Германците продължават този удар не с директно настъпление на юг от Солун покрай планината Олимп, където британската армия е заела позиция, а с обходна маневра на запад през прохода до Битоля. Настъплението към западното крайбрежие на Гърция отрязва гръцките дивизии в Албания, за-обикаля британския фланг и застрашавайки отстъплението на оцелелите съюз-нически сили, бързо води до разгрома на съпротивата в цяла Гърция. Основ-ното ядро от британските и съюзническите сили е евакуирано по море в Крит.
Завладяването на Крит чрез десант само от въздуха е един от най-изненад-ващите и дръзки подвизи във войната. Той е и най-изумителната операция за прехвърляне на войски по въздуха в този конфликт. Извършена е за сметка на пропуски на британското командване и трябва да остане като предупреждение да не се забравя рискът от подобни изненадващи удари в бъдеще, дошли като „гръм от ясно небе“.
В 8,00 часа сутринта на 20 май 1941 г. около 3000 германски парашутисти се спускат от небето над Крит. На острова има 28 600 британски, австралийски и новозеландски войници заедно с две гръцки дивизии, чиято численост е почти също толкова.
Нападението е очаквано, след като германците завладяват Балкананите и британските агенти в Гърция предават подробна информация за подготовката на. Обаче на заплахата от въздуха не се гледа толкова сериозно, колкото би трябвало. Чърчил разкрива, че генерал Фрайбърг, който е назначен за ко-мандващ в Крит по негово предложение, съобщава на 5 май: „Не мога да разбера подобна нервност; ни най-малко не се безпокоя от атака от въздуха“. Той проявява по-голяма загриженост заради опасността от нахлуване по море, която на практика отстраняват Кралските военноморски сили.
Чърчил обаче е разтревожен от заплахата „особено от въздуха“. Той настоява там да бъдат изпратени още най-малко дузина танкове. Още по-съществена слабост е пълната липса на подкрепа от въздуха, с която да се окаже отпор на германските пикиращи бомбардировачи и да бъдат пресрещнати въздушнодесантните части. Дори зенитните оръдия са крайно недостатъчни. До края на първата вечер броят на германците на острова е удвоен и непрекъснато се увеличава с парашутни десанти от безмоторни самолети, а от втората вечер нататък — и с транспортни самолети. Те започват да се приземяват на завзетото летище Малеме, докато защитниците все още го обстрелват с минохвъргачки и оръдия. Общият брой на германските войници, прехвърлени по въздуха, достига около 22 000. Мнозина загиват или са ранени при падането на земята, но най-коравите бойци оцеляват. Същевременно числено превъзхождащите ги противници не са така добре обучени, а някои все още не са се съвзели от шока, преживян при отстъплението от Гърция. Още по-важни се оказват пропуските в снаряжението, особено липсата на радиостанции за тактическа връзка. Въпреки това много от войниците се сражаватяростно и тяхната упорита съпротива е от важно значение, което става ясно по-късно.
Известно време настроението в щаба на британското Върховно командване продължава да е оптимистично. В съответствие с пристигащите доклади на втория ден Чърчил заявява в Камарата на общините, че „по-голямата част“ от десантчиците са унищожени. От щаба на близкоизточното командване още два дни продължават да говорят, че германците са били „ликвидирани“. Обаче на седмия ден, 26 май, британският командващ войските в Крит съобщава: „Според мен границата на издръжливостта на командваните от мен войници е стигнала краен предел… нашето положение тук е безнадеждно“. Идваща от такъв корав воин, като Фрайбърг, тази присъда не се подлага на съмнение. Евакуацията започва на 28 май и приключва в нощта на 31-ви. Кралският военноморски флот, който полага големи усилия да евакуира колкото може повече войници, търпи тежки загуби от противниковата авиация, която владее положението във въздуха. Спасени са 16 500 души, включително около 2000 гърци, но останалите загиват или са пленени от германците. Флотът дава над 2000 убити. 3 крайцера и 6 разрушителя са потопени. Тежко повредени са 13 други кораба, включително 2 линейни кораба и единственият самолетоносач по това време в британския Средиземноморски флот. Германците дават 4000 убити и около 2000 ранени. Така техните загуби са по-малко от една трета от тези, които понасят англичаните, като тук не влизат загубите на гърците и критските новобранци. Но тъй като най-много са жертвите сред елитните войници на единствената съществуваща парашутна дивизия на Германия, това оказва неочаквано въздействие върху Хитлер, което е от полза англичаните. В първия момент падането на Крит изглежда като катастрофа. Британците я понасят тежко, още повече защото следва непосредствено след други две катастрофи. През април британските войски са прогонени от Киренайка само за десет дни от Ромел и от Гърция — само за три седмици от началото на германското настъпление. Успехът на Уейвъл от зимата със завладяването на Киренайка от италианците сега не изглежда нещо повече от краткотрайно проясняване сред надвисналите облаци. След тези нови поражения, нанесени от германците, и подновената през пролетта въздушна „светкавична война“ срещу Великобритания, перспективите изглеждат дори по-мрачни, отколкото през 1940 г. След третата си победа в Средиземноморието Хитлер обаче не предприема нито един от очакваните от британската страна ходове — да нападне Кипър, Сирия, Суец или Малта. Месец по-късно той започва настъпление в Русия и оттам нататък не се възползва от открилите се възможности да изгони англичаните от Средиземноморието и Близкия изток. Този негов пропуск се дължи главно на това, че вниманието му е погълнато от нахлуването в Русия, носъщо и на начина, по който реагира на победата в Крит — тя твърде много се различава от предишните му евтини успехи и далеч по-големи завоевания.