Настъпил отново шестмесечен период на нерешителност и династични борби в българската столица, докато накрая българският съвет избрал за цар Иван Александър (1331–1371), сестреник на Михаил Шишман и деспот на ловчанската крепост.
Иван Александър предприел веднага военни действия за отвоюване на заграбените от Византия южнобългарски земи. С новия сръбски крал Стефан Душан той сключил дълготраен мир. Сестрата на царя, Елена, станала съпруга на Душан и сръбска кралица.
Въпреки дългото си царуване, някои военни успехи и безспорни постижения в културния, и преди всичко в книжовния живот на България (създаване на една от най-забележителните български книжовни школи — Търновската), страната през царуването на Иван Александър преживява тежък период. Територията й продължава да бъде раздробена на отделни феодални владения (деспотства) — от влиятелни боляри. Самият цар подпомогнал това отслабване на единната царска власт. Желаейки да остави за наследник сина от втория си брак — Иван Шишман — той поверил на Иван Срацимир — сина от първия си брак — Видинското княжество, което се превърнало в отделно Видинско царство. Почти пълна независимост са си осигурили и деспотът на Велбъждската област — Деян, на района между Струмица, Щип и Рилския манастир — Хрельо, на Родопската област — Момчил и особено потомците на Тертеровци — братята Балик, Теодор и Добротица — управляващи Добруджа. В страната настъпило все по-остро социално поляризиране. Богомилството, просъществувало три века, добило при тези условия нов подтик. Появили се и нови еретични учения като „варлаамство“ — противопоставящо се на излишния разкош в църковното богослужение, „адамитството“ и други. Въпреки организирането в столицата Търново многолюдни процеси-събори за осъждането им, те продължавали да се разпространяват и разстройват вътрешния живот на страната.
Тъкмо по това критично за България време от юг се очертала вече съвсем реално съдбоносната за Балканския полуостров опасност — селджукските турци. Намиращи се в продължение на десетилетия в Мала Азия, те били използвани от византийските императори и особено от Йоан Кан-такузин за завоевателни цели. В средата на XIV столетие обаче стремежът на турците да излязат извън границите на Мала Азия и да стъпят трайно на европейския бряг станал толкова явен, че Йоан Кантакузин се обърнал с молба до българския цар и сръбския крал за съвместна издръжка на флотата, която охранявала европейските брегове на Мраморно море. Неговото предложение обаче било отхвърлено. През 1352 г. турците под предводителството на сина на султан Орхан — Сюлейман, завзели крепостта Цимпе и трайно се настанили на европейския бряг. В по-малко от десет години турците завзели значителна част от Тракия, включително Стара Загора и Пловдив.
Втората половина на XIV в. се характеризира и с усиленото настъпление на могъщото унгарско кралство към земите на Балканския полуостров. В 1365 г. унгарският крал Людвик завзел Видинското царство. Едва четири години по-късно войските на търновския цар Иван Александър и на добруджанския деспот Добротица освободили Видин и върнали Иван Срацимир и семейството му от плен.
Унгарската експанзия била съчетана и с нападенията на рицарите на графа на Савоя Амадей VI, които нападали българските черноморски крепости и водели продължителни сражения с войските на деспот Добротица около Варна и Каварна.
При тази сложна и критична обстановка след смъртта на Иван Александър българският престол в Търново бил зает от сина му Иван Шишман (1371–1395). Турците широко нахлули в неговата държава още на следващата 1372 г. Разпокъсаните български деспотства от Македония до Черноморския бряг бързо станали васали на турския нашественик. През 1382 г. след храбра защита паднала София, а веднага след това Пирот и Ниш. През 1382 г. голяма турска армия под водителството на пълководеца Али паша преминала старопланинските проходи и след упорити сражения с войските на Търновското царство и деспотството на Добротица завладели крепостта Дръстър на Дунава. Така турците се вклинили не само между България и Сърбия, но и между отделните разпокъсани български държавици.