В 1730 году на Калинкиной площади (ныне пл. Репина) в Коломне был построен деревянный Калинкин мост через Фонтанку, и это, можно сказать, определило ее дальнейшую судьбу: она стала преддверием Петергофской дороги из центра столицы к побережью Финского залива. Тогда же началась регулярная застройка Коломны, согласно планам «Комиссии о санкт-петербургском строении».
Вообще, в Адмиралтейском районе очень много названий с одним и тем же корнем: Калинкин переулок (проходит от Прядильной улицы до набережной Фонтанки), Калинкинские магазины, больницы (были раньше). Да и Калинкиных мостов тоже было несколько: каменный (на месте деревянного) трехпролетный с четырьмя каменными башнями Калинкинский или Калинкин, позже — Старо-Калинкинский мост через Фонтанку по Старо-Петергофскому проспекту; недалеко от него находится Мало-Калинкинский мост — через канал Грибоедова. А когда прорыли Обводный канал, то построенный через него по Старо-Петергофскому проспекту мост назвали Ново-Калинкинским (Ново-Калинкиным). Дело в том, что в низовье реки Фонтанки еще в XVII веке существовало небольшое селение с финским названием. На одних старинных картах оно помечено как Кальюла, а на других — Каллина. В первые годы строительства Петербурга название деревни было переделано на русский лад, и ее стали именовать Калинкиной.
Магистраль, ведущая к царским резиденциям в Екатерингофе и Петергофе (Петергофская дорога), начиналась от усадьбы Юсуповых (не путать с дворцом Юсуповых на Мойке); под углом к Садовой специально спроектировали Екатерингофский проспект (ныне пр. Римского-Корсакова). Он пересекал Глухую речку, выходил на ее северный берег и по набережной вел к Калинкиному мосту. Коломна и Калинкина площадь стали преддверием Петергофской дороги, вокруг которой велось городское строительство: от реки Фонтанки — в сторону Нарвских городских ворот.
Калинкина площадь появилась во второй половине XVIII века — опять же согласно генеральным планам застройки 1766 и 1769 годов. Будущей площади отводилась двойная роль: здесь должны был и торговать продовольствием, и в то же время площадь должна была стать «визитной карточкой» столицы — наподобие предмостных площадей европейских городов. Но план этот осуществить не смогли, так как его выполнение требовало частичного снесения уже имевшихся построек и больших гидравлических работ по прокладке новых каналов. Поэтому планировка кварталов Коломны 1730-х годов была сохранена, а площадь, ограниченная Фонтанкой, Екатерининским каналом и линией застройки Екатерингофского проспекта, приобрела форму неправильного ромба. Еще позднее, когда в первой трети XIX века была застроена ее восточная часть, она стала треугольной. В северной части площади сохранились до наших дней здания конца XVIII—начала XIX века, впоследствии перестроенные (например, дома 109 и 111 по пр. Римского-Корсакова). С запада ее замыкают корпуса Адмиралтейских верфей. Посредине — сквер, разбитый в 1875 году на средства купца Ландрина по проекту архитектора А. И. Мерца.
Еще одно интересное здание, которое, собственно, является ведущим в ансамбле площади, — дом из красного кирпича в стиле ренессанса с высокой башней в центре (построен в 1849—1851 годах по проекту архитектора Р. А. Желязевича). Это так называемый съезжий дом Коломенской части. Он совмещал в себе функции пожарной части и полицейского управления. С севера к нему примыкает дом с полукруглым башенным выступом: в нем в 1882—1895 гг. жил и работал И. Е. Репин; его мастерская находилась в надстройке, которую архитектор А. И. Реймерс сделал специально для прославленного художника. Есть интересная фотография тех лет: на ней мы видим русскую актрису Марию Андрееву (гражданскую жену Максима Горького), позирующую И. Е. Репину для своего портрета именно в этой мансарде.
Старо-Калинкин мост через Фонтанку, связывавший Калинкину площадь с трассой в дворцовые усадьбы, перестраивался несколько раз — в 1752 и в 1786—1787 годах. Почти одновременно с его строительством производилась облицовка гранитом берегов Фонтанки и большие земляные работы по переустройству ее русла. Фонтанку делил на два рукава остров Поганый. Его частично срыли и сделали трапециевидным. Тогда же он получил более благозвучное название — Галерный. (Кстати, нелишне вспомнить, и Фонтанка когда-то называлась иначе: Ерик или Безымянный Ерик. Свое современное название река получит после того, как в Летний сад были проведены трубы для фонтанов.) Русло Фонтанки в районе строительства Старо-Калинкина моста было сужено, берега двух ее рукавов выпрямлены. А через «соседа» Фонтанки — Екатерининский канал, вернее, через его новое устье, перебросили Мало-Калинкин мост с изящными фонарными обелисками.