Немецкие танковые войска, наступавшие из районов Рославля и Шостки, обошли основные силы Брянского фронта. 3 октября был захвачен Орел. 9 октября пресс-секретарь Гитлера заявил: «Все военные задачи решены, с Россией покончено». Однако советские войска к 23 октября прорвали фронт окружения и отошли на линию Белев—Мценск—Поныри. Преодолев этот рубеж, немцы к концу месяца вышли на линию Таруса—Тула. Но все попытки захвата Тулы, предпринимавшиеся с 29 октября, были отбиты. 18 ноября фашисты начали наступление с целью ее обхода с востока и к 25 ноября вышли на подступы к Кашире, продвинулись в направлении Рязани, создавая угрозу прорыва в район восточнее Москвы. Контрудары войск Западного фронта вынудили противника в начале декабря начать отход с северо-востока от Тулы.
Особенно тревожная обстановка складывалась к северо-западу от Москвы. 14 октября, несмотря на упорное сопротивление войск Западного фронта, немцы овладели городами Ржев и Калинин (Тверь). Войскам созданного 17 октября нового Калининского фронта (генерал-полковник И. С. Конев) удалось отбить попытки их прорыва из Ржева на Торжок (в тыл Северо-Западному фронту) и закрепиться на рубеже Селижарово — Калинин — Волжское водохранилище.
Самые тяжелые дни для Москвы начались 15 октября. В тот день ГКО принял постановление об эвакуации столицы. На совещании у Сталина командующему Московским военным округом генерал-лейтенанту П. А. Артемьеву было приказано подготовить план обороны города и удерживать хотя бы часть его до тех пор, пока подойдут войска из Сибири и вышибут немцев из Москвы. Грузовики развозили взрывчатку для минирования мостов, которые должны были взрываться «при виде противника». Двести поездов и 80 тыс. грузовиков вывозили посольское и государственное имущество. В Москве даже квалифицированные рабочие принимались в истребительные батальоны. Более полумиллиона москвичей рыли мерзлую землю, создавая оборонительные рубежи вокруг столицы.
Между тем слухи о приближении немецких войск и решении правительства покинуть Москву быстро распространились по городу. В ряде случаев они породили беспорядочное бегство административных работников разного уровня, сожжение архивной документации, грабежи брошенных магазинов. 17 октября по поручению Сталина по московскому радио выступил руководитель столичной парторганизации А. С. Щербаков. Он заверил: «За Москву будем драться упорно, ожесточенно, до последней капли крови». И все же панические настроения и беспорядки не прекратились до тех пор, пока не стало ясно, что представители власти и сам Сталин остаются в Москве.
19 октября ГКО ввел в столице осадное положение. Всякое движение — как отдельных лиц, так и транспорта — запрещалось с 24 ч до 5 ч утра, нарушители порядка немедленно привлекались к ответственности. За два месяца действия этого положения на месте были расстреляны 16 человек; 357 человек расстреляны по приговорам военного трибунала; осуждены на тюремное заключение на разные сроки 4741 человек. Беспорядки были пресечены. Тем временем к Москве спешно выдвигались дивизии с Дальнего Востока, где 750 тыс. хорошо обученных и хорошо оснащенных солдат и офицеров готовились отражать японскую агрессию. К декабрю советская сторона располагала надежной информацией о том, что Япония не намеревалась начинать военные действия против СССР.
15 ноября противник усилил натиск на клинско-солнечногорском и волоколамско-истринском направлениях. Врагу удалось выйти к Дмитрову, занять Яхрому, на одну ночь Лобню, а также несколько деревень на восточном берегу канала им. Москвы, захватить Красную Поляну, Крюково. 30 ноября, в зимнюю ночную пургу, мотоциклисты немецкого разведывательного батальона прошли сквозь северозападные пригороды столицы и вышли на мост через канал Москва—Волга (вблизи нынешней станции метро «Речной вокзал») в 15 км от Кремля. В ночь на 1 декабря авиадесант противника был высажен на Воробьевых горах и в Нескучном саду — в 4 км от Кремля. Мотоциклисты были отогнаны, авиадесант уничтожен. Наступление немцев на Москву выдохлось.
Германское командование полагало, что к декабрю 1941 г. силы Красной армии будут полностью исчерпаны. Между тем 59 новых советских пехотных и 17 кавалерийских дивизий уже ждали приказа вступить в бой. 30 ноября Жуков представил Сталину план контрнаступления под Москвой.