид. Византийците, заангажирани с арабите, предложили мир, който България приела и използвала за завладяването на цялото Адриатическо крайбрежие чак до За-дар, покорявайки и сръбските княжества Босна и Рашка. За да осигури напълно тила си, Самуил сключил съюзен договор и с маджарите.
В това време обаче Василий II, удържал няколко победи над арабите, решил в 1001 г. да се справи с отново надигащата се сила на българите. Сега вече окончателно. Войските му се насочили както към Преслав и Дръстър, така и към Пловдив и Сердика. Започнала близо петнадесетгодишна схватка на живот и на смърт за бъдещето на България. Една героична агония и кървава епопея на Първото българско царство, която не стихва нито за година, разпалвана от дързостта на изключителния пълководец и държавник Самуил.
Докато Василий II обсажда Бдин (Видин), Самуил атакува Адрианопол (Одрин) съвсем близо до Цариград; докато императорът се насочва към българската столица, Самуил го пресреща при Скопие, докато византийската дипломация успява да скъса съюзните отношения между българите и маджарите, българският цар успява да си осигури поддръжката на трансилванския владетел. Развръзката настъпва в битката при Беласица планина, където на 29 юли 1014 година Василий II нанася с военна хитрост тежко поражение на Самуил. Петнадесет хилядна българска войска попада в плен. Царят с част от войската си успява да се отскубне от клопката и се отправя към Охрид, за да организира противоудар. Василий II обаче, наричан вече Българоубиец, подготвя жестока изненада за Самуил. Той ослепява всички български пленници, като на сто слепци оставя един едноок за водач. После в безкрайна върволица изпраща пленниците към Охрид. Самуил не е могъл да понесе гледката на завръщащата се ослепена войска и на 6 октомври 1014 г. умира от сърдечен удар.
Българският престол бил наследен от сина му Гаврил-Радомир, който продължил съпротивата срещу византийското нашествие. Още на другата година обаче новият цар бил убит при лов от братовчед си Иван Владислав, който станал български цар.
Надеждата за бърз разгром на българската съпротива и превземането на столицата Охрид не се оправдала. Иван Владислав успял да нанесе тежък удар на византийците при крепостта Струмица. През февруари 1018 г. той обсадил дори крепостта Драч, но загинал под стените й.
Останала без войска, столицата се предала на византийците. Престолонаследникът Пресиан обаче се оттеглил в албанските планини и продължил съпротивата там. Упорита съпротива в тази област оказал и войводата Ивац. Последната българска крепост Срем, в близост с Белград, била завладяна едва в пролетта на 1019 г.
Поробената българска държава била разделена от византийската администрация на две области: Паристрион (обхващаща територията между Дунав и Стара планина с център Велики Преслав) и България (заемаща югозападните части на някогашното българско царство, включително цяла Македония с център отначало Скопие, а впоследствие Триадица (София).
Въоръжените опити за освобождаване на народа в поробените български земи започнали още в първите години от византийското робство. В 1019 г. в Солун българските боляри Елемаг и Гавра организирали опит за възстановяване на българската държава, но заговорът претърпял неуспех.