Подобное осмысление сюжета придавало ему в первую очередь моральное, а не политическое значение. Впрочем, этим дело не ограничивалось. В продолжение традиции Платона и Аристотеля яд в истории Александра свидетельствовал об отсутствии у завоевателя чувства меры в его безграничном стремлении к власти. Эта чрезмерность уподоблялась тирании. Сильней всего она проявлялась в двух подробностях пресловутого отравления македонского царя.
Первая появилась уже в античных рассказах. У Псевдо-Каллисфена Антипатр утверждал, что полководец преисполнился гордыни за свои деяния и в неутолимой жажде власти перешел все границы. Выпитый залпом кубок с ядом стал своего рода символом этой жажды. Именно она сеяла ужас среди слуг царя. Царица Олимпиада требовала, чтобы сын наказал наместника Антипатра. Последний пребывал в страхе и совершил убийство, которое ждет всякого тирана. Античная традиция не случайно связывала с преступлением против Александра имя Аристотеля, автора «Политики». Не исключено, что это объяснялось в первую очередь его репутацией политического мыслителя, который не мог принять превращения власти царя в тиранию. Обширность же знаний Аристотеля о природе, его осведомленность в области отравляющих веществ, возможно, играли здесь второстепенную роль.
В Средние века история отравления завоевателя служила, помимо всего прочего, доказательству неотменимости божественной воли. Речь шла о том, что, когда тирания слишком могущественных монархов становилась причиной страданий подданных, их избавлял Господь. Александр погиб в Вавилоне, деспотических правителей которого Бог и прежде уже наказывал. Печальный удел, определенный македонскому царю Провидением, был призван внушать всем остальным монархам умеренность. Для Орозия полководец был жаждавшим крови язычником. Александр Парижский и Томас Кентский, со своей стороны, подчеркивали, что царь правил единолично и лишь один раз созвал своих советников на суд. Подобная власть порождала страх и смертельную ненависть. У Винсента из Бове рассказу об отравлении предшествовал пассаж о том, сколь незавидна была участь солдат завоевателя, если они позволяли себе злословить на его счет.
К литераторам и историкам присоединялись политические мыслители. Жиро из Камбре около 1217 г. и л и чуть позже написал трактат Deinstructione principis liber, предназначенный для наследника Филиппа II Августа, будущего Людовика VIII. На примере династии Плантагенетов автор размышлял о превращении монаршей власти в деспотию. Целая глава была посвящена смерти тиранов. Среди правителей, злоупотреблявших своим могуществом, фигурировал и Александр. «Приближенные подстроили ему смертельную ловушку, подав огромный кубок отравленного вина» (suorum insidiis vino cui trans modestiam datus fuerat periit venenato – 1,17). Чрезмерность в употреблении напитка символизировала в данном случае отсутствие у героя чувства меры в политике.
В начале XIV в. примерно в том же духе высказывался автор Лиса-самозванца – раздражающим фактором в тот момент являлся авторитаризм Филиппа Красивого. Монарх, «который все присваивает себе, /Который все забирает и никогда не расплачивается», ограбил Антипатра. В результате тот мстит, как может. Конец македонского царя должен послужить уроком правителям и всем сильным мира сего. Им следует остерегаться участи Александра, «отравленного собственным народом», как писал Джеффри Чосер, автор «Кентерберийских рассказов». Смысл данного утверждения в том, что чрезмерная властность государя может подтолкнуть «народ» к весьма решительным действиям против тирана. Внутри regnum Italiae бессовестных правителей, обуреваемых амбициозной жаждой безграничной власти, точно так же ненавидел Феррето Феррети из Виченцы, который являлся приверженцем идеала коллективного управления. Он ссылался на Платона, утверждая, что в качестве средства борьбы против тиранов философ допускал человекоубийство, в принципе отвратительное. Феррето Феррети без колебаний ставил Александра рядом с Дионисием Сиракузским, как правителей-тиранов, карьера которых была по справедливости и вовремя прервана ядом. Сходными были и взгляды Петрарки. Поэт отмечал, что, воспринимая восточные обычаи, царь Македонии превратился в деспота.