Вновь обострилось положение в Чеченской республике. Возобновились боевые действия, 6 августа 1996 г. отряды чеченских боевиков штурмом взяли Грозный. 10 августа — следующий после своей инаугурации день — Б. Н. Ельцин объявил днем траура. 22 и 30 августа в Хасавюрте состоялись переговоры секретаря Совета безопасности России А. И. Лебедя и начальника штаба дудаевских войск А. Масхадова. В результате были подписали важные документы, согласно которым стороны прекращали боевые действия, федеральная власть выводила свои войска с территории Чеченской республики, решение вопроса о статусе Чечни откладывалось до 2001 г.
Хасавюртовские соглашения вызвали неоднозначную оценку. Чеченцы трактовали их как закрепление своей победы в войне и суверенитета, поскольку «враг» покидал территорию республики. Генерал Лебедь усматривал успех в том, что удалось остановить кровопролитие и открывалась возможность вновь перевести урегулирование конфликта в политическое русло. Лебедя поддержали правозащитники. Однако соглашение резко осудили воевавшие в Чечне генералы. Военные были недовольны тем, что политики, решая свои сиюминутные задачи, не дали войскам возможности «добить противника». Они обращали внимание и на то, что передышка до 2001 г. была выгоднее чеченским сепаратистам, дала им возможность найти поддержку внутри России и за ее пределами, лучше подготовиться к возобновлению войны. («Помех» со стороны политиков военные опасались и в ходе второй чеченской кампании, но в ноябре 2002 г. новый президент заверил, что «второго Хасавюрта не будет».)
Примерно в это же время в политический лексикон вошло и прочно утвердилось слово «олигарх». Понятие «олигархия» стали использовать при характеристике взаимоотношений власти и бизнеса в России. Под олигархией имелись в виду неформальные союзы крупных предпринимателей и высшего чиновничества. Эти союзы при поддержке зависимых от них СМИ показали способность добиваться значительных результатов и в бизнесе, и в политике. После 1996 г. это выразилось, в частности, в подборе кадров высшей бюрократии. Ранее при назначении чиновника определяющее значение имела его политическая ориентация, теперь — принадлежность к олигархической группировке. После выборов, когда миновала общая для всех опасность «коммунистической реставрации», на первый план вышли противоречия между различными кланами. Это породило череду публичных скандалов, приводивших к настоящим «информационным войнам».
В 1996–1999 гг. существенным фактором российской политики стало состояние здоровья президента. Известие о своем повторном избрании Ельцин встретил на больничной койке. Осенью 1996 г. он перенес тяжелую операцию на сердце, а зимой 1996/97 г. боролся с простудным заболеванием. Все это привело к возникновению специфического «российского института» поддержки президентской власти, в который входили некоторые члены семьи Б. Н. Ельцина и люди, предельно ей близкие или стремившиеся стать таковыми, а также те, кто был готов играть по правилам «семейной» политики. Подобная ситуация была вызвана к жизни условиями отсутствия демократических процедур «подстраховки» теряющего дееспособность лидера, их роль могла выполнять близкая президенту неформальная группа. Она брала на себя функции выработки курса и подбора кадров. Тем самым актуализировались теневые политические механизмы, которые содержали большой риск их использования в узкогрупповых интересах.
Оправившись от болезней, весной 1997 г. Б. Н. Ельцин вернулся к активной деятельности. Была произведена реорганизация правительства, в котором ключевая роль отводилась двум вице-премьерам — А. Б. Чубайсу и Б. Е. Немцову, тесно связанным с партией «Демократический выбор» Е. Т. Гайдара. Новым кабинетом была разработана программа первоочередных мер, известная под названием «Семь главных дел». Намечалось ликвидировать задолженности по зарплате, перейти к «адресной» социальной поддержке, внедрить единые правила игры для банкиров и предпринимателей, ограничить влияние «естественных монополий», вести борьбу с чиновничьим произволом и коррупцией, активизировать региональную экономическую инициативу, широко разъяснять общественности смысл и цели предпринимаемых шагов. Проводимый курс стали называть «Второй либеральной революцией».
Правительство энергично взялось за решение поставленных задач, однако не все предлагаемые им меры получили парламентскую и более широкую общественную поддержку. Особенно бурно обсуждалась намеченная реформа жилищно-коммунального хозяйства, означавшая для населения «шоковое» повышение цен на услуги в этой сфере. До 1997 г. население оплачивало лишь 10–20 % от реальных коммунальных расходов. Внимание общественности привлекли и жесткие бескомпромиссные столкновения между различными группировками российского бизнеса, развернувшими борьбу за передел приватизируемой госсобственности. Осенью 1997 г. в обществе широко обсуждали обстоятельства приватизации кампании «Связьинвест» и проявленную при этом необъективность некоторых членов кабинета. Это наносило ощутимый удар по престижу власти, провоцируя скандалы и отставки.