След като „теоретичната битка“ е решена в полза на ортодоксалната стратегия, е изготвен план с цел голямо обкръжение, което да затвори в капан главните руски сили, за да бъдат унищожени, преди да бъде достигнат Днепър. За да се увеличат шансовете му за успех, откъм фронта на Бок планът предвижда къси обходни маневри, извършвани от пехотните корпуси на 4-та и 9-а армия, и по-дълги маневри от външната страна на танковите групи, които трябва да навлизат по-дълбоко, преди да започнат да затварят кръга. Тази телескопична схема се изпълнява до известно време, макар да не достига толкова далеч, че да задоволи вижданията на Гудериан, Бок и Хот.
Оста на настъплението е по протежение на главния път за Минск и Москва. Той преминава през сектора на 4-та армия, командвана от Клуге, към която е прикрепена и танковата групировка на Гудериан. Движението им е възпре-пятствано от крепостта Брест, а река Буг е естествена защитна преграда пред нея. Така първо трябва да се премине реката и да се превземе крепостта, за да може да се исползва шосето и настъплението да набере скорост. При обсъждането на проблема възниква въпросът, дали танковите дивизии трябва да чакат, докато пехотата направи пробив, или трябва да си взаимодействат за пробива заедно с пехотните дивизии. Възприет е вторият вариант, за да се пести време. Пехотните дивизии се използват за превземането на крепостта, а по фланговете им се придвижват по 2 танкови дивизии, които след форсирането на Буг заобикалят Брест и се съединяват на шосето зад крепостта. За бързото извършване на атаката всички части временно са поставени под командването на Гудериан по време на пробива. Когато той е осъществен, танковата група се втурва сама напред като снаряд, изстрелян от оръдие.
Благодарение на ширината на фронта и тактиката на обход и внезапна атака армиите на Бок успяват да направят дълбоки пробиви на много места. На втория ден танковите части на десния му фланг достигат Кобрин, на 60 км след Брест, докато левият фланг завладява крепостта и железопътния център Гродно. Руският клин в Северна Полша, известен като „клина Белосток“, видимо променя формата си, като е прерязан през средата. Това врязване става по-сериозно през следващите дни, след като фланговете се сливат при Барановичи и заплашват да обкръжат всички руски части в предната зона. Разви-тието на маневрата е подпомогнато от неефективността на руските танкови части въпреки численото им превъзходство.
Но настъплението на германците се натъква на изключително упорита съпротива от страна на руснаците. Обикновено германците успяват да над-хитрят с маневри противниците си, но не могат да ги победят. Понякога след продължителна съпротива обкръжените части са принудени да се предадат заради бавната си реакция в стратегически безнадеждни ситуации, но така забавят нападателя и създават сериозни пречки за плановете му. Проблемът се изостря и от крайно недостатъчните комуникации. Този ефект се вижда за първи път при първоначалната атака срещу Брест. Тук гарнизонът на старата цитадела се държи в продължение на седмица въпреки ожесточения артилерийски обстрел и бомбардировки от въздуха, причинявайки тежки загуби на атакуващите войски, преди най-накрая съпротивата им да бъде сломена. Подобно нещо се случва и на други места, а то отваря очите на германците за това, какво ги очаква в бъдеще. Упоритата съпротива, на която се натъкват при много пътни центрове, е спирачка за обходните им маневри, тъй като блокира шосетата, нужни за придвижването на колоните с доставки.
Плановете на нападателите се затрудняват от характера на терена, по който преминава настъплението. Един германски генерал изразява това впечатление по следния начин: „Пространствата бяха безкрайни, а хоризонтите-неясни. Потискаха ни монотонността на пейзажа и огромните пространства, покрити с гори, блата и равнини. Добрите пътища бяха толкова малко, лошите — толкова много, а дъждът бързо превръщаше пясъка и глината по тях в тресавище. Селата изглеждаха окаяни и потискащи с дървените къщи със сламени покриви. Природата беше сурова, а сред нея живееха човешки същества, също толкова сурови и нечувствителни, безразлични към времето, глада, жаждата и почти също толкова безразлични към живота, загубите и болестите. Руският цивилен е корав, а руският войник е още по-корав. Той, изглежда, има безкрайна способност да се подчинява и да търпи“.
Първият опит за обкръжение стига кулминацията си около Слоним, на близо 160 км отвъд първоначалния фронт, където вътрешните клещи почти се затварят около 2 руски армии, събрали се в белостокския клин. Но германците не действат достатъчно бързо при затварянето на обръча и около половината от обкръжените войски успяват да се измъкнат, макар и на малки не-координирани групи. Превесът на немеханизирани части в германската 4-та и 9-а армия е пречка за реализирането на този план.