Османы стремились продвигаться на юг к Средиземному морю через Гермиян и эмират Хамид, предположительно проданный Мураду в 1380 году, в погоне за надежными источниками доходов, в которых нуждалось молодое, развивающееся государство. Один из важнейших торговых путей с востока проходил через Средиземное море в порт Анталья на юге Малой Азии, а затем на север через Хамид и Гермиян к черноморскому бассейну или на Балканы. Караман готов был бороться против попыток османов контролировать торговые пути, таможенные пошлины и прочие сборы от этих территорий, и первое столкновение произошло в 1386 году, еще при жизни султана Мурада. По правилам османской летописной традиции корректность требовала обвинить Алаеддина в том, что именно он начал военные действия, и поэтому говорится, что он напал на османскую территорию, по просьбе дочери Мурада, невесты Алаеддина, тогда как Мурад не искал конфликта.
Обезопасив свои западные границы, султан Баязид спешно двинулся на восток. Его армия вновь захватила Гермиян, очевидно утраченный со времени его женитьбы на Султан Хатун, и захватила Айдын, на принцессе которого он также женился. Он сократил земли эмиратов Сарухан и Ментеше таким образом, что османы контролировали всю западную Анатолию, а их владения граничили на юге и в центре Малой Азии с Караманом. В 1391 году Баязид призвал своих вассалов Стефана Лазаревича и Мануила II Палеолога, который в это время уже был императором Византии, и вместе они отправились в поход на восток, чтобы отбить территорию Кастамону на севере центральной Малой Азии у эмиров Исфандияра. Достигнув цели, армии вернулись домой к декабрю того же года. Мануил Палеолог не перечил Баязиду, но письма, которые он писал в походе, живо передают его отчаянье и глубокое возмущение своим унизительным положением.
Несомненно у римлян было название для маленькой долины, где мы сейчас находимся, когда они жили и правили здесь… Здесь много городов, но им недостает того, что составляет истинное великолепие города…а именно, людей. Большинство лежит сейчас в руинах… не сохранились даже их названия… Я не могу сказать Вам, где точно мы находимся… Трудно все это вынести… Скудость провианта, суровость зимы и болезни, свалившие многих наших солдат… чрезвычайно опечалили меня… Невыносимо… видеть что-либо, слышать что-либо, делать что-либо все это время, что могло бы хоть как-то… поднять наш дух. Эти ужасающе тяжелые времена не дают никаких послаблений нам, кто считает наиважнейшей целью оставаться в стороне и ничего не предпринимать и не участвовать в том, во что мы сегодня вовлечены и с чем-либо имеющим к тому отношение, поскольку нас не готовили к такому развитию событий, не можем мы принять нынешнее положение дел, это не в нашем характере, не говоря уже о личности [т. е. Баязиде], которая за них ответственна.
Зимой 1393–1394 года отношения между двумя правителями вошли в новую стадию, когда Баязид узнал, что Мануил предложил мир своему племяннику и сопернику Иоанну VII Палеологу, не долго правившему в 1390 году, в надежде, что объединившись они могли бы противостоять османам. Именно Иоанн, страстно желавший сохранить расположение Баязида, донес о предложении Мануила. Вскоре Баязид призвал своих христианских вассалов в Серее в Македонию: это были брат Мануила Феодор, деспот Морей (район Пелопоннеса), тесть Мануила Константин Драгош, правитель Сереса, Стефан Лазаревич Сербский и Иоанн VII. Их приезд в Серее был организован таким образом, что каждый прибыл по отдельности, не зная, что другие тоже будут присутствовать. Сообщение Мануила дает понять, что приглашение Баязида было не из тех, от которых можно отказываться, и что он боялся, что султан намеревается убить их всех.
Ибо Турок собрал тех, кто в той или иной степени считался лидерами христиан… крайне желая истребить их всех; а они предпочли приехать [в Серее] и посмотреть в лицо опасности, чем быть доставленными позже в результате неподчинения его приказам. Конечно, у них были веские основания полагать, что будет опасно предстать перед ним, особенно одновременно, всем вместе.