По всей вероятности, не одна оплошность русов была причиною их неудач с самого начала войны и их оборонительного, а не наступательного образа действий. Очевидно, наемные полчища угров и печенегов покинули Святослава в самое нужное время, вероятно склоненные к тому греческим золотом. Значительная часть болгар восстала против Руси и начала помогать грекам. Последнее обстоятельство подтверждается тем известием, что Святослав, решаясь защищаться в Дористоле, поспешил обеспечить себя со стороны жителей следующей жестокой мерой: он собрал наиболее знатных и богатых граждан и велел до трехсот человек обезглавить, а остальных заключить в оковы и содержать в темницах.
Первая битва Цимисхия и Святослава под Дористолом была весьма упорна. Русы, сомкнув свои щиты и копья, стояли стеной перед городом, когда Иоанн повел на них свои стройные легионы. Греков одушевляли недавние успехи и присутствие их искусного мужественного вождя; а русы, гордые своими завоеваниями и победами над соседними народами, считали поражение для себя невыносимым бедствием; они дрались с неукротимою яростию и с дикими криками поражали неприятелей. День уже склонялся к вечеру, а победа все еще колебалась. Наконец Иоанн выдвинул всю свою конницу и велел ей стремительно ударить на варваров. Последние не выдержали этого натиска, отступили и заключились в городе. Император немедленно устроил укрепленный лагерь на возвышении, в некотором расстоянии от города; греки окопались и поставили свои шатры. В то же время греческий флот вошел в Дунай и отрезал русам отступление в отечество. Флот этот был страшен для них своими огнеметательными снарядами. Они еще живо помнили рассказы отцов о том, как этот огонь истребил суда Игоря. Русь собрала свои ладьи и держала их под самыми стенами Дористола, не смея приблизиться к греческим судам. Итак, с прибытием греческого флота она была окружена неприятелем. Началась знаменитая осада, которая по своему упорству и подвигам, совершенным с обеих сторон, напоминает несколько баснословную осаду Трои, прославленную древними поэтами.
Геройская борьба Святослава с Цимисхием описана довольно подробно в произведениях некоторых византийских историков. Не все они согласуются между собою в изложении ее подробностей; но нисколько не разногласят относительно ее характера и главных событий.
Отрезанные от родины, не получая ниоткуда помощи ни людьми, ни припасами, русы защищались с удивительным мужеством и терпением. Они не прятались за городскими стенами и редкий день не выходили на битву с неприятелем. Русь, приплывшая на судах, составляла собственно пешую рать, за исключением предводителей и знатных людей. Видя, какое превосходство дает грекам их броненосная конница, русы в начале осады попытались и с своей стороны выставить конное войско; но ни лошади, набранные у туземцев, не годились к бою, ни сами всадники, не привыкшие к конному строю, не могли соперничать с хорошо обученной конницей Цимисхия. Да и лошади, конечно, мало-помалу были съедены, когда наступило истощение запасов. Обыкновенно русская кольчужная рать, выступив из города и закрывшись своими длинными, до самых ног, щитами, стеною шла на неприятеля и сокрушала все перед собою до тех пор, пока Цимисхий и его полководцы клинообразным построением своей пехоты, неожиданными нападениями с боков, с тыла или стремительными ударами конницы успевали расстроить сомкнутую русскую фалангу и принудить ее к отступлению, но не к бегству; ибо русы шли назад медленно, закинув за спину свои огромные щиты. По ночам они выходили иногда в поле, собирали тела павших товарищей и сжигали их на разложенных кострах; причем заклали своим богам многих пленных, а также по известному славянскому обычаю убивали и женщин (вероятно, принадлежавших более знатным покойникам); кроме того, приносили в жертву младенцев и петухов, которых опускали в Дунай. Эти погребальные обряды они сопровождали диким воем и плачем в честь покойников. Нередко греки, снимая доспехи с убитых неприятелей, открывали между ними трупы женщин, которые в мужской одежде следовали за своими господами и на поле сражения.