Оборона Измита была еще крепкой: как и Изник и Бурса, город мог выдержать долгую осаду, и только в 1337 году его жители сдались из-за блокады подступов к городу. Сама продолжительность осады говорит о силе османцев: они еще не знали тайн производства пороха, но могли выставить достаточно людей, чтобы поддерживать контроль над уже завоеванными территориями, и помимо того отрядить армию, чтобы та стояла лагерем у стен города в течение длительного периода времени. Тактика набегов османских войск была предопределена их кочевым происхождением: Орхан постепенно перенимал приемы регулярной армии, поддерживаемой оседлым населением.
Тем не менее Византии угрожали не только османы, но и болгары. Эмират Кареси располагался так же близко к Константинополю, как и османы, и к началу 30-х годов XIV века захватил земли на северном побережье Эгейского моря в Малой Азии, к западу от линии, соединяющей Мраморное море с заливом Эдремит. Протяженная береговая линия и доступ к морю давали стратегическое преимущество над османами, которые все еще оставались державой, удаленной от моря. Контроль Кареси над проливом Дарданеллы представлял собой угрозу для сохранившихся византийских анклавов на Балканах и дважды в 30-х годах XIV века турки Кареси переправлялись во Фракию со своими лошадьми и совершали рейды во внутреннюю часть страны до тех пор, пока византийцев не спасло прибытие крестовых галер, уничтоживших флот Кареси.
Православная византийская церковь была заклеймена как еретическая католическими латинянами в 1054 году; кроме того, латинская оккупация Константинополя с 1204 по 1261 годы была все еще жива в памяти, и при затруднительном положении, в котором в этот момент очутился император, старая вражда вспыхнула снова. Указание на то, что общность христианской веры для православных и католиков перестала иметь какое-либо значение, относится к 1337 году, когда генуэзцы из своей торговой колонии в Галате (также известной как Пера), расположенной через Золотой Рог от Константинополя, вступили в союз с Орханом для поддержки его планов атаковать столицу Византии. Император отправил миссию к папе, давая понять, что он мог бы пойти на уступки по спорному вопросу православно-католических религиозных различий, в случае если будет оказана помощь против османов. Но вопрос нежелания Византии отказаться от православной веры и воссоединить свою церковь с римской был настолько щепетильным, и настолько широка была пропасть между сменяющими один другого папами и императорами, что почти 50 лет до этой попытки между ними не было никакого общения.
Смерть императора Андроника III ввергла Византию в гражданскую войну. Эмир Айдына Умур-бей и эмир Сарухана ранее помогали ему своими флотами отражать атаки латинян на византийские владения в Эгейском море, и теперь Умур-бей принял сторону преемника Андроника и регента при малолетнем сыне последнего, его доверенного советника Иоанна VI Кантакузина. Растущая сухопутная и морская сила Умур-бея и его союз с Иоанном позволили ему совершить набег на Балканы. Это спровоцировало западный крестовый поход, который в 1344 году уничтожил его выход к морю — крепость и порт Измир (Смирна). Османы также пошли на союз с новым императором, и Орхан женился на дочери Иоанна Феодоре, совершив прекрасную свадебную церемонию в 1346 году.
Политкорректность в ее самом буквальном смысле рано установилась среди османов: их хроники не упоминают ни о союзе Орхана с христианским императором Византии Иоанном VI, ни о его женитьбе на принцессе Феодоре. Сделать это значило бы осквернить свою картину исламской империи в процессе становления. Напротив, в XV веке османский хроникер из дома Айдын (к тому времени прекратившего свое существование) без стеснения отмечает, что Иоанн вынужден был обратиться к Умур-бею за помощью и также предложил ему в жены одну из своих дочерей. Такая же изменчивость союзов между османами и христианами была присуща последнему столетию Византии и длилась после того, как Византия перестала существовать. Так же как первые османские воины формировали стратегический альянс, не принимая во внимание религиозные соображения, зрелая Османская империя вступала в коалицию с одним христианским государством против другого, в зависимости от требований политической ситуации. Распространенное мнение о перманентном и непримиримом разногласии между мусульманами и христианами в то время — вымысел.