Теневизация экономических отношений была обусловлена и той политической нестабильностью, которая сопровождала реформы с самого начала. Многочисленные политические кампании — преодоление последствий «путча», противостояние Президента и Верховного Совета, борьба за новую Конституцию, выборные кампании, — все это отвлекало от решения сложных экономических проблем, отодвигало их на второй план. При этом часто доминировала не борьба против свергнутых классов, а противостояние политических группировок. Эксперты выделяли четыре группы политических факторов, воспроизводивших в 1990-е гг. угрозу распада государства и дестабилизировавших экономическую жизнь. Они определялись характером взаимодействия: 1) законодательной и исполнительной власти, 2) центральных и местных органов власти, 3) взаимоотношений России с бывшими союзными республиками, 4) взаимоотношений между регионами России.
Политическая нестабильность провоцировала то, что стали называть «правовым беспределом», когда многие законы не действовали, а граждане (как руководящие работники, так и исполнители) часто считали необязательным связывать себя правовыми рамками. Отсутствие необходимых и несовершенство имевшихся актов также ограничивали возможности полнокровной и эффективной работы судебной системы и института прокурорского надзора. Все это делало проблематичным здоровое развитие экономики и обрекало ее на уход в «тень». Много внимания в литературе обращают на проблемы охраны безопасности граждан в 1990-е гг., что связано с изменениями, происходившими в это время с милицейскими службами.
Особую роль в теневизации экономики отводят действовавшей в России в 1990-е гг. налоговой системе. Можно встретить ее определение как «несовершенной», «порочной», «полностью неадекватной реальным условиям в стране», «основным препятствием для развития предприятий, привлечения как национальных, так и иностранных инвестиций». Указывают, во-первых, на высокий уровень налоговых ставок, делающий затруднительным рентабельное ведение бизнеса, во-вторых, на скрытую налоговую дискриминацию ряда секторов экономики (особенно предприятий-производителей), в-третьих, на неясность и противоречивость налоговых норм, что допускало их различные трактовки и применение. В этой связи не выглядят удивительными результаты исследования (опроса руководителей различных форм собственности), проведенного в 1996 г. Рабочим центром экономических реформ при Правительстве России. Выяснилось, что только 1,5% предпринимателей оформляют в установленном порядке сделки и уплачивают все налоги. Треть (33,1%) считала, что 25% сделок остаются в тени; 29% опрошенных предпринимателей полагала, что в «тени» совершается около 50% сделок. Остальные —около 36,4% — были уверены, что теневыми являются 70—90% деловых операций. По различным оценкам, в России в теневом секторе производилось от 25 до 40% товаров и услуг. В 1994—1995 гг. с теневой экономикой в качестве рабочей силы соприкасались не менее 60 млн человек, которые, самое меньшее, уклонялись от уплаты налогов.
Одной из важных составляющих теневой экономики является коррупция, понимаемая как поборы, которые вынуждены испытывать граждане в ходе своей трудовой и иной деятельности. Некоторые политики полагают, что причиной коррупции является дефицит правовой базы и для искоренения коррупции достаточно принять закон или разработать и реализовать какую-либо антикоррупционную программу. Другие считают, что коррупция в России носит системный характер и является следствием роста масштабов теневых процессов, без минимизации которых излечить страну от этой болезни едва ли возможно.