Петербургский период в жизни Иосифа Алексеевича отмечен большими научными свершениями. В 1904 г. выходит из печати его книга «Лекции по истории римского права». Впоследствии она трижды была переиздана (последний раз в 1911 г.), и при каждом переиздании автор дополнял ее все новыми и новыми результатами своей исследовательской работы. В 1909 г. увидел свет его труд «Естественно — правовые течения в истории гражданского права».
В 1912 г. лучшая полоса в жизни И. А. Покровского, связанная с пребыванием его в Петербургском Университете, закончилась. В те годы в рамках скрытых гонений на либеральную профессуру власти решили перевести несколько видных профессоров, в частности таких, как Д. Д. Гримм и М. Я. Пергамент, в другие университеты. В число гонимых попал и либерально настроенный Иосиф Алексеевич, которому было предложено перевестись в Харьковский Университет. Сочтя себя оскорбленным, он подает в отставку.
Прожив еще одну зиму в Петербурге, преподавая римское право на Высших женских курсах и в других местах и будучи в весьма угнетенном состоянии духа, петербургский профессор принимает решение переселиться в Москву, приняв предложение Московского коммерческого института преподавать там теорию права и гражданское право на младших курсах. Там ему предстояло работать до революционных событий 1917 г. Сугубо практическая ориентированность преподавания в коммерческом институте, почти полное отсутствие там духа научного поиска и внимания к теоретическим и историческим аспектам правоведения тяготили Иосифа Алексеевича. Не приносит ему облегчения и работа в другом учебном заведении Москвы — Университете им. Шанявского, где, по его мнению, царила та же атмосфера, что и в коммерческом институте. Он находит известное отдохновение лишь в кабинетной научной работе, развивая те мысли и наработки, которые были им сделаны в предшествующий период.
Уже в 1913 г. вышла в свет его «История римского права», впоследствии переизданная в 1915, а затем в 1917 г. Эта книга стала венцом многолетних усилий И. А. Покровского в области изучения римского права и отразила состояние отечественной романистики в период ее рассвета в предреволюционные годы. В том же 1913 г. была напечатана небольшая, но весьма значимая брошюра Иосифа Алексеевича «Абстрактный и конкретный человек перед лицом гражданского права». Она показала, что автор отличается трезвым взглядом на проблемы цивилистики и считает необходимым соотносить теоретические построения с их возможной практической реализацией в реальной жизни. Московский период жизни И. А. Покровского отмечен и активной разработкой актуальных проблем гражданского права, плодом которой стала выпущенная им в 1917 г. книга «Основные проблемы гражданского права», ставшая, говоря словами автора посвященного ему некролога, «его лебединой песнью».
Крушение старого порядка в 1917 г., казалось бы, открывало профессору Покровскому возможность вернуться в Северную Пальмиру, в среду близких ему людей.
В самом деле, он ненадолго возвращается в Петроград, чтобы снова стать в ряды университетской профессуры. Но обстоятельства не благоприятствовали этому начинанию, и, приняв участие лишь в одном заседании юридического факультета 15 мая 1917 г., он вскоре был вынужден вернуться в Москву. Здесь удача в последний раз улыбнулась Иосифу Алексеевичу. Он был приглашен преподавать в Московском университете, профессором которого и продолжал оставаться в последние годы жизни. Также как и раньше, он активно занимается научной и педагогической работой, борется за университетскую автономию, стараясь не устраняться от бурного кипения общественной жизни того времени.
Но силы его постепенно тают. С 1917 г. И. А. Покровского мучают приступы астмы. Течение болезни усугубляется материальными лишениями и нервными переживаниями, испытываемыми им в трудные революционные годы. И 13 апреля (31 марта) 1920 г. один из тяжелейших приступов астмы стал для него последним.
Всю жизнь профессор Покровский продолжал оставаться либералом и гуманистом до мозга костей. В своей последней работе «Государство и человечество» он, уже став свидетелем сначала жестокой бойни Первой Мировой войны, а затем и кровавой вакханалии войны гражданской, тем не менее утверждает неизбежность объединения всего человечества на началах неотъемлемых прав личности, превалирующих над правами государства. Иосиф Алексеевич до последних дней сохранял веру в благую природу человека и грезил построением общества на основе индивидуализма с одной стороны и незыблемых этических начал с другой. Тем не менее, было бы ошибкой считать И. А. Покровского либералом в современном понимании этого слова. Как отмечал его коллега М. А. Пергамент, воззрения Иосифа Алексеевича несли на себе сильный отпечаток идеализма, а его понимание неотъемлемых прав личности лежало скорее в духовной, чем в материальной сфере. Он рассматривает в их числе свободу совести, право на охрану интимной жизни, право на имя, право чести и т. п. С другой стороны, проф. Покровский считал, что включение в этот перечень права собственности дискредитирует саму идею неотъемлемых прав личности, что частноправовой порядок извращается в капитализм, который, в свою очередь, заходит в моральный тупик, и выходом из него являются социальные реформы, ведущие к обобществлению производства. Таким образом, во взглядах И. А. Покровского отразилась вся противоречивость мировоззрения представителей интеллигенции этого периода.