Дори и при този летящ старт войските на Рундщет не могат да напреднат толкова бързо, колкото войските на Бок вляво от центъра. Гудериан настоява, че е важно руснаците да бъдат принудени да продължат да отстъпват, като не им се дава време да се прегрупират. Той е убеден, че ако не се губи време, може да достигне Москва и че такова проникване в невралгичния център на Сталиновата мощ може да парализира съпротивата на Русия. Хот споделя възгледите му, а Бок също ги подкрепя. Но Хитлер се връща към собствената си първоначална идея, съдържаща се в една директива от 19 юли, за следващия етап на операциите. Танковите части са взети от Бок и от центъра са изпратени към фланговете — танковата група на Гудериан трябва да се отправи на юг, за да помогне за разгрома на руските армии, изправени срещу Рундщет в Украйна, докато танковата група на Хот трябва да се насочи на север, за да помогне при атаката на Лееб срещу Ленинград.
Браухич пак се суети, вместо веднага да настоява за друг план. Той твърди че преди да се започнат по-нататъшни операции, на танковите сили трябва да бъде дадена почивка, за да приведат в ред машините си или те да бъдат заменени с нови. Хитлер се съгласява с необходимостта от такава пауза. Междувременно разногласията на високо равнище относно курса, който трябва да се следва, продължават и не спират дори след като танковите войски вече са състояние да подновят настъплението си.
След като се пропиляват няколко седмици в такива дискусии, началникът на Генералния щаб Халдер подтиква Браухич да предложи бързо настъпление към Москва. Хитлер отговаря с нова и по-категорична директива на 21 август, която започва така: „Не съм съгласен с предложенията, направени от армията на 18 август, за воденето на войната на Изток. От първостепенна важност преди настъпването на зимата е не превземането на Москва, а по-скоро окупацията на Крим, на индустриалния и въгледобивния район на Донецкия басейн, прекъсването на руските снабдителни пътища от кавказките петролни полета…“
В съответствие с това той нарежда да се разчисти пътят към тези южни цели, като част от армейската група, командвана от Бок (включително танковите сили на Гудериан), да се насочи на юг и да помогне за разгромяването на руските армии около Киев, които са изправени срещу Рундщет.
Когато тези заповеди са получени, Халдер се опитва да накара Браухич даси подадат заедно оставките. Но Браухич заявява, че това ще е безполезен жест, защото Хитлер просто ще ги отхвърли. Вместо да се аргументира, Хитлер само повтаря отново твърдението си: „Моите генерали не знаят нищо за икономическите аспекти на войната“. Той се съгласява единствено със следното — след като руските армии в района на Киев бъдат унищожени, на Бок да бъде позволено да поднови настъплението си към Москва, а танковите сили на Гудериан да му бъдат върнати за същата цел.
Самото обкръжение на Киев жъне голям успех и предизвиква оптимистични очаквания. Гудериан настъпва надолу през руския тил, докато танковата група на Клайст се отправя нагоре. Двата края на клещите се срещат на 250 км източно от Киев, като затварят капан, в който според германските твърдения попадат над 600 000 руснаци. Битката обаче приключва едва в края на септември когато лошите пътища и дъждовното време забавят скоростта на обходните маневри. Блясъкът на победата е помрачен от сянката на зимата, която хвърля историческата си заплаха над нашествениците на Русия. Двата пропилени месеца от лятото се оказват фатални за перспективите да бъде превзета Москва.
Подновеното настъпление започва на 30 септември. Перспективите изглеждат обнадеждаващи, когато армиите на Бок извършват голямо обкръжение около Вязма където са пленени още около 600 000 руснаци. Това моментално отваря почти чист път на германците към Москва. Но битката при Вязма завършва едва в края на октомври, германските войски са уморени, с влошаването на времето теренът се превръща в тресавище, а пред Москва се появяват свежи руски части.
Повечето германски генерали искат да прекъснат настъплението и да заемат удобни позиции за зимата. Те помнят какво е станало с армията на Наполеон. Много от тях започват да препрочитат мрачния разказ на Коленкур за случилото се през 1812 г. На по-високо ниво преобладава обаче друго мнение. Този път то не се дължи само на Хитлер, който едновременно е впечатлен и депресиран както от увеличаващите се трудности, така и от зимните условия. На 8 ноември той мрачно отбелязва: „Признанието, че никоя от силите не е в състояние да унищожи другата ще доведе до компромисен мир“. Бок настоява обаче германското настъпление да продължи. Браухич и Халдер са съгласни с него. На съвещание на висшия команден състав на 12 ноември Халдер казва, че има основателни причини да се вярва, че руската съпротива е на път да се сгромоляса.